pentyl styryl sulfide | 73937-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentyl styryl sulfide
• 英文别名: 2-pentylsulfanylethenylbenzene
• CAS: 73937-19-6
• 化学式: C₁₃H₁₈S
• 分子量: 206.352
• InChiKey: NVADZPKYJXPITQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-Chloro-2-pentylsulfanyl-ethyl)-benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 pentyl styryl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Uchino, Makoto; Sekiya, Minoru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 1, p. 126 - 133

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-NHC Catalytic System for the Efficient Atom-Economic Synthesis of Vinyl Sulfides from Tertiary, Secondary, or Primary Thiols
  作者：Evgeniya S. Degtyareva、Julia V. Burykina、Artem N. Fakhrutdinov、Evgeniy G. Gordeev、Victor N. Khrustalev、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1021/acscatal.5b01815

  日期：2015.12.4

  Vinyl sulfides represent an important class of compounds in organic chemistry and materials science. Atom-economic addition of thiols to the triple bond of alkynes provides an excellent opportunity for environmentally friendly processes. We have found that well-known and readily available Pd-NHC complex (IMes)Pd(acac)Cl is an efficient catalyst for alkyne hydrothiolation. The reported technique provides

  乙烯基硫化物代表有机化学和材料科学中一类重要的化合物。在炔烃的三键上原子经济地加成硫醇为环保工艺提供了极好的机会。我们已经发现，众所周知且容易获得的Pd-NHC络合物（IMes）Pd（acac）Cl是炔烃氢硫基化的有效催化剂。报道的技术为从叔，仲或伯脂族硫醇以及苄基和芳族硫醇开始选择性制备马尔可夫尼科夫型乙烯基硫化物提供了一种通用的一锅法。在所有研究的情况下，形成的产物均具有优异的选择性和良好的收率。
• A Hemilabile and Cooperative N-Donor-Functionalized 1,2,3-Triazol-5-Ylidene Ligand for Alkyne Hydrothiolation Reactions
  作者：Ian Strydom、Gregorio Guisado-Barrios、Israel Fernández、David C. Liles、Eduardo Peris、Daniela I. Bezuidenhout

  DOI：10.1002/chem.201604567

  日期：2017.1.26

  series of novel cationic and neutral Rh complexes with an N‐donor‐functionalized 1,2,3‐triazol‐5‐ylidene (TRZ) ligand (in which the pendant N donor is NHBoc, NH2, or NMe2) is described. The catalytic activity of these complexes was evaluated in the hydrothiolation of alkynes. Among the catalysts, a neutral dicarbonyl complex featuring the tethered‐NBoc amido‐TRZ ligand proved very selective for alkyne hydrothiolation

  一系列新型的阳离子和中性Rh配合物，具有N-给体功能化的1,2,3-三唑-5-亚烷基（TRZ）配体（其中N侧基为NHBoc，NH 2或NMe 2）进行了说明。这些配合物的催化活性在炔烃的氢硫醇化反应中进行了评估。在催化剂中，具有束缚的NBoc酰胺基TRZ配体的中性二羰基络合物被证明对使用芳基硫醇进行炔烃氢硫醇化反应具有很高的选择性。显着地，该反应可以在不存在吡啶或碱添加剂的情况下进行。另外，在反应过程中，未观察到硫醇SH键的氧化加成的证据，强烈暗示了涉及双功能配体的反应途径。实验和理论机制研究表明，配体辅助的巯基去质子化，胺从金属的半不稳定解离和硫醇盐配位，这表明与先前报道的有关炔烃氢硫醇化反应的反应机理不同。