(2R,3R,4R)-2-(methanesulfonyloxy)-1,3,4-nonanetriol | 570414-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2-(methanesulfonyloxy)-1,3,4-nonanetriol
• 英文别名: (2R,3R,4R)-2-O-methanesulfonyl-1,2,3,4-nonanetetrol；(2R,3S,4R)-2-O-methanesulfonyl-1,2,3,4-nonanetetrol；(2R,3R,4R)-2-methanesulfonyloxy-nonane-1,3,4-triol；2-O-methanesulfonyl-D-arabino-1,2,3,4-nonanetetrol；2-O-methanesulfonyl-D-arabino-1,2,3,4-nonanetetraol；[(2R,3R,4R)-1,3,4-trihydroxynonan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 570414-15-2
• 化学式: C₁₀H₂₂O₆S
• 分子量: 270.347
• InChiKey: FZMMRBLMNCMZRT-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-(methanesulfonyloxy)-1,3,4-nonanetriol 在 Lindlar's catalyst sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 158.5h， 生成 (2S,3S,4R)-3,4-O-isopropylidene-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2-tetracosanoylamino-1,3,4-nonanetriol
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制性糖脂（2S，3S，4R）-1 - O-（α-d-半乳糖基）-2-四cosanoylamino-1,3,4-壬三醇的全合成

  摘要：

  实用有效的全合成（2S，3S，4R）-1- O-（α - d-半乳糖基）-2-四cosanoylamino-1,3,4-壬三醇OCH 1b（Th1介导的潜在治疗候选物）描述了自身免疫性疾病。该合成将直接烷基化结合到环氧化物5上，并通过立体特异性卤化物离子催化的α-糖基化反应。从市售的d-阿拉伯糖醇2和1b的总合成中，仅需八步即可获得关键中间体10，总收率达到37％。分12步完成，总收率19％。该方法将能够以高度立体选择性的方式合成多种植物鞘氨醇脂，特别是具有比1a短的鞘氨醇侧链的植物鞘氨醇脂。

  DOI：

  10.1021/jo048151y
• 作为产物：
  描述：

  D-Arabitol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 117.5h， 生成 (2R,3R,4R)-2-(methanesulfonyloxy)-1,3,4-nonanetriol
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制性糖脂（2S，3S，4R）-1 - O-（α-d-半乳糖基）-2-四cosanoylamino-1,3,4-壬三醇的全合成

  摘要：

  实用有效的全合成（2S，3S，4R）-1- O-（α - d-半乳糖基）-2-四cosanoylamino-1,3,4-壬三醇OCH 1b（Th1介导的潜在治疗候选物）描述了自身免疫性疾病。该合成将直接烷基化结合到环氧化物5上，并通过立体特异性卤化物离子催化的α-糖基化反应。从市售的d-阿拉伯糖醇2和1b的总合成中，仅需八步即可获得关键中间体10，总收率达到37％。分12步完成，总收率19％。该方法将能够以高度立体选择性的方式合成多种植物鞘氨醇脂，特别是具有比1a短的鞘氨醇侧链的植物鞘氨醇脂。

  DOI：

  10.1021/jo048151y

文献信息

• Synthesis of truncated analogues of the iNKT cell agonist, α-galactosyl ceramide (KRN7000), and their biological evaluation
  作者：Natacha Veerapen、Faye Reddington、Mariolina Salio、Vincenzo Cerundolo、Gurdyal S. Besra

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.032

  日期：2011.1

  of iNKT cells by α-galactosyl ceramide (α-GalCer), also known as KRN7000, and its truncated analogue OCH induces both Th1- and Th2-cytokines, with OCH inducing a Th2-cytokine bias. Skewing of the iNKT cells’ response towards either a Th1- or Th2-cytokine profile offers potential therapeutic benefits. The length of both the acyl and the sphingosine chains in α-galactosyl ceramides is known to influence

