(-)-phenylmenthyl (triphenylphosphoranylidene)acetate | 80595-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-phenylmenthyl (triphenylphosphoranylidene)acetate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetate
• CAS: 80595-60-4
• 化学式: C₃₆H₃₉O₂P
• 分子量: 534.678
• InChiKey: LUWYSMOKDDOHKK-RCFSOVDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-phenylmenthyl (triphenylphosphoranylidene)acetate 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三乙胺 、 乙腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 8'-phenyl-p-menthan-3'-yl 6,7-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxoindolizidine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ihara, Masataka; Takino, Yoshinobu; Fukumoto, Keiichiro, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 63 - 65

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-8-苯基薄荷醇 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (-)-phenylmenthyl (triphenylphosphoranylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical aspects of the intramolecular Diels-Alder reactions of deca-2,7,9-trienoate esters. 3. Thermal, Lewis acid catalyzed, and asymmetric cyclizations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00372a027

文献信息

• Facile and Stereoselective Access to Nonracemic Tricyclic Cyclobutanes by Asymmetric Intramolecular Michael−Aldol Reaction:  Thermodynamic Equilibrium and Activation by Iodonium Ion
  作者：Kiyosei Takasu、Megumi Ueno、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/jo010207q

  日期：2001.6.1

  Intramolecular Michael-aldol reactions of (-)-phenylmenthyl enoates tethered to cycloalkanone affords tricyclic cyclobutanes with high degrees of diastereochemical control. Kinetic and thermodynamic studies revealed that the Michael-aldol reaction is reversible under conditions in which trimethylsilyl iodide is used in the presence of hexamethyldisilazane at ambient temperature. Different levels of

  连接到环烷酮的（-）-苯基薄荷基烯酸酯的分子内迈克尔-醛醇缩合反应提供了高度非对映化学控制的三环环丁烷。动力学和热力学研究表明，在六甲基二硅氮烷存在下于环境温度下使用三甲基甲硅烷基碘化物的条件下，Michael-aldol反应是可逆的。当该环化过程在动力学和热力学条件下进行时，观察到不同水平的非对映选择性。最后，已经注意到添加碘鎓供体对反应速率的影响。
• Katsumata, Akira; Iwaki, Takehiko; Fukumoto, Keiichiro, Heterocycles, 1997, vol. 46, # 1, p. 605 - 616
  作者：Katsumata, Akira、Iwaki, Takehiko、Fukumoto, Keiichiro、Ihara, Masataka

  DOI：——

  日期：——
• IHARA, MASATAKA;TAKINO, YOSHINOBU;TOMOTAKE, MAYUMI;FUKUMOTO, KEIICHIO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2287-2292
  作者：IHARA, MASATAKA、TAKINO, YOSHINOBU、TOMOTAKE, MAYUMI、FUKUMOTO, KEIICHIO

  DOI：——

  日期：——
• ROUSH, W. R.;GILLIS, H. R.;KO, A. I., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 8, 2269-2283
  作者：ROUSH, W. R.、GILLIS, H. R.、KO, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• LITTLE, R. D.;MOELLER, K. D., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 24, 4487-4492
  作者：LITTLE, R. D.、MOELLER, K. D.

  DOI：——

  日期：——