1,2-二肉豆蔻酰基磷脂酰乙醇胺 | 20255-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 1,2-二肉豆蔻酰基磷脂酰乙醇胺
• 英文名称: dimyristoylphosphatidylethanolamine
• 英文别名: 2-Azaniumylethyl 2,3-di(tetradecanoyloxy)propyl phosphate；2-azaniumylethyl 2,3-di(tetradecanoyloxy)propyl phosphate
• CAS: 20255-95-2
• 化学式: C₃₃H₆₆NO₈P
• 分子量: 635.863
• InChiKey: NEZDNQCXEZDCBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二肉豆蔻酰基磷脂酰乙醇胺 在 三乙胺 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Tetradecanoic acid 2-[(2-{3-[2-(N-{2-[(2,3-bis-tetradecanoyloxy-propoxy)-hydroxy-phosphoryloxy]-ethyl}-carbamimidoyl)-ethyldisulfanyl]-propionylamino}-ethoxy)-hydroxy-phosphoryloxy]-1-tetradecanoyloxymethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  头基不匹配对生理相关流体相中磷脂混溶性的影响：最近邻识别分析

  摘要：

  磷酸乙醇胺 (PE) 样和磷酸甘油 (PG) 样脂质的混合行为已通过使用最近邻识别方法在流体双层状态下进行了检查 [Vigmond, SJ; 德瓦，T。里根，SLJ 上午。化学 社会。1995, 117, 7838]。已经合成了衍生自 1,2-二肉豆蔻酰基-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺 (DMPE) 的基于二硫化物的磷脂二聚体，含有 PE 和 PG 样头基团。随后单体单元的交换和平衡，通过硫醇盐-二硫化物的交换，在流体双层相 (60 °C) 中产生了二聚体的非统计分布；即，形成了 1.76 ± 0.05 的异源二聚体/同源二聚体比率。富含胆固醇（即 29 mol%）的类似膜产生二聚体的统计混合物。

  DOI：

  10.1021/ja962880g
• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基酞酰亚胺 、 甘油1,2-二肉豆蔻酸酯 在 三氯氧磷 作用下， 生成 1,2-二肉豆蔻酰基磷脂酰乙醇胺
  参考文献：
  名称：

  592.合成（±）-α-和β-脑啡肽的X射线检查

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510002667

文献信息

• [EN] CATIONIC POLYMERS<br/>[FR] POLYMÈRES CATIONIQUES
  申请人：TRANSLATE BIO INC

  公开号：WO2019152802A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Disclosed are cationic polymers comprising monomers such as those described in Formula (I). Such polymers can be useful for the preparation of therapeutic compositions [e.g., compositions comprising nucleic acids such as m RNA). Additionally, therapeutic compositions comprising these cationic, biodegradable polymers can have improved properties and reduced toxicity.

  揭示了包括如公式(I)中所述单体的阳离子聚合物。这些聚合物可用于制备治疗性组合物（例如，包含核酸如mRNA的组合物）。此外，包含这些阳离子、可生物降解聚合物的治疗性组合物可能具有改善的性能和降低的毒性。
• H+-induced release of contents of phosphatidylcholine vesicles bearing surface-bound polyelectrolyte chains
  作者：Mizuo. Maeda、Atsushi. Kumano、David A. Tirrell

  DOI：10.1021/ja00230a028

  日期：1988.10

  A semisynthetic vesicular membrane was constructed by immobilization of a synthetic polyelectrolyte [poly(2-ethylacrylic acid)] on the surface of a phosphatidylcholine bilayer. Immobilization was accomplished via Michael addition of polymer-bound thiol functions to a reactive maleimide handle incorporated into the lipid membrane in the form of dimyristoyl-N-[ [4-(maleimidomethyl)cyclohexyl]carbony

  通过在磷脂酰胆碱双层表面上固定合成聚电解质 [聚（2-乙基丙烯酸）] 来构建半合成囊泡膜。固定化是通过将聚合物结合的硫醇官能团加入到以二肉豆蔻酰基-N-[[4-(马来酰亚胺甲基)环己基]羰基]磷脂酰乙醇胺形式掺入脂质膜的反应性马来酰亚胺手柄上来完成的。以这种方式制备的半合成膜对氢离子浓度很敏感，并且在渗透率方面有很大的变化，而 pH 值变化很小。通过在生理 pH 范围内温和酸化，可以实现囊泡内容物的快速定量释放。
• Nearest-neighbor recognition in phospholipid membranes: a molecular-level approach to the study of membrane suprastructure
  作者：Sharon M. Krisovitch、Steven L. Regen

