3-[2-Hydroxy-4-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxymethoxy)-benzenesulfinyl]-propionitrile | 872979-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[2-Hydroxy-4-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxymethoxy)-benzenesulfinyl]-propionitrile
• 英文别名: 3-[2-hydroxy-4-[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxymethoxy]phenyl]sulfinylpropanenitrile
• CAS: 872979-39-0
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄S
• 分子量: 379.521
• InChiKey: LSMNJOFXSFMPNY-DWGVGOQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-Hydroxy-4-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxymethoxy)-benzenesulfinyl]-propionitrile 、 1-乙炔基环己烷 反应 1.0h， 以47%的产率得到2-(1-Cyclohex-1-enyl-ethenesulfinyl)-5-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxymethoxy)-phenol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯芳烃亚磺酸作为立体选择性合成的中间体

  摘要：

  新的瞬时芳烃亚磺酸参与了对映体纯的2-芳基亚磺酰基-1,3-二烯的合成，除了与立体异构硫原子相关的手性外，还显示了取代的芳烃残基的中心或轴向手性。获得的一些二烯，即（S a，S S）-和（S a R S）-2-（2'-羟基-1,1'-联萘-2-亚磺酰基）-3-甲基-1 ，3-丁二烯与N-甲基马来酰亚胺进行非对映选择性Diels-Alder环加成反应。通过用阮内镍还原裂解来除去主要加合物中的芳基亚砜助剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.052
• 作为产物：
  描述：

  (-)-氯甲基薄荷醚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.66h， 生成 3-[2-Hydroxy-4-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxymethoxy)-benzenesulfinyl]-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  对映体纯芳烃亚磺酸作为立体选择性合成的中间体

  摘要：

  新的瞬时芳烃亚磺酸参与了对映体纯的2-芳基亚磺酰基-1,3-二烯的合成，除了与立体异构硫原子相关的手性外，还显示了取代的芳烃残基的中心或轴向手性。获得的一些二烯，即（S a，S S）-和（S a R S）-2-（2'-羟基-1,1'-联萘-2-亚磺酰基）-3-甲基-1 ，3-丁二烯与N-甲基马来酰亚胺进行非对映选择性Diels-Alder环加成反应。通过用阮内镍还原裂解来除去主要加合物中的芳基亚砜助剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.052