methyl 4-methoxymethyl-5,6-dihydroquinoline-2-carboxylate | 422323-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-methoxymethyl-5,6-dihydroquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-(methoxymethyl)-5,6-dihydroquinoline-2-carboxylate
• CAS: 422323-55-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: QDYIXSUFOPEPOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methoxymethyl-5,6-dihydroquinoline-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4-苯基吡啶-N-氧化物 、 R,R-Jacobsen's catalyst 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肽类抗生素硫链丝菌肽家族的合成研究：西霉素D1的四取代二氢喹啉部分的合成

  摘要：

  由 5,6,7,8-四氢喹啉合成了 5,6,7,8-四氢喹啉，其特征是修饰的 Reissert-Henze 反应、均裂芳香族取代反应、修饰的 Boekelheide 重排、和 Jacobsen 不对称环氧化。

  DOI：

  10.3987/com-01-9375
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢喹啉 在 盐酸 、 ammonium persulfate 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 二甲氨基甲酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.83h， 生成 methyl 4-methoxymethyl-5,6-dihydroquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肽类抗生素硫链丝菌肽家族的合成研究：西霉素D1的四取代二氢喹啉部分的合成

  摘要：

  由 5,6,7,8-四氢喹啉合成了 5,6,7,8-四氢喹啉，其特征是修饰的 Reissert-Henze 反应、均裂芳香族取代反应、修饰的 Boekelheide 重排、和 Jacobsen 不对称环氧化。

  DOI：

  10.3987/com-01-9375

文献信息

• Synthetic Studies on Thiostrepton Family of Peptide Antibiotics: Synthesis of the Tetrasubstituted Dihydroquinoline Portion of Siomycin D1
  作者：Kimiko Hashimoto、Syuhei Higashibayashi、Tomonori Mori、Kazuyuki Shinko、Masaya Nakata

  DOI：10.3987/com-01-9375

  日期：——

  The tetrasubstituted dihydroquinoline portion of siomycin D 1 , a member of the thiostrepton family of peptide antibiotics, was synthesized from 5,6,7,8-tetrahydroquinoline featuring the modified Reissert-Henze reaction, the homolytic aromatic substitution reaction, the modified Boekelheide rearrangement, and the Jacobsen asymmetric epoxidation.

  由 5,6,7,8-四氢喹啉合成了 5,6,7,8-四氢喹啉，其特征是修饰的 Reissert-Henze 反应、均裂芳香族取代反应、修饰的 Boekelheide 重排、和 Jacobsen 不对称环氧化。