3-benzyl-4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 923984-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-benzyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 923984-42-3
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: RQCWRLWLTCMQMI-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以66%的产率得到3-benzyl-4-phenyl-3,4-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of 3,4-Substituted Tetrahydroquinoline Derivatives by (-)-Sparteine-Mediated Dynamic Thermodynamic Resolution of 2-(α-Lithiobenzyl)-N-pivaloylaniline

  摘要：

  研究了 (-)-Sparteine 介导的 2-(δ-硫代苄基)-N-新戊酰基苯胺的动态热力学解析。温度和浓度受控的外嵌合-取代序列为制备高对映体富集的苄基取代 N-新戊酰基苯胺产品（高达 98:2 er）提供了一个简单的方案。此外，还展示了这一简单方法在 1,3,4- 和 3,4- 取代的四氢喹啉衍生物的不对称合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950299
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-2,2-二甲基丙酰苯胺 在 盐酸 、 正丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 37.67h， 生成 3-benzyl-4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of 3,4-Substituted Tetrahydroquinoline Derivatives by (-)-Sparteine-Mediated Dynamic Thermodynamic Resolution of 2-(α-Lithiobenzyl)-N-pivaloylaniline

  摘要：

  研究了 (-)-Sparteine 介导的 2-(δ-硫代苄基)-N-新戊酰基苯胺的动态热力学解析。温度和浓度受控的外嵌合-取代序列为制备高对映体富集的苄基取代 N-新戊酰基苯胺产品（高达 98:2 er）提供了一个简单的方案。此外，还展示了这一简单方法在 1,3,4- 和 3,4- 取代的四氢喹啉衍生物的不对称合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950299