(8β,20S)-8-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-des-A,B-17α,21-cyclocholest-22-yn-25-ol | 935545-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (8β,20S)-8-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-des-A,B-17α,21-cyclocholest-22-yn-25-ol
• 英文别名: 5-[(1'R,3S,3aS,7S,7aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3a-methylspiro[2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-3,2'-cyclopropane]-1'-yl]-2-methylpent-4-yn-2-ol
• CAS: 935545-02-1
• 化学式: C₂₄H₄₂O₂Si
• 分子量: 390.682
• InChiKey: TUTGEUHIPMDMPL-AZTPLLCYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.0±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8β,20S)-8-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-des-A,B-17α,21-cyclocholest-22-yn-25-ol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (8β,20S,22Z)-8-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-des-A,B-17α,21-cyclocholest-22-en-25-ol
  参考文献：
  名称：

  骨化三醇† 17α，21-环22-22-不饱和类似物的合成和构象分析

  摘要：

  六种新的骨化三醇类似物，通过在Wi-Fi-Horner方法中在C17-C20处引入环丙烷环和在C22处引入双键或三键，在其侧链上受到构象限制，从而合成了三烯系统。通过发散路线从酮14制备六个带有CD环和侧链的片段，以在C20产生两个系列差向异构体，然后进行立体选择性环丙烷化。（E）-烯基侧链通过维蒂希反应合成。炔基侧链通过Corey-Fuchs同源制备，然后进行烷基化。（Z）-烯基侧链通过部分氢化由先前的炔烃制备。20- Epi与具有C20天然立体化学的相应类似物相比，该类似物与VDR的结合更牢固。这些结果可以通过构象分析和与VDR配体结合域的疏水相互作用来推论。

  DOI：

  10.1021/jo0625195
• 作为产物：
  描述：

  (17E,8β)-8-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-des-A,B-pregn-17-(20)-en-21-oic acid ethyl ester 在 吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (8β,20S)-8-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-des-A,B-17α,21-cyclocholest-22-yn-25-ol
  参考文献：
  名称：

  骨化三醇† 17α，21-环22-22-不饱和类似物的合成和构象分析

  摘要：

  六种新的骨化三醇类似物，通过在Wi-Fi-Horner方法中在C17-C20处引入环丙烷环和在C22处引入双键或三键，在其侧链上受到构象限制，从而合成了三烯系统。通过发散路线从酮14制备六个带有CD环和侧链的片段，以在C20产生两个系列差向异构体，然后进行立体选择性环丙烷化。（E）-烯基侧链通过维蒂希反应合成。炔基侧链通过Corey-Fuchs同源制备，然后进行烷基化。（Z）-烯基侧链通过部分氢化由先前的炔烃制备。20- Epi与具有C20天然立体化学的相应类似物相比，该类似物与VDR的结合更牢固。这些结果可以通过构象分析和与VDR配体结合域的疏水相互作用来推论。

  DOI：

  10.1021/jo0625195