N-cyclohexyl-N-cyclopentylidenamine | 42908-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-cyclohexyl-N-cyclopentylidenamine
• 英文别名: N-(cyclopentylidene)cyclohexylamine；Cyclohexanamine, N-cyclopentylidene-；N-cyclohexylcyclopentanimine
• CAS: 42908-34-9
• 化学式: C₁₁H₁₉N
• 分子量: 165.279
• InChiKey: JKXQLLCWTHILOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-55 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-N-cyclopentylidenamine 在 正丁基锂 、 methylaluminum bis(2,6-di-tert-butylphenoxide) 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-methyl-t-2-butylcyclopentan-r-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Amphiphilic reactions by means of exceptionally bulky organoaluminum reagents. Rational approach for obtaining unusual equatorial, anti-Cram, and 1,4 selectivity in carbonyl alkylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00219a038
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 1,1-二巯基环戊烷 以 苯 为溶剂， 生成 N-cyclohexyl-N-cyclopentylidenamine
  参考文献：
  名称：

  Mayer,R.; Jentzsch,J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1964, vol. 23, p. 83 - 88

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivity of Imine Anions with Esters: A General Method for the Synthesis of Enamino Ketones
  作者：Giuseppe Bartoli、Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri、Marcella Bosco、Renato Dalpozzo

  DOI：10.1055/s-1990-27046

  日期：——

  The reaction of α-metalated imines with esters under mild conditions leads to the Schiff base of unsymmetrical 1,3-diketones (enamino ketones) in good yields.

  在温和条件下，α-金属化亚胺与酯反应能够以良好产率生成非对称1,3-二酮（烯胺酮）的希夫碱。
• Vinylcyclobutanols:  A Composite Functional Group?
  作者：Barry M. Trost、Deborah W. C. Chen

  DOI：10.1021/ja9624432

  日期：1996.1.1

  probed by the examination of the behavior of vinylcyclobutanols as terminators in cyclization reactions. The substrates were readily available by the addition of vinyllithium reagents bearing acetals as cyclization initiators to cyclobutanone. Bronsted and Lewis acids both promoted cyclization in contrast to vinylcyclopropanol terminators for which Bronsted acids failed. The products are spirocycles consisting

  通过检查乙烯基环丁醇在环化反应中作为终止剂的行为来探讨小应变环对化学反应性的影响。通过将带有缩醛作为环化引发剂的乙烯基锂试剂添加到环丁酮中，可以很容易地获得底物。与布朗斯台德酸失败的乙烯基环丙醇终止剂相比，布朗斯台德酸和路易斯酸都促进了环化。产物是螺环，由环丁醇扩环衍生的环戊酮和终止剂攻击引发剂衍生的第二个环组成。[4.5] 和 [4.6] 系统的螺环化进展顺利，而 [4.7] 系统的螺环化失败。
• Synthesis of Pyridines and Pyrazines Using an Intramolecular Hydroamination-Based Reaction Sequence
  作者：Toni Rizk、Eric J.-F. Bilodeau、André M. Beauchemin

  DOI：10.1002/anie.200903922

  日期：2009.10.19

  A management issue! Various pyridines and pyrazines can be efficiently accessed from simple acyclic precursors using an intramolecular hydroamination/isomerization/aromatization sequence (see scheme). p‐Toluenesulfonic acid (2 mol %) is used to catalyze this novel alkyne annulation, in which the oxime group allows for a subsequent redox‐neutral aromatization step to occur.

  管理问题！可以使用分子内加氢胺化/异构化/芳构化序列（参见方案）从简单的无环前体有效地获得各种吡啶和吡嗪。对甲苯磺酸（2摩尔％）用于催化这种新型炔烃环化反应，其中肟基允许随后的氧化还原中性芳构化步骤发生。
• Microwave-Assisted Reactions of Schiff Bases with Diethyl Phosphonate in the Presence of CdI2
  作者：M. M. Kabachnik、E. V. Zobnina、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/s11178-005-0194-y

  日期：2005.4

  The reaction of diethyl phosphonate with Schiff bases derived from aldehydes and ketones in the presence of cadmium iodide is strongly accelerated by microwave irradiation, and the corresponding α-aminophosphonates are formed in high yields.

  在碘化镉存在下，二乙基膦酸酯与由醛和酮衍生的席夫碱的反应在微波辐照下强烈加速，并且相应的高产率的α-氨基膦酸酯得以形成。
• A New, Efficient and Stereoselective Synthesis of Tricyclic and Tetracyclic Compounds by Samarium Diiodide Induced Cyclisations of Naphthyl-Substituted Arylketones—An Easy Access to Steroid-Like Skeletons
  作者：Francesca Aulenta、Mathias Berndt、Irene Brüdgam、Hans Hartl、Sebastian Sörgel、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/chem.200700057

  日期：2007.7.16

  we present the application of samarium diiodide induced cyclisations of naphthyl-substituted ketones towards an easy and stereoselective access to tri- and tetracyclic-functionalised compounds. Typical naphthalene derivatives were studied to investigate the scope and limitations of this novel cyclisation process. The model substrates studied demonstrate that the samarium ketyl cyclisations are essentially

  在本报告中，我们介绍了由二碘化sa诱导的萘基取代的酮的环化，其对三环和四环官能化化合物的容易和立体选择。对典型的萘衍生物进行了研究，以研究这种新型环化方法的范围和局限性。所研究的模型底物表明，酮基环化基本上仅限于六元环的形成。这些反应的非对映选择性受到烷基侧链与萘核的连接的强烈影响。γ-萘-1-基取代的酮提供环化产物，例如17或22-26，为单一非对映异构体，相反，γ-萘-2-基取代的前体可得到非对映异构体的混合物-如模型化合物10转化为三环产物18a / 18b或环己酮衍生物33转化为四环非对映异构体34a / 34b所证明。作为酮基前体的环状酮提供了类固醇状的四环骨架。然而，由于环B / C和C / D的顺式/顺式融合，这些产物具有“不自然的”碗状形状。X射线分析已鉴定出几种环化产物，不仅证明了结构，而且证明了相对构型和优选构象。类固醇类似物23经历随后的转化，这表明此类化合物的类苯乙