1,2-anhydro-4,5-O-isopropylidene-D-ribitol | 106033-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-anhydro-4,5-O-isopropylidene-D-ribitol
• 英文别名: 1,2-anhydro-4,5-isopropylidene-D-ribitol；(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(2S)-oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 106033-36-7
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: FTWIHEZAGOCOCU-XVMARJQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.221±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-anhydro-4,5-O-isopropylidene-D-ribitol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 Adonitol
  参考文献：
  名称：

  以甘油醛为原料的β，γ-不饱和和β，γ-环氧甘油衍生物的立体选择性合成及其在醛糖醇合成中的应用

  摘要：

  将乙烯基铜和乙烯基铜酸盐化合物高度立体选择性地添加到甘油醛丙酮化物中，分别得到顺式和反式β，γ-不饱和甘油衍生物，它们可以容易地转化为β，γ-环氧甘油衍生物的所有可能的空间异构体，在醛糖醇的合成中是有用的中间体。

  DOI：

  10.1039/c39860000989
• 作为产物：
  描述：

  (R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(2R)-2-trimethylsilyloxiran-2-yl]methanol 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以80%的产率得到1,2-anhydro-4,5-O-isopropylidene-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  以甘油醛为原料的β，γ-不饱和和β，γ-环氧甘油衍生物的立体选择性合成及其在醛糖醇合成中的应用

  摘要：

  将乙烯基铜和乙烯基铜酸盐化合物高度立体选择性地添加到甘油醛丙酮化物中，分别得到顺式和反式β，γ-不饱和甘油衍生物，它们可以容易地转化为β，γ-环氧甘油衍生物的所有可能的空间异构体，在醛糖醇的合成中是有用的中间体。

  DOI：

  10.1039/c39860000989

文献信息

• A practical preparation of α-hydroxy and α,β-dihydroxy aldehydes, useful intermediates for the synthesis of arachidonic acid metabolites, starting with<scp>D</scp>-glyceraldehyde acetonide
  作者：Sentaro Okamoto、Toshiyuki Shimazaki、Yasunori Kitano、Yuichi Kobayashi、Fumie Sato

  DOI：10.1039/c39860001352

  日期：——

  Optically active α-hydroxy and α,β-dihydroxy aldehydes, useful intermediates for synthesis of lipoxygenase metabolites of arachidonic acid, are synthesized highly diastereoselectively starting with readily available D-glyceraldehyde acetonide.

  旋光性α-羟基和α，β-二羟基醛类（用于合成花生四烯酸的脂氧合酶代谢产物的有用中间体）是从很容易获得的D-甘油醛丙酮化物开始高度非对映选择性地合成的。
• Total Synthesis of (−)-Mniopetal E, a Novel Biologically Intriguing Drimane Sesquiterpenoid
  作者：Yoshikazu Suzuki、Ryoko Nishimaki、Makoto Ishikawa、Takeshi Murata、Ken-ichi Takao、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1021/jo001004p

  日期：2000.12.1

  We have achieved the total synthesis of (-)-mniopetal E, a drimane sesquiterpenoid which inhibits the reverse transcriptase of human immunodeficiency virus (HIV)-1. Our enantiospecific total synthesis of this target molecule in naturally occurring form commenced with a known 2,3-anhydro-D-arabinitol derivative, which was prepared using the Sharpless asymmetric epoxidation strategy. The key steps of

  我们已经完成了（-）-小荆芥E的总合成，这是一种抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）-1逆转录酶的drimane倍半萜。我们以天然形式存在的目标分子的对映体特异性全合成始于已知的2,3-脱水-D-阿拉伯糖醇衍生物，该衍生物是使用Sharpless不对称环氧化策略制备的。我们总合成的关键步骤如下：（1）高度立体控制的分子间和分子内Horner-Emmons碳延伸的组合，用于构建束缚1,2,4,9-官能化的nona-5,7- β-碳的二烯部分，（2）如此形成的三烯化合物的立体选择性热分子内Diels-Alder反应，优先提供具有所需pi面选择的内环加合物，
• Stereoselective Synthesis of 1,4-Dideoxy-1,4-imino-L-lyxitol and 1,5-Dideoxy-1,5-imino-D-ribitol
  作者：Ki Hun Park、Ki Chang Jang、Ill-Yun Jeong、Min Suk Yang、Sang Uk Choi

  DOI：10.3987/com-99-8832

  日期：——
• Stereoselective synthesis of β,γ-unsaturated- and β,γ-epoxy glycerol derivatives starting with glyceraldehyde and their use in the synthesis of alditols
  作者：Masato Kusakabe、Fumie Sato

  DOI：10.1039/c39860000989

  日期：——

  Highly stereoselective addition of vinylcopper and vinylcuprate compounds to glyceraldehyde acetonide affords both syn- and anti-β,γ-unsaturated glycerol derivatives, respectively, which can readily be converted into all the possible steric isomers of the β,γ-epoxy glycerol derivatives, which are useful intermediates in the synthesis of alditols.

  将乙烯基铜和乙烯基铜酸盐化合物高度立体选择性地添加到甘油醛丙酮化物中，分别得到顺式和反式β，γ-不饱和甘油衍生物，它们可以容易地转化为β，γ-环氧甘油衍生物的所有可能的空间异构体，在醛糖醇的合成中是有用的中间体。