8,10-bis-(diethyl-isopropyl-silanyloxy)-18-[3-(2,4-dihydroxy-5-methyl-6-propenyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-hydroxy-1-methyl-butyl]-9-ethyl-3,17-dimethoxy-5,7,11,13-tetramethyl-oxacyclooctadeca-3,5,13,15-tetraen-2-one | 331736-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 8,10-bis-(diethyl-isopropyl-silanyloxy)-18-[3-(2,4-dihydroxy-5-methyl-6-propenyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-hydroxy-1-methyl-butyl]-9-ethyl-3,17-dimethoxy-5,7,11,13-tetramethyl-oxacyclooctadeca-3,5,13,15-tetraen-2-one
• CAS: 331736-10-8
• 化学式: C₅₃H₉₆O₁₀Si₂
• 分子量: 949.51
• InChiKey: RXVNKDPTHLIGFF-BLTFBNGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.84
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  133.14
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,10-bis-(diethyl-isopropyl-silanyloxy)-18-[3-(2,4-dihydroxy-5-methyl-6-propenyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-hydroxy-1-methyl-butyl]-9-ethyl-3,17-dimethoxy-5,7,11,13-tetramethyl-oxacyclooctadeca-3,5,13,15-tetraen-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以59%的产率得到concanamycin F
  参考文献：
  名称：

  伴刀豆球蛋白f（伴刀豆球蛋白a）的首次全合成。

  摘要：

  大环内酯类抗生素伴刀豆球蛋白F（1），液泡H（+）-ATPase的特异性和强效抑制剂，具有高度立体选择性的总合成，已通过一条涉及其18元四烯内酯和β的合成和偶联的聚合途径实现。 -羟基半缩醛侧链亚基。C1-C19 18元内酯醛4是通过C5-C13乙烯基碘24和C14-C19乙烯基锡烷25的分子间Stille偶联合成的，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化。还实现了通过第二种收敛途径合成4，包括C1-C13乙烯基碘化物45和C14-C19乙烯基锡烷47的酯化，然后进行分子内Stille偶联。

  DOI：

  10.1021/jo001377q
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-((1S,2R)-1-{(R)-1-[(4R,5R)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propyl}-2-methyl-pent-4-ynyloxy)-dimethyl-silane 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二氯二茂锆 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 三苯胂 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 二氯苯酚溴酯 、 氢氟酸 、 甲基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 167.41h， 生成 8,10-bis-(diethyl-isopropyl-silanyloxy)-18-[3-(2,4-dihydroxy-5-methyl-6-propenyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-hydroxy-1-methyl-butyl]-9-ethyl-3,17-dimethoxy-5,7,11,13-tetramethyl-oxacyclooctadeca-3,5,13,15-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  伴刀豆球蛋白f（伴刀豆球蛋白a）的首次全合成。

  摘要：

  大环内酯类抗生素伴刀豆球蛋白F（1），液泡H（+）-ATPase的特异性和强效抑制剂，具有高度立体选择性的总合成，已通过一条涉及其18元四烯内酯和β的合成和偶联的聚合途径实现。 -羟基半缩醛侧链亚基。C1-C19 18元内酯醛4是通过C5-C13乙烯基碘24和C14-C19乙烯基锡烷25的分子间Stille偶联合成的，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化。还实现了通过第二种收敛途径合成4，包括C1-C13乙烯基碘化物45和C14-C19乙烯基锡烷47的酯化，然后进行分子内Stille偶联。

  DOI：

  10.1021/jo001377q