2-{[(1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyloxycarbonyl]-(4E)-4-pentenyl}cyclopentanone | 277334-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-{[(1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyloxycarbonyl]-(4E)-4-pentenyl}cyclopentanone
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (E)-6-(2-oxocyclopentyl)hex-2-enoate
• CAS: 277334-07-3
• 化学式: C₂₇H₃₈O₃
• 分子量: 410.597
• InChiKey: UTQXGBPFNHRQSE-HHNWQACESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘代三甲硅烷 、 2-{[(1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyloxycarbonyl]-(4E)-4-pentenyl}cyclopentanone 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到(1S,2R,3R,7S)-2-[(1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyloxycarbonyl]-1-(trimethylsiloxy)tricyclo[5.3.0.0^3,7]decane
  参考文献：
  名称：

  通过不对称分子内迈克尔-羟醛反应容易和立体选择性地进入非外消旋的三环环丁烷：热力学平衡和碘鎓离子的活化。

  摘要：

  连接到环烷酮的（-）-苯基薄荷基烯酸酯的分子内迈克尔-醛醇缩合反应提供了高度非对映化学控制的三环环丁烷。动力学和热力学研究表明，在六甲基二硅氮烷存在下于环境温度下使用三甲基甲硅烷基碘化物的条件下，Michael-aldol反应是可逆的。当该环化过程在动力学和热力学条件下进行时，观察到不同水平的非对映选择性。最后，已经注意到添加碘鎓供体对反应速率的影响。

  DOI：

  10.1021/jo010207q
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohexyl-N-cyclopentylidenamine 在 正丁基锂 、 草酸 、 异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-{[(1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyloxycarbonyl]-(4E)-4-pentenyl}cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过不对称分子内迈克尔-羟醛反应容易和立体选择性地进入非外消旋的三环环丁烷：热力学平衡和碘鎓离子的活化。

  摘要：

  连接到环烷酮的（-）-苯基薄荷基烯酸酯的分子内迈克尔-醛醇缩合反应提供了高度非对映化学控制的三环环丁烷。动力学和热力学研究表明，在六甲基二硅氮烷存在下于环境温度下使用三甲基甲硅烷基碘化物的条件下，Michael-aldol反应是可逆的。当该环化过程在动力学和热力学条件下进行时，观察到不同水平的非对映选择性。最后，已经注意到添加碘鎓供体对反应速率的影响。

  DOI：

  10.1021/jo010207q

文献信息

• Auxiliary induced asymmetric Michael-aldol reaction under kinetic and thermodynamic conditions
  作者：Kiyosei Takasu、Megumi Ueno、Masataka Ihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00101-5

  日期：2000.3

  Asymmetric intramolecular Michael-aldol reaction of (-)-phenylmenthyl enoates 1 affords tricyclic cyclobutanes 2 in excellent diastereoselectivity. It is made clear that Michael-aldol reaction is reversible under conditions using trimethylsilyl iodide (TMSI) in the presence of hexamethyldisilazane (HMDS) at ambient temperature. The difference of stereoselectivity under kinetic or thermodynamic conditions are reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.