  α-半乳糖基神经酰胺 (α-GalCer)（也称为 KRN7000）及其截短的类似物 OCH对i NKT 细胞的刺激诱导 Th1 和 Th2 细胞因子，而 OCH 诱导 Th2 细胞因子偏向。i NKT细胞对 Th1 或 Th2 细胞因子谱的反应的倾斜提供了潜在的治疗益处。已知 α-半乳糖神经酰胺中的酰基链和鞘氨醇链的长度会影响细胞因子的释放曲线。我们合成了具有截短鞘氨醇链的 α-GalCer 类似物，用于生物学评估，特别强调 Th1/Th2 分布。从常见的前体d-来苏糖开始，鞘氨醇衍生物通过直接的 Wittig 缩合合成。
• A Facile Synthesis of Phytosphingosine from Diisopropylidene-<scp>d</scp>-mannofuranose
  作者：Hsin-Yi Chiu、Der-Lii M. Tzou、Laxmikant Narhari Patkar、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1021/jo034224m

  日期：2003.7.1

  study, an efficient method with a high overall yield for preparing phytosphingosine and an analogue was developed. Starting with commercially available 2,3;5,6-di-O-isopropylidene-d-mannofuranose, a variety of lipid moieties were incorporated to obtain phytosphingosine and an analogue. Through an eight-step manipulation, phytosphingosine was obtained with an overall yield of 57%.

  在本研究中，开发了一种有效的，总收率高的制备植物鞘氨醇及其类似物的方法。从可商购的2,3; 5,6-二-O-异亚丙基-d-甘露聚糖开始，掺入各种脂质部分以获得植物鞘氨醇和类似物。通过八步操作，获得了植物鞘氨醇，总收率为57％。
• RCAI-17, 22, 24–26, 29, 31, 34–36, 38–40, and 88, the analogs of KRN7000 with a sulfonamide linkage: Their synthesis and bioactivity for mouse natural killer T cells to produce Th2-biased cytokines
  作者：Takuya Tashiro、Naomi Hongo、Ryusuke Nakagawa、Ken-ichiro Seino、Hiroshi Watarai、Yasuyuki Ishii、Masaru Taniguchi、Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.060

  日期：2008.10

  RCAI-17, 22, 24-26, 29, 31, 34-36, 38-40, and 88, the analogs of KRN7000 (1) with a sulfonamide linkage instead of an amide bond, were synthesized to examine their bioactivity for mouse natural killer (NK) T cells. RCAI-17, 22, 24-26, 29, 31, 34-36, and 88 are the aromatic sulfonamide analogs, while RCAI-39 and 40 are the aliphatic ones. RCAI-38 is a C-galactoside analog of RCAI-26, which is the p-toluenesulfonamide analog of KRN7000. According to their bioassay, these sulfonamide analogs were shown to be the stimulants of mouse NKT cells to induce the production of Th2-biased cytokines in vitro, while RCAI-38 did not induce any cytokine production. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Minimum structure requirement of immunomodulatory glycolipids for predominant Th2 cytokine induction and the discovery of non-linear phytosphingosine analogs
  作者：Tetsuya Toba、Kenji Murata、Kyoko Nakanishi、Bitoku Takahashi、Naohiro Takemoto、Minako Akabane、Takashi Nakatsuka、Seiichi Imajo、Takashi Yamamura、Sachiko Miyake、Hirokazu Annoura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.02.081

  日期：2007.5

  Analogs of immunomodulatory glycolipid OCH (2) were prepared and minimum structure requirement to exhibit equivalent profiles was disclosed. Analogs bearing non-linear hydrocarbon chain in the phytosphingosine moiety (18, 19) were shown for the first time to possess comparable cytokine inducing profile to 2. Molecular modeling of 2/hCD1d complex based on the crystal structure of alpha-GalCer (1)/hCDld complex is also described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GLYCOLIPID DERIVATIVES, PROCESS FOR PRODUCTION OF THE SAME, INTERMEDIATES FOR SYNTHESIS THEREOF, AND PROCESS FOR PRODUCTION OF THE INTERMEDIATES
  申请人：Japan as represented by President of National Center of Neurology and Psychiatry Ministry of Health

  公开号：EP1619199B1

  公开（公告）日：2013-12-18