6-(m-methoxyphenyl)hex-1-en-3-one | 1444-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(m-methoxyphenyl)hex-1-en-3-one
• 英文别名: 6-m-methoxyphenylhex-1-en-3-one；6-<3-Methoxy-phenyl>-hex-1-en-3-on；3-<4-Oxo-hex-5-enyl>-anisol；6-(3-Methoxy-phenyl)-hexen-(1)-on-(3)；6-(3-Methoxyphenyl)-1-hexen-3-on；6-(3-Methoxyphenyl)hex-1-en-3-on；6-(3-methoxyphenyl)hex-1-en-3-one
• CAS: 1444-59-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: QREBEZZOILCJEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(m-methoxyphenyl)hex-1-en-3-one 在 palladium oxide on calcium carbonate 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 sodium carbonate 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 13β-cetyl-3-methoxygona-1,3,5(10),8-tetraen-17-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13-alkyl-gon-4-ones

  摘要：

  描述了通过新的全合成方法制备13-甲基孕-4-烯和新型13-聚碳烷基孕-4-烯。通过形成在1,3,5(10),9(11)和14-位置不饱和的四环孕烷结构，选择性地在B和C环中还原，并将所产生的芳香A环化合物转化为孕-4-烯，制备具有孕激素、合成激素和雄激素活性的13-烷基孕-4-烯。

  公开号：

  US03959322A1
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 dimethyl sulfide borane 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 6-(m-methoxyphenyl)hex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-天竺鼠二醇的合成。

  摘要：

  Rh2（S）-PTPA4与（R）-香茅醇衍生的α-重氮-β-酮酸酯1的反应导致形成环状β-酮酸酯2，产率为95％，非对映异构体过量为48％。一次结晶后，将2的纯度提高至> 99％de。为了证明其在类固醇全合成中的实用性，将β-酮酸酯2转移到了secosteroid（-）-astrogorgiadiol（3）（一种天然的具有抗增殖特性的维生素D类似物）上。

  DOI：

  10.1021/jo001519g

文献信息

• Synthesis of gon-4-enes
  申请人：Smith; Herchel

  公开号：US04002746A1

  公开（公告）日：1977-01-11

  1. A therapeutic composition having progestational activity comprising as active ingredient a 17-aliphatic carboxylic acid ester of 17.alpha.-ethynyl-18-methyl-19-nortestosterone and a pharmaceutical carrier for said compound.

  一种具有孕激素活性的治疗组合物，其活性成分为17-脂肪族羧酸酯的17α-乙炔基-18-甲基-19-去甲睾酮，以及用于该化合物的药用载体。
• A highly convergent and flexible strategy for the synthesis of a-ring aromatic steroids
  作者：Lewis N. Mander、John V. Turner

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81993-6

  日期：1981.1

  Using Hendrickson's criteria for systematic synthesis design, a strategy featuring a linear six carbon synthon (7) for bis-annulation has been devised for economic, flexible and highly convergent syntheses of A-ring aromatic steroids.

  使用Hendrickson的系统合成设计标准，已设计出一种以线性六碳合成子（7）进行双环化的策略，用于经济，灵活且高度收敛的A环芳族甾族化合物的合成。
• A convenient synthesis of estrone and 11-methylequilenines based on the thermal elimination of .BETA.-ketosulfoxides.
  作者：TAKAO KUROSAWA、MASAHIKO TOHMA、YUJI OIKAWA、OSAMU YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.26.1533

  日期：——

  The thermal elimination of β-ketosulfoxides (3, 4, 5) derived easily from methyl 4-(3-methoxyphenyl) butyrate (1) gave 6-(3-methoxyphenyl) hex-1-en-3-one (6), which was condensed with 2-methylcyclopentane-1, 3-dione (8) to yield the triketone (7), one of key intermediates of Smith's estrone synthesis. Compound 7 was cyclized to the unsaturated diketone (9), which was converted to estrone methyl ether (13) by the established procedures. When the mixture of 3 (or 4) and 8 was heated, 7 was directly formed in a good yield. Moreover, heating of 5 and 8 gave 9, though in less satisfactory yield. The over-all yield of this simple and short cut synthesis of estrone methyl ether (13) from the starting material (1) was 34%, nearly twice of the original Smith method. This method also applied for the synthesis of 11α-methylequilenine methyl ether (20) and 11α-methylisoequilenine methyl ether (19) via the prior introduction of a methyl group to 3 yielding the β-ketosulfoxide (14) in 40% over-all yield.

  从 4-（3-甲氧基苯基）丁酸甲酯（1）中容易得到的 β-酮基硫醚（3、4、5）经热消除后得到 6-（3-甲氧基苯基）己-1-烯-3-酮（6），它与 2-甲基环戊烷-1，3-二酮（8）缩合后得到三酮（7），这是史密斯合成雌酮的关键中间体之一。化合物 7 环化成不饱和二酮（9），然后按照既定程序转化成雌酮甲醚（13）。将 3（或 4）和 8 的混合物加热，可直接生成 7，收率很高。此外，加热 5 和 8 还可以得到 9，但收率较低。用这种简单快捷的方法从起始原料（1）合成雌酮甲醚（13）的总收率为 34%，几乎是原始史密斯方法的两倍。这种方法也适用于合成 11α-甲基喹啉甲醚 (20) 和 11α-甲基异喹啉甲醚 (19)，方法是事先在 3 上引入一个甲基，生成 β-酮亚砜 (14)，总产率为 40%。
• A convenient preparation of vinyl ketones
  作者：A. E. Vanstone、J. S. Whitehurst

  DOI：10.1039/j39660001972

  日期：——

  Vinyl ketones can be prepared by oxidation of the corresponding allyl alcohols with chromic acid in a two phase ether–water system.

  乙烯基酮可通过在两相醚-水系统中用铬酸氧化相应的烯丙醇来制备。
• 975. Totally synthetic steroid hormones. Part I. Oestrone and related œstrapolyenes
  作者：G. H. Douglas、J. M. H. Graves、D. Hartley、G. A. Hughes、B. J. McLoughlin、J. Siddall、Herchel Smith

  DOI：10.1039/jr9630005072

  日期：——