3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propan-1-ol | 29021-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propan-1-ol
• 英文别名: levulinic-2-oxo-ketal-5-ol；1,3-Dioxolane-2-propanol, 2-methyl-；3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 29021-98-5
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: NEPTYGVWDNDVBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propan-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-羟基-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  Vig; Vig; Chugh, Journal of the Indian Chemical Society, 1976, vol. 53, # 4, p. 368 - 370

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰琥珀酸二乙酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  标记的[13C6]睾酮和[13C5]19-去甲睾酮的合成

  摘要：

  乙酰乙酸乙酯- 13 C 4 和溴乙酸乙酯- 13 C 2 的缩合分七步得到(1,23,4,5- 13 C 5 ) 5-(二乙基膦酰基)-2-戊酮亚乙基缩酮9。反应该标记化合物与 7-[[(1,1-二甲基乙基)-二甲基甲硅烷基]氧基]-1,6,6a,7,8, 9, 9a, 9b-八氢-6a-甲基-[6aS-(6aa, 7a,9a8,9ba)] cydopenta[f][1]benzopyran-3 (2H)-one 13 得到苯并苯酮 14，它被转化为 (1,2,3,4,10,19-13 C 6 )睾酮 17然后，通过还原烷基化方法转化为(1,2,3,4,10- 13 C 5 )19-去甲睾酮18。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360806

文献信息

• Concise Catalytic Asymmetric Total Synthesis of Biologically Active Tropane Alkaloids
  作者：Armando Córdova、Shuangzheng Lin、Abrehet Tseggai

  DOI：10.1002/adsc.201100917

  日期：2012.5.7

  the total asymmetric synthesis of valuable tropane alkaloids by catalytic stereoselective transformations is disclosed. The power of this approach is exemplified by the concise catalytic enantioselective total syntheses of (+)‐methylecgonine, (−)‐cocaine and (+)‐cocaine as well as the first catalytic asymmetric total syntheses of a cocaine C‐1 derivative and (+)‐ferruginine starting from 5‐oxo‐protected‐α

  公开了通过催化立体选择性转化完全不对称合成有价值的托烷生物碱的一般策略。（+）-甲基芽子碱，（-）-可卡因和（+）-可卡因的简洁催化对映选择性总合成以及可卡因C-1衍生物和（ +）-ferruginine分别仅使用两步和三步色谱纯化步骤从5-氧代保护的α，β-不饱和烯醛开始。
• Einige Reaktionen an acetalisierten Ketoestern
  作者：L. Willimann、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19490320641

  日期：1949.10.15

  A. Die nach Salmi, bzw. Kühn leicht zugänglichen cyclischen Acetale bieten noch viele Möglichkeiten nützlicher Anwendung.

  答：环状缩醛（根据Salmi和Kühn的观点很容易获得）仍然提供了许多有用的应用可能性。
• Sequential One-Pot Vilsmeier–Haack and Organocatalyzed Mannich Cyclizations to Functionalized Benzoindolizidines and Benzoquinolizidines
  作者：Johanne Outin、Pauline Quellier、Guillaume Bélanger

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03449

  日期：2020.4.3

  The development of new one-pot sequential cyclizations involving a Vilsmeier–Haack reaction followed by an organocatalyzed Mannich reaction is reported. This synthetic strategy gives access to functionalized indolizidines and quinolizidines in one operation from readily synthesized precursors. Yields and diastereoselectivities are good to excellent when formamides are used to trigger the key step,

  据报道，新的一锅顺序环化反应涉及Vilsmeier-Haack反应，然后进行有机催化的Mannich反应。这种合成策略可通过易于合成的前体在一次操作中获得官能化的吲哚嗪和喹啉嗪。当使用甲酰胺触发关键步骤时，产率和非对映选择性很好，甚至极好，在第一个环化反应中带有富电子芳基或吡咯作为亲核伴侣。
• Insect pheromones and their analogs. XLVII. Synthesis of 11-oxododeca-3,6-diynoic acid ? The acyclic precursor of a macrolide component of pheromones of Oryzaephilus mercator and O. Surinamensis
  作者：V. N. Odinokov、G. Yu. Ishmuratov、R. Ya. Kharisova、R. R. Vakhidov、L. P. Botsman、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00630126

  日期：——

  A new approach is proposed to the synthesis of 11-oxododeca-3,6-diynoic acid — the acyclic precursor of a macrolide component of pheromones ofOryzaephilus mercator andO. surinamensis — from the readily available tetrahydropyran or allylacetone via the intermediate 5-bromo-2,2-ethylenedioxypentane.

  提出了一种合成 11-oxododeca-3,6-diynoic 酸的新方法，它是 Oryzaephilus mercator and O 信息素的大环内酯组分的无环前体。苏里南 - 从容易获得的四氢吡喃或烯丙基丙酮通过中间体 5-溴-2,2-亚乙基二氧戊烷。
• CLEAVAGE OF METHYLTHIOMETHYL ETHERS BY ELECTROLYTIC PROCEDURE
  作者：Tadakatsu Mandai、Hiroyasu Yasunaga、Mikio Kawada、Junzo Otera

  DOI：10.1246/cl.1984.715

  日期：1984.5.5

  An electrolytic method for deblocking a methylthiomethyl group is newly developed.

  新开发了一种去除甲硫甲基的电解方法。