(+/-)-9-[(1-hydroxymethyl)(3-tert-butylcarbonyloxy)propyl]adenine | 889885-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (+/-)-9-[(1-hydroxymethyl)(3-tert-butylcarbonyloxy)propyl]adenine
• 英文别名: [3-(6-Aminopurin-9-yl)-4-hydroxybutyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 889885-16-9
• 化学式: C₁₄H₂₁N₅O₃
• 分子量: 307.352
• InChiKey: MBILOLGYNKTNND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-9-[(1-hydroxymethyl)(3-tert-butylcarbonyloxy)propyl]adenine 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 Methanesulfonic acid 4-(diisopropoxy-phosphorylmethoxy)-2-(6-{[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methyl]-amino}-purin-9-yl)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  9-[1-(取代)-3-(膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤衍生物作为可能的抗病毒剂的合成

  摘要：

  在 C-1' 位置取代的无环 N 9 腺嘌呤核苷通过 1-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-新戊酰基丁烷-1,2,4-三醇 (5) 与腺嘌呤的光信反应制备。新戊酰基羟基被修饰为膦酰基甲氧基衍生物，叔丁基二甲基甲硅烷基羟基被转化为甲氧基、叠氮基、氨基、氟和α-羟乙基，并被消除得到乙烯基。所得膦酸也转化为前药。

  DOI：

  10.1080/15257770500268673
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 2-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl ester 在 咪唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+/-)-9-[(1-hydroxymethyl)(3-tert-butylcarbonyloxy)propyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  9-[1-(取代)-3-(膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤衍生物作为可能的抗病毒剂的合成

  摘要：

  在 C-1' 位置取代的无环 N 9 腺嘌呤核苷通过 1-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-新戊酰基丁烷-1,2,4-三醇 (5) 与腺嘌呤的光信反应制备。新戊酰基羟基被修饰为膦酰基甲氧基衍生物，叔丁基二甲基甲硅烷基羟基被转化为甲氧基、叠氮基、氨基、氟和α-羟乙基，并被消除得到乙烯基。所得膦酸也转化为前药。

  DOI：

  10.1080/15257770500268673

文献信息

• Nucleosides, preparation thereof and use as inhibitors of RNA viral polymerases
  申请人：Babu S. Yarlagadda

  公开号：US20060122391A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  Compounds represented by the formula: A is (CH 2 ) n R 2 , —CH═CH 2 , CH 2 —CH═CH 2 , O(CH 2 ) n R 2 , CH(OH)CH 3 , CH(OH)CH 2 OH, CH 2 —CH(OH)CH 3 , CH 2 CH(OH)CH 2 OH, or CH(OH)CH(OH)CH 3 , R,R 1 individually is H, NH 2 OH, Cl, Br, I, aryl, substituted aryl, heterocycle, NR 3 R 4 , OR 3 or SR 3 , R 2 is H, OH, F, N 3 , NH 2 , CO 2 H, SH, alkyl, substituted alkyl, S-alkyl, O-acyl, CONH 2 , or CONH-alkyl, n is 1-3, y is O, S or NH, W is O or S, Z, Z′ individually is OR 3 , OR 4 , O(CH 2 ) m —O—(CH 2 ) x CH 3 , NH—CH(alkyl)CO 2 R 3 , alkyl, substituted alkyl, OCH 2 CH 2 S—C(O)CH 3 , OCH 2 CH 2 S—C(O)CH(CH 3 ) 2 , OCH 2 CH 2 S—C(O)C(CH 3 ) 3 , OCH 2 CH 2 —SC(O)aryl, OCH 2 CH 2 —S—S—OCH 2 CH 2 OH, OCH 2 OC(O)C(CH 3 ) 3 , OCH 2 —O—C(O)OCH(CH 3 ) 2 , or OCH 2 —O—C(O)CH(CH 3 ) 2 R 3 , R 4 individually is H, alkyl, substituted alkyl, aryl, or substituted aryl; Both R 3 and R 4 can form a monocyclic ring of 4-7 atoms with N or optionally a further heteroatom in the ring; m is 1-3, x is 0-19; and pharmaceutically acceptable salts thereof and prodrugs thereof are provided.

  该式代表的化合物为：A为(CH2)nR2，—CH═CH2，CH2—CH═CH2，O(CH2)nR2，CH(OH)CH3，CH(OH)CH2OH，CH2—CH(OH)CH3，CH2CH(OH)CH2OH或CH(OH)CH(OH)CH3，R，R1分别为H，NH2OH，Cl，Br，I，芳基，取代芳基，杂环，NR3R4，OR3或SR3，R2为H，OH，F，N3，NH2，CO2H，SH，烷基，取代烷基，S-烷基，O-酰基，CONH2或CONH-烷基，n为1-3，y为O，S或NH，W为O或S，Z，Z′分别为OR3，OR4，O(CH2)m—O—(CH2)xCH3，NH—CH(烷基)CO2R3，烷基，取代烷基，OCH2CH2S—C(O)CH3，OCH2CH2S—C(O)CH(CH3)2，OCH2CH2S—C(O)C(CH3)3，OCH2CH2—SC(O)芳基，OCH2CH2—S—S—OCH2CH2OH，OCH2OC(O)C(CH3)3，OCH2—O—C(O)OCH(CH3)2或OCH2—O—C(O)CH(CH3)2R3，R4分别为H，烷基，取代烷基，芳基或取代芳基；R3和R4均可以与N或环中的另一杂原子一起形成4-7个原子的单环；m为1-3，x为0-19；提供了其药学上可接受的盐和前药。
• US7388002B2
  申请人：——

  公开号：US7388002B2

  公开（公告）日：2008-06-17
• Synthesis of 9-[1-(Substituted)-3-(phosphonomethoxy)propyl]adenine Derivatives as Possible Antiviral Agents
  作者：Minwan Wu、Yahya El-Kattan、Tsu-Hsing Lin、Ajit Ghosh、Satish Vadlakonda、Pravin L. Kotian、Yarlagadda S. Babu、Pooran Chand

  DOI：10.1080/15257770500268673

  日期：2005.9.1

  Acyclic N 9 adenine nucleosides substituted at C-1′ position were prepared by the Mitsunobu reaction of 1-tert-butyldimethylsilyl-4-pivaloylbutan-1,2,4-triol (5) with adenine. Pivaloyl hydroxyl was modified to the phosphonomethoxy derivatives, and the tert-butyldimethylsilyl hydroxyl was converted to methoxy, azido, amino, fluoro, and α-hydroxyethyl and was eliminated to give vinyl. The resulting phosphonic

  在 C-1' 位置取代的无环 N 9 腺嘌呤核苷通过 1-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-新戊酰基丁烷-1,2,4-三醇 (5) 与腺嘌呤的光信反应制备。新戊酰基羟基被修饰为膦酰基甲氧基衍生物，叔丁基二甲基甲硅烷基羟基被转化为甲氧基、叠氮基、氨基、氟和α-羟乙基，并被消除得到乙烯基。所得膦酸也转化为前药。