(E)-1-iodo-2-methyl-but-2-ene | 66702-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (E)-1-iodo-2-methyl-but-2-ene
• 英文别名: (E)-1-iodo-2-methylbut-2-ene
• CAS: 66702-98-5
• 化学式: C₅H₉I
• 分子量: 196.031
• InChiKey: URRPVLUEWURZHV-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  131.23°C (estimate)
• 密度：
  1.5412 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-iodo-2-methyl-but-2-ene 在 咪唑 、 甲醇 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Accessing the Structural Diversity of Pyridone Alkaloids: Concise Total Synthesis of Rac-Citridone A

  摘要：

  A unique route to the structural diversity of pyridone alkaloids is described based on the concept of a common synthetic strategy. Three different core structure analogues corresponding to akanthomycin, septoriamycin A, and cltridone A have been prepared by using a highly selective and novel carbocyclization reaction.

  DOI：

  10.1021/ol2017802
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-1-iodo-2-methyl-but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  开发通用手性助剂。对映选择性烷基化和甲硅烷氧基呋喃的新催化不对称加成：在 (-)-Rasfonin 全合成中的应用

  摘要：

  描述了诱导细胞凋亡的天然产物 (-)-rasfonin 的对映选择性全合成。樟脑内酰胺介导的不对称烷基化反应能够安装三个具有 >95:5 非对映选择性的立体中心。在 (E,E)-二烯系统的构建中采用了改进的 Corey-Peterson 烯化。使用手性阳离子恶唑硼烷催化剂进行高度非对映选择性、不对称的乙烯基向山羟醛加成反应。天然产物的吡喃酮核心是通过 DBU 促进的呋喃醇重排为其相应的吡喃醇并伴随 [1,4]-甲硅烷基转移制备的。

  DOI：

  10.1021/ja063532+

文献信息

• Toward a Unified Total Synthesis of the Xiamycin and Oridamycin Families of Indolosesquiterpenes
  作者：Adam H. Trotta

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02623

  日期：2017.12.15

  A variety of strategies were explored to form a chelated radical intermediate en route to xiamycin A, including enolate SET oxidation, oxo-vanadium oxidation, and atom-transfer cyclization. Unfortunately, none of these strategies provided the desired C16-epimeric trans-decalin. Exploratory studies on photoredox-catalyzed radical cyclizations yielded interesting results, including the formation of a

  设计了针对天然产物奥达霉素和厦霉素家族的统一合成策略，旨在从易于从乙酸香叶酯制备的通用合成中间体中获得几种天然产物。该策略的一部分已成功实现，最终合成了奥达霉素A和奥达霉素B。关键步骤包括Mn（III）介导的氧化自由基环化以构建反式-十氢化萘环和6π-电环化/芳香化序列生成2，3-稠合咔唑。奥立霉素B是通过后期的C–H氧化获得的，该氧化将C16甲基转化为羟甲基。探索了多种策略以形成通往霞霉素A的螯合自由基中间体，包括烯醇式SET氧化，氧-钒氧化和原子转移环化。不幸的是，这些策略都没有提供所需的C16-表异构反式-十氢化萘。上photoredox催化自由基环化探索性研究产生了有趣的结果，包括形成从photoredox催化的自由基环化的氧化终止引起的二环内酯，和双6-内与催化剂负载量低至0.01％（摩尔）环化。
• Practical Radical Cyclizations with Arylboronic Acids and Trifluoroborates
  作者：Jonathan W. Lockner、Darryl D. Dixon、Rune Risgaard、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ol2023505

  日期：2011.10.21

  Practical radical cyclizations using organoboronic acids and trifluoroborates take place in water, open to air, and In a scalable fashion employing catalytic silver nitrate and stoichiometric potassium persulfate. Both Pschorr-type cyclizations and tandem radical cyclization/trap cascades are described, Illustrating the utility of these mild conditions for the generation of polycyclic scaffolds.
• Cox, Catherine M.; Whiting, Donald A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1901 - 1905
  作者：Cox, Catherine M.、Whiting, Donald A.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图