(3Z,5E,7R,8R,9S,10S,11R,13E,15E,17S,18R)-18-[(2S,3R,4S)-6-[(4R,5S,6R)-2,2-ditert-butyl-5-methyl-6-[(E)-prop-1-enyl]-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-3-hydroxy-4-methyl-5-oxohexan-2-yl]-8,10-bis[[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy]-9-ethyl-3,17-dimethoxy-5,7,11,13-tetramethyl-1-oxacyclooctadeca-3,5,13,15-tetraen-2-one | 213409-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3Z,5E,7R,8R,9S,10S,11R,13E,15E,17S,18R)-18-[(2S,3R,4S)-6-[(4R,5S,6R)-2,2-ditert-butyl-5-methyl-6-[(E)-prop-1-enyl]-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-3-hydroxy-4-methyl-5-oxohexan-2-yl]-8,10-bis[[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy]-9-ethyl-3,17-dimethoxy-5,7,11,13-tetramethyl-1-oxacyclooctadeca-3,5,13,15-tetraen-2-one
• CAS: 213409-06-4
• 化学式: C₆₁H₁₁₂O₁₀Si₃
• 分子量: 1089.81
• InChiKey: RTJIIBLIJMQHLI-CAICCSKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.79
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5E,7R,8R,9S,10S,11R,13E,15E,17S,18R)-18-[(2S,3R,4S)-6-[(4R,5S,6R)-2,2-ditert-butyl-5-methyl-6-[(E)-prop-1-enyl]-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-3-hydroxy-4-methyl-5-oxohexan-2-yl]-8,10-bis[[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy]-9-ethyl-3,17-dimethoxy-5,7,11,13-tetramethyl-1-oxacyclooctadeca-3,5,13,15-tetraen-2-one 在 四丁基氟化铵 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 concanamycin F
  参考文献：
  名称：

  伴刀豆球蛋白f（伴刀豆球蛋白a）的首次全合成。

  摘要：

  大环内酯类抗生素伴刀豆球蛋白F（1），液泡H（+）-ATPase的特异性和强效抑制剂，具有高度立体选择性的总合成，已通过一条涉及其18元四烯内酯和β的合成和偶联的聚合途径实现。 -羟基半缩醛侧链亚基。C1-C19 18元内酯醛4是通过C5-C13乙烯基碘24和C14-C19乙烯基锡烷25的分子间Stille偶联合成的，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化。还实现了通过第二种收敛途径合成4，包括C1-C13乙烯基碘化物45和C14-C19乙烯基锡烷47的酯化，然后进行分子内Stille偶联。

  DOI：

  10.1021/jo001377q
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z,4E,6R,7R,8S,9S,10R,12E,14E,16S)-7,9-bis[[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy]-8-ethyl-2,16-dimethoxy-4,6,10,12-tetramethyl-16-[(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]hexadeca-2,4,12,14-tetraenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 二氯苯酚溴酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.83h， 生成 (3Z,5E,7R,8R,9S,10S,11R,13E,15E,17S,18R)-18-[(2S,3R,4S)-6-[(4R,5S,6R)-2,2-ditert-butyl-5-methyl-6-[(E)-prop-1-enyl]-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-3-hydroxy-4-methyl-5-oxohexan-2-yl]-8,10-bis[[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy]-9-ethyl-3,17-dimethoxy-5,7,11,13-tetramethyl-1-oxacyclooctadeca-3,5,13,15-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  伴刀豆球蛋白f（伴刀豆球蛋白a）的首次全合成。

  摘要：

  大环内酯类抗生素伴刀豆球蛋白F（1），液泡H（+）-ATPase的特异性和强效抑制剂，具有高度立体选择性的总合成，已通过一条涉及其18元四烯内酯和β的合成和偶联的聚合途径实现。 -羟基半缩醛侧链亚基。C1-C19 18元内酯醛4是通过C5-C13乙烯基碘24和C14-C19乙烯基锡烷25的分子间Stille偶联合成的，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化。还实现了通过第二种收敛途径合成4，包括C1-C13乙烯基碘化物45和C14-C19乙烯基锡烷47的酯化，然后进行分子内Stille偶联。

  DOI：

  10.1021/jo001377q

文献信息

• Synthetic studies on concanamycin A: Total synthesis of concanolide A (concanamycin F)
  作者：Takaaki Jyojima、Naoki Miyamoto、Masataka Katohno、Masaya Nakata、Shuichi Matsumura、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01234-9

  日期：1998.8

  Enantioselective first total synthesis of concanolide A (concananycin F), which is one of a new class of macrolide antibiotics, concanamycins, has been achieved by a highly effective and convergent route. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The First Total Synthesis of Concanamycin F (Concanolide A)
  作者：Kazunobu Toshima、Takaaki Jyojima、Naoki Miyamoto、Masataka Katohno、Masaya Nakata、Shuichi Matsumura

  DOI：10.1021/jo001377q

  日期：2001.3.1

  A highly stereoselective total synthesis of the macrolide antibiotic concanamycin F (1), a specific and potent inhibitor of vacuolar H(+)-ATPase, has been achieved by a convergent route involving the synthesis and coupling of its 18-membered tetraenic lactone and beta-hydroxyl hemiacetal side chain subunits. The C1-C19 18-membered lactone aldehyde 4 was synthesized through the intermolecular Stille

  大环内酯类抗生素伴刀豆球蛋白F（1），液泡H（+）-ATPase的特异性和强效抑制剂，具有高度立体选择性的总合成，已通过一条涉及其18元四烯内酯和β的合成和偶联的聚合途径实现。 -羟基半缩醛侧链亚基。C1-C19 18元内酯醛4是通过C5-C13乙烯基碘24和C14-C19乙烯基锡烷25的分子间Stille偶联合成的，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化。还实现了通过第二种收敛途径合成4，包括C1-C13乙烯基碘化物45和C14-C19乙烯基锡烷47的酯化，然后进行分子内Stille偶联。