6-(m-methoxyphenyl)-1-(2-methyl-1,3-dioxocyclopent-2-yl)hexan-3-one | 4209-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(m-methoxyphenyl)-1-(2-methyl-1,3-dioxocyclopent-2-yl)hexan-3-one
• 英文别名: 2-(6-m-methoxyphenyl-3-oxohexyl)-2-methylcyclopentane-1,3-dione；2-<6-(m-Methoxyphenyl)-3-oxohex-1-yl>-2-methyl-cyclopentan-1,3-dion；1-(1-Methyl-2,5-dioxo-cyclopentyl)-6-(3-methoxy-phenyl)-hexanon-(3)；2-[6-(3-methoxyphenyl)-3-oxohexyl]-2-methylcyclopentane-1,3-dione
• CAS: 4209-95-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: RFCLQVSOHWJXEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(m-methoxyphenyl)-1-(2-methyl-1,3-dioxocyclopent-2-yl)hexan-3-one 在 磷酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-methoxyestra-1,3,5(10),8,14-pentaen-17-one
  参考文献：
  名称：

  一种高度收敛和灵活的合成a环芳族甾族化合物的策略

  摘要：

  使用Hendrickson的系统合成设计标准，已设计出一种以线性六碳合成子（7）进行双环化的策略，用于经济，灵活且高度收敛的A环芳族甾族化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81993-6
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯基)-1-丙醇 在 氨 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 6-(m-methoxyphenyl)-1-(2-methyl-1,3-dioxocyclopent-2-yl)hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  975.完全合成的类固醇激素。第一部分。雌酮和相关的–strapolyenes

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630005072

文献信息

• A convenient synthesis of estrone and 11-methylequilenines based on the thermal elimination of .BETA.-ketosulfoxides.
  作者：TAKAO KUROSAWA、MASAHIKO TOHMA、YUJI OIKAWA、OSAMU YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.26.1533

  日期：——

  The thermal elimination of β-ketosulfoxides (3, 4, 5) derived easily from methyl 4-(3-methoxyphenyl) butyrate (1) gave 6-(3-methoxyphenyl) hex-1-en-3-one (6), which was condensed with 2-methylcyclopentane-1, 3-dione (8) to yield the triketone (7), one of key intermediates of Smith's estrone synthesis. Compound 7 was cyclized to the unsaturated diketone (9), which was converted to estrone methyl ether (13) by the established procedures. When the mixture of 3 (or 4) and 8 was heated, 7 was directly formed in a good yield. Moreover, heating of 5 and 8 gave 9, though in less satisfactory yield. The over-all yield of this simple and short cut synthesis of estrone methyl ether (13) from the starting material (1) was 34%, nearly twice of the original Smith method. This method also applied for the synthesis of 11α-methylequilenine methyl ether (20) and 11α-methylisoequilenine methyl ether (19) via the prior introduction of a methyl group to 3 yielding the β-ketosulfoxide (14) in 40% over-all yield.

  从 4-（3-甲氧基苯基）丁酸甲酯（1）中容易得到的 β-酮基硫醚（3、4、5）经热消除后得到 6-（3-甲氧基苯基）己-1-烯-3-酮（6），它与 2-甲基环戊烷-1，3-二酮（8）缩合后得到三酮（7），这是史密斯合成雌酮的关键中间体之一。化合物 7 环化成不饱和二酮（9），然后按照既定程序转化成雌酮甲醚（13）。将 3（或 4）和 8 的混合物加热，可直接生成 7，收率很高。此外，加热 5 和 8 还可以得到 9，但收率较低。用这种简单快捷的方法从起始原料（1）合成雌酮甲醚（13）的总收率为 34%，几乎是原始史密斯方法的两倍。这种方法也适用于合成 11α-甲基喹啉甲醚 (20) 和 11α-甲基异喹啉甲醚 (19)，方法是事先在 3 上引入一个甲基，生成 β-酮亚砜 (14)，总产率为 40%。
• Synthesis of 13-alkyl-gon-4-ones
  申请人：Smith; Herchel

  公开号：US03959322A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  The preparation of 13-methylgon-4-enes and novel 13-polycarbonalkylgon-4-enes by a new total synthesis is described. 13-Alkylgon-4-enes having progestational, anabolic and androgenic activities are prepared by forming a tetracylic gonane structure unsaturated in the 1,3,5(10),9(11) and 14-positions, selectively reducing in the B- and C-rings, and converting the aromatic A-ring compounds so-produced to gon-4-enes by Birch reduction and hydrolysis.

  本文描述了一种新的全合成方法，制备了13-甲基gon-4-烯和新型的13-聚碳烷基gon-4-烯。通过形成一个在1,3,5(10),9(11)和14-位不饱和的四环戊烷骨架，选择性地在B环和C环中还原，然后通过Birch还原和水解将产生的芳香A环化合物转化为gon-4-烯，制备了具有孕激素、增强剂和雄激素活性的13-烷基gon-4-烯。
• Synthesis of gon-4-enes
  申请人：Smith; Herchel

  公开号：US04002746A1

  公开（公告）日：1977-01-11

  1. A therapeutic composition having progestational activity comprising as active ingredient a 17-aliphatic carboxylic acid ester of 17.alpha.-ethynyl-18-methyl-19-nortestosterone and a pharmaceutical carrier for said compound.

  一种具有孕激素活性的治疗组合物，其包括作为活性成分的17-脂肪族羧酸酯化合物，该化合物为17α-乙炔基-18-甲基-19-去氢睾酮的酯化合物，并包含药用载体。
• Total synthesis of aromatic steroids
  作者：Andrzej Robert Daniewski、Teresa Kowalczyk-Przewloka

  DOI：10.1021/jo00216a034

  日期：1985.8
• Eder,U. et al., Angewandte Chemie, 1971, vol. 83, p. 492 - 493
  作者：Eder,U. et al.

  DOI：——

  日期：——