1,4-甲苯磺酰基-2,3-异亚丙基苏糖醇 | 51064-65-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-甲苯磺酰基-2,3-异亚丙基苏糖醇
• 中文别名: (+)-2,3-O-异亚丙基苏糖醇；(+)-1,4-二-O-甲苯磺酰基-2,3-O-异亚丙基-D-苏糖醇；(+)-1,4-二邻甲苯磺酰-2,3-o-异亚丙基-d-苏力糖醇；1,4-二-O-甲苯磺酰基-2,3-O-异亚丙基-D-苏糖醇
• 英文名称: 1,4-di-o-tosyl-2,3-isopropylidene-D-threitol
• 英文别名: ((4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(methylene) bis(4-methylbenzenesulfonate)；((4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(methylene)bis(4-methylbenzenesulfonate)；(+)-trans-4,5-Bis<(tosyloxy)methyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(R,R)-(+)-1,4-di-O-p-toluenesulfonyl-2,3-O-isopropylidene-D-threitol；(R,R)-(+)-1,4-di-O-p-toluenesulfonyl-2,3-isopropylidene-D-threitol；O²,O³-isopropylidene-O¹,O⁴-bis-(toluene-4-sulfonyl)-D-threitol；(4R-trans)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethyl bis(toluene-p-sulphonate)；[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 51064-65-4
• 化学式: C₂₁H₂₆O₈S₂
• 分子量: 470.565
• InChiKey: KPFDKWNWYAXRNJ-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  542.03°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3082 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329900
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H319,H335,H315

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-甲苯磺酰基-2,3-异亚丙基苏糖醇 在 ruthenium trichloride 、 5% Pd on active carbon 盐酸 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 [3-[(4S)-4-[(1S)-1-hydroxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-2-methylphenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of the HIV-protease inhibitor nelfinavir from d-tartaric acid

  摘要：

  This letter describes a new synthesis of the HIV-protease inhibitor nelfinavir. The synthesis features a selective opening of a D-tartaric acid-derived cyclic sulfate with nitrogen nucleophiles. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01338-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 反应 5.0h， 生成 1,4-甲苯磺酰基-2,3-异亚丙基苏糖醇
  参考文献：
  名称：

  HOLY, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 1, p. 173 - 189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Atom-Economical Macrolactonization
  作者：Stephanie Ganss、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201604301

  日期：2016.8.8

  coupling of ω‐allenyl‐substituted carboxylic acids. The use of a modified diop ligand, chiral DTBM‐diop, led to high enantioselectivity (up to 93 % ee). The reaction tolerated a large variety of functionalities, including α,β‐unsaturated carboxylic acids and depsipeptides, and provided the desired macrocycles with very high enantio‐ and diastereoselectivity.

  描述了形成大内酯的高度吸引人的途径，大内酯形成多种多样的天然化合物的环状支架。尽管已经探索了许多针对该结构基序的化学方法，但是环化的不对称变体是前所未有的。在这里，我们通过ω-烯基取代的羧酸的分子内原子-经济铑催化的偶合来呈现对映选择性大内酯化作用。使用改良的二重配体，手性DTBM二联体，可实现高对映选择性（高达93％  ee）。该反应可耐受多种功能，包括α，β-不饱和羧酸和二肽，并提供所需的具有高对映体和非对映体选择性的大环。
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES USEFUL AS PROTEIN MODULATORS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE PROTÉINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017175147A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Disclosed are compounds having the formula (I-N), wherein q, r, s, A, B, C, RA1, RA2, RB1, RB2, RC1, RC2, R3, R4, R5, R6, R14, R15, R16, and R17, are as defined herein, or a tautomer thereof, or a salt, particularly a pharmaceutically acceptable salt, thereof.

  揭示了具有化学式（I-N）的化合物，其中q、r、s、A、B、C、RA1、RA2、RB1、RB2、RC1、RC2、R3、R4、R5、R6、R14、R15、R16和R17如本文所定义，或其互变异构体，或其盐，特别是其药用可接受盐。
• [EN] MODULATORS OF STIMULATOR OF INTERFERON GENES (STING) USEFUL IN TREATING HIV<br/>[FR] MODULATEURS DE STIMULATEUR DES GÈNES (STING) D'INTERFÉRON UTILES DANS LE TRAITEMENT DU VIH
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019069269A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Disclosed are compounds having the formula: (I-N) wherein q, r, s, A, B, C, RA1, RA2, RB1, RB2, RC1, RC2, R3, R4, R5, R6, R14, R15, R16, and R17, are as defined herein, or a tautomer thereof, or a salt, particularly a pharmaceutically acceptable salt, thereof, along with combinations thereof, all of which are useful in HIV therapies.

  揭示了具有以下式的化合物：(I-N)其中q、r、s、A、B、C、RA1、RA2、RB1、RB2、RC1、RC2、R3、R4、R5、R6、R14、R15、R16和R17如本文所定义，或其互变异构体，或其盐，特别是其药用可接受盐，以及其组合物，所有这些在HIV疗法中是有用的。
• Efficient asymmetric syntheses of naturally occurring lignan lactones using catalytic asymmetric hydrogenation as a key reaction
  作者：Toshiaki Morimoto、Mitsuo Chiba、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80536-6

  日期：1993.2

  using the catalytic asymmetric hydrogenation of arylidenesuccinic acid monoesters with a rhodium(I) complex of a chiral bisphosphine, (4S,5S)-MOD-DIOP. Asymmetric total syntheses of some naturally occurring lignans, (+)-collinusin, (−)-deoxypodophyllotoxin, and (+)-neoisostegane, were achieved via several steps from (R)-γ-butyrolactones as key intermediates obtained by the reduction of (R)-arylmethylsuccinic

  通过使用具有手性双膦（4 S，5 S）-MOD-DIOP的铑（I）配合物的芳基琥珀酸单酯催化不对称加氢反应，可以高效地获得光学纯的（R）-芳基甲基琥珀酸单甲酯。一些天然存在的木酚素的不对称全合成，（+） - collinusin，（ - ） -脱氧，和（+） - neoisostegane，分别实现通过几个步骤从（- [R）-γ丁内酯，如通过还原得到关键中间体（R）-芳基甲基琥珀酸单甲酯。
• [EN] NEUROLOGICALLY-ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PRESENTANT UNE ACTIVITE NEUROLOGIQUE
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2006000043A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The invention provides a compound of the formula (I): wherein R is methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, pentyl, neo-pentyl or cyclohexyl, or a salt or solvate thereof. These compounds are selective GABAC receptor antagonists. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The invention also provides methods of enhancing the cognitive activity of an animal and methods of stimulating memory capacity in an animal, comprising the step of administering to the animal an effective amount of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：其中R是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、戊基、新戊基或环己基，或者是其盐或溶剂化物。这些化合物是选择性的GABAC受体拮抗剂。本发明还提供了包含公式(I)化合物或其药用可接受的盐或溶剂化物的药物组合物。本发明还提供了增强动物认知活动的方法和刺激动物记忆容量的方法，包括向动物投给有效量的公式(I)化合物或其药用可接受的盐或溶剂化物。