(2S,3S)-butane-1,4-diol bis[4-methylbenzenesulfonate] | 57495-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-butane-1,4-diol bis[4-methylbenzenesulfonate]
• 英文别名: (2S,3S)-1,4-O-ditosyl threitol；1,4-ditosyl-L-threitol；O¹,O⁴-bis-(toluene-4-sulfonyl)-L-threitol；O¹,O⁴-Bis-(toluol-4-sulfonyl)-L-threit；L-threitol 1,4-di-p-tosylate；[(2S,3S)-2,3-dihydroxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxybutyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 57495-46-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₈S₂
• mdl: MFCD00063313
• 分子量: 430.5
• InChiKey: FOQGPMGPNUYCOK-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-butane-1,4-diol bis[4-methylbenzenesulfonate] 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S)-2-[(2S)-环氧乙烷-2-基]环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis of (−)-2,3-0-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis(diphenylphosphino)butane(diop)

  摘要：

  (-)-2,3-O-异丙叉基-2,3-二羟基-1,4-双(二苯基磷)丁烷（DIOP）是通过(-)-1,2:3,4-二环氧丁烷与二苯基磷化锂反应，随后与2,2-二甲氧基丙烷进行缩酮化反应制备而成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82351-4
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 (2S,3S)-butane-1,4-diol bis[4-methylbenzenesulfonate]
  参考文献：
  名称：

  不对称性的综合 在手性培养基中添加冯丁基锂和醛†

  摘要：

  由酒石酸制备不对称合成助剂。在手性介质中将丁基锂添加到醛中。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600202

文献信息

• Carbonylation of functionalized diamine diols to cyclic ureas: application to derivatives of DMP 450
  作者：Ampofo K. Darko、F. Chris Curran、Chloé Copin、Lisa McElwee-White

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.015

  日期：2011.6

  inhibitor DMP 450 has been achieved via W(CO)6/I2-catalyzed carbonylation of diamine intermediates. Carbonylations of related functionalized diamines to derivatives of the DMP 450 core structure were also examined. Selected diamine diol substrates could be converted to the cyclic urea core structure by catalytic carbonylation without protection of the diol functionality.

  HIV蛋白酶抑制剂DMP 450的环状脲核心结构的合成已经通过W（CO）6 / I 2催化的二胺中间体的羰基化而实现。还检查了相关的官能化二胺羰基化为DMP 450核心结构的衍生物。选定的二胺二醇底物可通过催化羰基化转化为环状脲核心结构，而无需保护二醇的功能。
• An efficient method for deprotection of acetals
  作者：P Saravanan、M Chandrasekhar、R Vijaya Anand、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00366-9

  日期：1998.5

  A variety of acetonides and acetals were efficiently cleaved using CuCl2.2H2O in MeCN. The method was effectively used in synthesis of chiral diols which are important in asymmetric synthesis.

  使用MeCN中的CuCl 2 .2H 2 O有效裂解了各种丙酮化物和缩醛。该方法有效地用于不对称合成中重要的手性二醇的合成。
• Asymmetric Hydrogenation of Dehydroamino Acids and Dehydrodipeptides with Rhodium(I)-modified DIOP Catalysts
  作者：Takamichi Yamagishi、Masanobu Yatagai、Hidetoshi Hatakeyama、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/bcsj.57.1897

  日期：1984.7

  the dioxolane ring had a small effect on the asymmetric induction by DIOP in the hydrogenation. Modification at the phosphino group affected the stereocontrol by the ligand and the unsymmetrical DIOP with di-2-naphthylphosphino group gave higher optical yields than (−)-DIOP for the hydrogenation of α-acetamidocinnamic acid and dehydrodipeptides.

  (-)-DIOP 以两种方式进行了修饰：i)，在 (-)-DIOP 的二氧戊环上引入了一个大的芳族取代基，以及 ii)，用二芳基膦基取代一个二苯基膦基，得到不对称的 DIOP。二氧戊环的修饰对氢化中DIOP的不对称诱导影响很小。膦基的修饰影响了配体的立体控制，并且对于 α-乙酰氨基肉桂酸和脱氢二肽的氢化，具有二-2-萘基膦基的不对称 DIOP 比 (-)-DIOP 产生更高的光学产率。
• Hydroxyalkylphosphines in asymmetric hydrogenations
  作者：Jens Holz、Armin Börner、Achim Kless、Susanne Borns、Stephan Trinkhaus、Rüdiger Selke、Detlef Heller

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00257-p

  日期：1995.8

  synthesis of chiral bisphosphines bearing a hydroxyl group in a rigid backbone is described. These compounds which are analogues of the prominent ligand DIOP formed definite rhodium complexes. IR spectra provided evidence that the hydroxyl groups do not participate in the complexation to the metal or to one of the acetal oxygen atoms. The complexes have proven successful in the asymmetric hydrogenation of prochiral

  描述了在刚性主链中带有羟基的手性双膦的合成。这些与突出的配体DIOP类似的化合物形成了明确的铑配合物。红外光谱提供了证据，表明羟基不参与与金属或乙缩醛氧原子之一的络合。事实证明，该络合物在不同溶剂中的前手性官能化烯烃的不对称加氢中是成功的。与不带有羟基的母体配合物相比，在甲醇中仅能检测到很小的作用。然而，当在二氯甲烷或甲苯中进行氢化时，观察到对映选择性的显着差异（最高可达17％ee），尤其是分别与衣康酸或其二甲酯反应时。
• Hydrogen Bonding-Assisted Enhancement of the Reaction Rate and Selectivity in the Kinetic Resolution of <i>d,l</i> -1,2-Diols with Chiral Nucleophilic Catalysts
  作者：Kazuki Fujii、Koichi Mitsudo、Hiroki Mandai、Seiji Suga

  DOI：10.1002/adsc.201700057

  日期：2017.8.17

  An extremely efficient acylative kinetic resolution of d,l‐1,2‐diols in the presence of only 0.5 mol% of binaphthyl‐based chiral N,N‐4‐dimethylaminopyridine was developed (selectivity factor of up to 180). Several key experiments revealed that hydrogen bonding between the tert‐alcohol unit(s) of the catalyst and the 1,2‐diol unit of the substrate is critical for accelerating the rate of monoacylation

  在仅0.5 mol％的联萘基手性N，N -4-二甲基氨基吡啶存在下，开发了一种极有效的d，l - 1,2-二醇的酰基动力学拆分方法（选择性因子高达180）。几个关键实验表明，催化剂的叔醇单元与底物的1,2-二醇单元之间的氢键键合对于加快单酰化速率和实现高对映选择性至关重要。该催化体系可广泛应用于涉及外消旋无环和环状1,2-二醇且具有高选择性因子的底物。d，l-氢安息香和反式的动力学拆分数克级（10 g）的1,2-环己二醇也具有较高的选择性并在中等反应条件下进行：（i）催化剂负载量极低（0.1 mol％）; （ii）容易达到的低反应温度（0°C）；（iii）高底物浓度（1.0 M）；（iv）反应时间短（30分钟）。