[(2S,3S)-2-azido-3-hydroxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxybutyl] 4-methylbenzenesulfonate | 231607-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3S)-2-azido-3-hydroxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxybutyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 231607-41-3
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₇S₂
• 分子量: 455.513
• InChiKey: UNUUNOWGDYGTDB-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-2-azido-3-hydroxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxybutyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 5% Pd on active carbon 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 [3-[(4S)-4-[(1S)-1-hydroxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-2-methylphenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of the HIV-protease inhibitor nelfinavir from d-tartaric acid

  摘要：

  This letter describes a new synthesis of the HIV-protease inhibitor nelfinavir. The synthesis features a selective opening of a D-tartaric acid-derived cyclic sulfate with nitrogen nucleophiles. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01338-7
• 作为产物：
  描述：

  sodium;[(2S,3S)-3-azido-1,4-bis-(4-methylphenyl)sulfonyloxybutan-2-yl] sulfate 在 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(2S,3S)-2-azido-3-hydroxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxybutyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of the HIV-protease inhibitor nelfinavir from d-tartaric acid

  摘要：

  This letter describes a new synthesis of the HIV-protease inhibitor nelfinavir. The synthesis features a selective opening of a D-tartaric acid-derived cyclic sulfate with nitrogen nucleophiles. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01338-7

文献信息

• Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6481-6485
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• A synthesis of the HIV-protease inhibitor nelfinavir from d-tartaric acid
  作者：Kim F Albizati、Srinivasan Babu、Angela Birchler、Juliette K Busse、Michelle Fugett、Alan Grubbs、Aubrey Haddach、Miguel Pagan、Barbara Potts、Travis Remarchuk、Dale Rieger、Rick Rodriguez、Jim Shanley、Robert Szendroi、Tony Tibbetts、Kathleen Whitten、Bennett C Borer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01338-7

  日期：2001.9

  This letter describes a new synthesis of the HIV-protease inhibitor nelfinavir. The synthesis features a selective opening of a D-tartaric acid-derived cyclic sulfate with nitrogen nucleophiles. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.