  DOI：10.1021/ja00051a015

  日期：1992.12

  A molecular-level approach has been devised for probing the lateral organization of phospholipid bilayers. This method is based on the equilibration of disulphide-based phospholipid dimers via thiolate-disulphide interchange reactions. Anzlysis of resulting product mixtures defines the tendency of one phhspholipid monomer to become a covalently attached nearest neighbor of another. Investigation of

  已经设计了一种分子水平的方法来探测磷脂双层的横向组织。该方法基于通过硫醇盐-二硫化物交换反应平衡基于二硫化物的磷脂二聚体。所得产物混合物的分析定义了一种磷脂单体成为另一种磷脂单体共价连接的最近邻的趋势。对源自 1,2-dimyristol-sn-glycero-3-phosphocholine (DMPC) 和 1,2-dipalmitoyl(sn-glycero-3-phosphocholine (DPPC) 的二聚体类似物的平衡混合物的研究已经得出了脂质单体确凿的证据在流体相中以及凝胶-流体共存区域中随机分布在整个膜上
• Kinetics of Schiff base formation between the cholesterol ozonolysis product 3β-hydroxy-5-oxo-5,6-secocholestan-6-al and phosphatidylethanolamine
  作者：D. Bach、E. Wachtel、I.R. Miller

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2008.09.003

  日期：2009.1

  The kinetics of Schiff base formation between the cholesterol ozonolysis product 3β-hydroxy-5-oxo-5,6-secocholestan-6-al and dimyristoyl phosphatidylethanolamine was investigated. The activation energy of Schiff base formation at temperatures above and below the phase transition of the phospholipid was calculated. Increase in the activation energy derived from perturbation of the surface structure

  研究了胆固醇臭氧分解产物3β-羟基-5-氧代-5,6-巯基胆固醇-6-al与二肉豆蔻酰基磷脂酰乙醇胺之间席夫碱形成的动力学。计算了在磷脂的相变以上和以下的温度下席夫碱形成的活化能。结果表明，通过席夫碱形成过程，由于扰动了表面结构而引起的活化能增加。还观察到席夫碱与羟甾醇醛醇缩合产物的存在，并对其意义进行了讨论。
• Time-resolved fluorescence and anisotropy-sensitive 1,2-dimyristoyl-sn-glycero-3-(7-aminocoumarin) phosphoetanolamide probe for studying membrane lipid domains
  作者：Daniel Zúñiga-Núñez、Francisco Mura、Nory Mariño-Ocampo、Patricio Briones-Rebolledo、Horacio Poblete、Jean-Maurice Mallet、Denis Fuentealba、Alexis Aspée

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111368

  日期：2023.9

  responding to a more fluid membrane with more significant water accessibility in DOPC than DPPC. However, in DPPC:DOPC vesicles, these fluorescence lifetimes are even shorter, allowing to be attributed to favourable sensing of boundary limit lipid domains. In similitude, time-resolved anisotropy showed shorter rotational correlation times φ1, in DPPC: DOPC vesicles than in DOPC associated with a faster internal

  通过结合香豆素 343 和 1,2-二肉豆蔻酰-顺-甘油-3-磷酸乙醇胺 (DMPE)，合成荧光探针 C-DMPE 以监测界面膜特性，将 7-氨基香豆素部分锚定在靠近磷脂极性头的位置膜界面。1,2-二棕榈酰-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱 (DPPC)、1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱 (DOPC) 和胆固醇的大单层囊泡 (LUV) 用作脂质模型双层。时间分辨荧光产生了具有长荧光寿命 (τ 1 ) 的发射内部电荷转移激发态、具有中等荧光寿命 (τ 2 ) 和短寿命 (τ3 ) 与相邻磷脂的磷酸基相互作用引起的分子间猝灭有关，分子动力学模拟清楚地表明了这一点。与 DPPC 相比，在 DOPC 中观察到更短的荧光寿命值 τ 1和 τ 3 ，响应于在 DOPC 中比 DPPC 具有更显着的水可及性的更流动的膜。然而，在 DPPC:DOPC 囊泡中，这些荧光寿命甚至更短，这可以归因于对边界限