(R)-tert-butyl 3-{2-[(2,2-dimethylpropanoyl)amino]phenyl}-3-phenylpropanoate | 923984-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 3-{2-[(2,2-dimethylpropanoyl)amino]phenyl}-3-phenylpropanoate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-[2-(2,2-dimethylpropanoylamino)phenyl]-3-phenylpropanoate
• CAS: 923984-36-5
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₃
• 分子量: 381.515
• InChiKey: UUBHLZQBGMKCLU-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 3-{2-[(2,2-dimethylpropanoyl)amino]phenyl}-3-phenylpropanoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以68%的产率得到(R)-4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of 3,4-Substituted Tetrahydroquinoline Derivatives by (-)-Sparteine-Mediated Dynamic Thermodynamic Resolution of 2-(α-Lithiobenzyl)-N-pivaloylaniline

  摘要：

  研究了 (-)-Sparteine 介导的 2-(δ-硫代苄基)-N-新戊酰基苯胺的动态热力学解析。温度和浓度受控的外嵌合-取代序列为制备高对映体富集的苄基取代 N-新戊酰基苯胺产品（高达 98:2 er）提供了一个简单的方案。此外，还展示了这一简单方法在 1,3,4- 和 3,4- 取代的四氢喹啉衍生物的不对称合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950299
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 2-苄基-2,2-二甲基丙酰苯胺 在 正丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.17h， 以85%的产率得到(R)-tert-butyl 3-{2-[(2,2-dimethylpropanoyl)amino]phenyl}-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of 3,4-Substituted Tetrahydroquinoline Derivatives by (-)-Sparteine-Mediated Dynamic Thermodynamic Resolution of 2-(α-Lithiobenzyl)-N-pivaloylaniline

  摘要：

  研究了 (-)-Sparteine 介导的 2-(δ-硫代苄基)-N-新戊酰基苯胺的动态热力学解析。温度和浓度受控的外嵌合-取代序列为制备高对映体富集的苄基取代 N-新戊酰基苯胺产品（高达 98:2 er）提供了一个简单的方案。此外，还展示了这一简单方法在 1,3,4- 和 3,4- 取代的四氢喹啉衍生物的不对称合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950299

文献信息

• Asymmetric Syntheses of 3,4-Substituted Tetrahydroquinoline Derivatives by (-)-Sparteine-Mediated Dynamic Thermodynamic Resolution of 2-(α-Lithiobenzyl)-<i>N</i>-pivaloylaniline
  作者：Yong Park、Yongtae Kim、Eun-kyoung Shin、Peter Beak

  DOI：10.1055/s-2006-950299

  日期：2006.11

  (-)-Sparteine-mediated dynamic thermodynamic resolution of 2-(α-lithiobenzyl)-N-pivaloylaniline was investigated. A temperature- and concentration-controlled epimerization-substitution sequence provides a simple protocol for the preparation of a highly enantioenriched benzyl-substituted N-pivaloylaniline product (up to 98:2 er). Also, application of this simple methodology to asymmetric syntheses of 1,3,4- and 3,4-substituted tetrahydroquinoline derivatives is demonstrated.

  研究了 (-)-Sparteine 介导的 2-(δ-硫代苄基)-N-新戊酰基苯胺的动态热力学解析。温度和浓度受控的外嵌合-取代序列为制备高对映体富集的苄基取代 N-新戊酰基苯胺产品（高达 98:2 er）提供了一个简单的方案。此外，还展示了这一简单方法在 1,3,4- 和 3,4- 取代的四氢喹啉衍生物的不对称合成中的应用。