3-allyl-hex-5-enal | 58794-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-allyl-hex-5-enal
• 英文别名: 3-Allylhex-5-enol；3-Prop-2-enylhex-5-enal
• CAS: 58794-19-7
• 化学式: C₉H₁₄O
• mdl: MFCD03265473
• 分子量: 138.21
• InChiKey: IGZCETKZMROMDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-hex-5-enal 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 (2R,3R)-4-((1S,3R,4S)-3,4-Bis-triethylsilanyloxy-cyclopentyl)-2-methyl-3-triethylsilanyloxy-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成抗肿瘤大环内酯（+）-rhizoxin D.

  摘要：

  [结构：见正文]描述了大环内酯类抗肿瘤剂根黄素D的收敛，立体选择性全合成。具有（+）-DIPCl促进的不对称羟醛反应，Evans-Tishchenko 1,3-二醇合成，改良的Julia偶联和Horner-Wadsworth-Emmons反应。

  DOI：

  10.1021/ol049701h
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基丙二酸二乙酯 在 氰化钠 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-allyl-hex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  3-烯丙基六烯基的环化：机理及其与环聚合物结构的关系

  摘要：

  用三丁基锡烷自由基引发的3-allylhex-5-enyl溴化物（15）的自由基还原反应生成4-乙基庚-1,6-二烯（17），顺式和反式-1-烯丙基-3-甲基环戊烷（23）和（19） ），双环[4.2.1]壬烷（33），exo-3-甲基-双环[3.2.1]辛烷（35）和其他碳氢化合物。由3-烯丙基六烯基（16）形成双环系统涉及两个离散步骤，其动力学参数已确定。结果表明，二烯基自由基（16）中双键之间的共轭相互作用会影响第一步环化反应的速率和立体选择性，但不会影响区域选择性。无法提供双环[3.3.1]壬烷的反应表明，先前分配给衍生自三烯丙基单体的环聚合物的结构可能不正确。

  DOI：

  10.1039/p29750001726

文献信息

• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。
• Asymmetric Total Synthesis of Rhizoxin D
  作者：Gary E. Keck、Carrie A. Wager、Travis T. Wager、Kenneth A. Savin、Jonathan A. Covel、Mark D. McLaws、Dhileep Krishnamurthy、Victor J. Cee

  DOI：10.1002/1521-3773(20010105)40:1<231::aid-anie231>3.0.co;2-w

  日期：2001.1.5
• Synthetic studies on the rhizoxins. 1. Two stereoselective routes to a functionalized C(1)-C(9) subunit
  作者：Gary E. Keck、Min Park、Dhileepkumar Krishnamurthy

  DOI：10.1021/jo00067a003

  日期：1993.7

  Two syntheses of a potential C1-C-9 subunit of rhizoxin are described. In the first, chelation-controlled allylstannane addition to optically pure aldehyde 3, conversion to unsaturated ester 7, and stereoselective intramolecular Michael addition is used to establish the relative stereochemistry at C-7 and C-8 (rhizoxin numbering). In the second, an Evans aldol condensation is used to control absolute and relative stereochemistry at these centers. Both approaches use thermodynamic control to establish the correct stereochemistry at C5.
• BI-FUNCTIONAL COMPLEXES AND METHODS FOR MAKING AND USING SUCH COMPLEXES
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：EP2558577A1

  公开（公告）日：2013-02-20
• BI-FUNCTINAL COMPLEXES AND METHODS FOR MAKING AND USING SUCH COMPLEXES
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US20130281324A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.