(R)-4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 862675-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one；(4R)-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 862675-88-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: DEJKVLIJTMGIIR-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C
• 沸点：
  393.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 在 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3-benzyl-4-phenyl-3,4-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of 3,4-Substituted Tetrahydroquinoline Derivatives by (-)-Sparteine-Mediated Dynamic Thermodynamic Resolution of 2-(α-Lithiobenzyl)-N-pivaloylaniline

  摘要：

  研究了 (-)-Sparteine 介导的 2-(δ-硫代苄基)-N-新戊酰基苯胺的动态热力学解析。温度和浓度受控的外嵌合-取代序列为制备高对映体富集的苄基取代 N-新戊酰基苯胺产品（高达 98:2 er）提供了一个简单的方案。此外，还展示了这一简单方法在 1,3,4- 和 3,4- 取代的四氢喹啉衍生物的不对称合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950299
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamic acid 在 palladium on activated charcoal 、 bis(ethylene)rhodium(I) chloride dimer 、 (1S,4S,8S)-5-Bn-2-iBu-8-MeO-1,8-Me₂-bicyclo[2.2.2]octadiene 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 90.75h， 生成 (R)-4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  带有rh-二烯配合物的催化不对称合成：芳基硼酸的1,4-加成至不饱和酯。

  摘要：

  提出了对映体富集的3,3-二芳基丙酸叔丁酯的一般路线。这些有用的结构单元是通过在手性二烯作为配体的存在下，通过芳基硼酸的不对称铑催化共轭加成芳基硼酸到不饱和叔丁酯来制备的。贫电子的和富电子的硼酸的添加均与各种烯酸酯一起顺利进行，产率为63-90％，同时具有高对映体选择性（ee为89-94％）。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051533l

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Intramolecular Arene C(sp²)–H Amidation for Synthesis of 3,4-Dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Wenlong Sun、Cho-Hon Ling、Chi-Ming Au、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00781

  日期：2021.5.7

  2-dioxazol-5-ones to form dihydroquinoline-2-ones in excellent yields with excellent regioselectivity via a formal intramolecular arene C(sp2)–H amidation. The reactions of the 2- and 4-substituted aryl dioxazolones proceeds initially through spirolactamization via electrophilic amidation at the arene site, which is para or ortho to the substituent. A Hammett correlation study showed that the spirolactamization

  我们报道了[Ru（对-cymene）（l-脯氨酸）Cl]（[Ru1]）催化的1,4,2-二恶唑-5-酮环化反应形成二氢喹啉-2-酮，具有优异的产率和极好的区域选择性通过正式的分子内芳烃C（sp 2）–H酰胺化。2-和4-取代的芳基二恶唑酮的反应首先通过在芳烃位点上的亲电酰胺化的螺内酰胺化进行，该芳烃位点对取代基是对位的或邻位的。Hammett相关性研究表明，螺内酰胺化可能是由于对苯丙氨酸的亲电子亚硝基化合物攻击而发生的，其特征是-0.73的负ρ值。
• A convergent rhodium-catalysed asymmetric synthesis of tetrahydroquinolines
  作者：Ho Yin Li、Joachim Horn、Amanda Campbell、David House、Adam Nelson、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1039/c4cc04940c

  日期：——

  Rh-catalysed conjugate additions of 2-aminophenyl boronic acid derivatives were exploited in diastereoselective and asymmetric syntheses of tetrahydroquinolines.

  Rh催化的2-氨基苯硼酸衍生物的共轭加成被用于四氢喹啉的对映选择性和不对称合成。
• [EN] [1,3]DIOXOLO[4,5-G]QUINOLINE-6(5H)THIONE AND [1,3]DIOXOLO[4,5-G][1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A]QUINOLINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF THE LATE SV40 FACTOR (LSF) FOR USE IN TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE [1,3]DIOXOLO[4,5-G]QUINOLINE-6(5H)THIONE ET DE [1,3]DIOXOLO[4,5-G][1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A]QUINOLINE COMME INHIBITEURS DU FACTEUR TARDIF DE TRANSCRIPTION DE SV40 (LSF) POUR L'UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV BOSTON

  公开号：WO2013052465A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates generally to [l,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-6(5H)thione and [1,3]dioxolo[4,5-g][1,2,4]triazolo[1,5-a]quinoline derivatives and/or compositions for use in inhibiting, preventing and/or treating cancer, e.g. hepatocellular carcionoma (HCC). In some embodiments, the invention relates to the use of small-molecule compounds to inhibit, prevent and/or treat expression of the transcription factor Late SV40 Factor (LSF) for treatment of HCC or other cancer types.

  本发明涉及一般性地 [l,3]二噁英并[4,5-g]喹啉-6(5H)硫醇和[l,3]二噁英并[4,5-g][1,2,4]三唑并[1,5-a]喹啉衍生物和/或组合物的使用，用于抑制、预防和/或治疗癌症，例如肝细胞癌（HCC）。在某些实施例中，本发明涉及使用小分子化合物抑制、预防和/或治疗转录因子晚期SV40因子（LSF）的表达，用于治疗HCC或其他癌症类型。
• [1,3] DIOXOLO [4,5-G] QUINOLINE-6(5H)THIONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF THE LATE SV40 FACTOR (LSF) FOR USE IN TREATING CANCER
  申请人：TRUSTEES OF BOSTON UNIVERSITY

  公开号：US20150344491A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present invention relates generally to methods, compounds and/or compositions suitable for inhibiting, preventing and/or treating cancer, e.g. hepatocellular carcionoma (HCC). In some embodiments, the invention relates to the use of small-molecule compounds to inhibit, prevent and/or treat expression of the transcription factor Late SV40 Factor (LSF) for treatment of HCC or other cancer types.

  本发明涉及一般用于抑制、预防和/或治疗癌症，例如肝细胞癌（HCC）的方法、化合物和/或组合物。在某些实施例中，本发明涉及使用小分子化合物抑制、预防和/或治疗转录因子后期SV40因子（LSF）的表达，以治疗HCC或其他癌症类型。
• Inhibitors of Late SV40 Factor (LSF) as cancer chemotherapeutics
  申请人：TRUSTEES OF BOSTON UNIVERSITY

  公开号：US10392398B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  The present invention is directed to methods, compositions and kits for treatment of cancer, e.g. heptacellular carcinoma. In some embodiments, the present invention discloses the use of a small-molecule compound of formula (I)-(XXVI) and (III′) as disclosed herein to inhibit transcription factor Late SV40 Factor (LSF) for treatment of cancer, e.g., HCC.

  本发明涉及治疗癌症，例如七细胞癌的方法、组合物和试剂盒。在一些实施方案中，本发明公开了本文所公开的式(I)-(XXVI)和(III′)的小分子化合物用于抑制转录因子晚期SV40因子(LSF)以治疗癌症，例如HCC。