N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(2-fluorophenyl)thio]-2-hydroxy-2-methyl-propanamide | 1166228-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(2-fluorophenyl)thio]-2-hydroxy-2-methyl-propanamide
• 英文别名: N-[4-Cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(2-fluorophenyl)thio]-2-hydroxy-2-methylpropanamide；N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(2-fluorophenyl)sulfanyl-2-hydroxy-2-methylpropanamide
• CAS: 1166228-20-1
• 化学式: C₁₈H₁₄F₄N₂O₂S
• 分子量: 398.381
• InChiKey: YVZAXFQXJADFPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 - 102°C
• 沸点：
  553.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(2-fluorophenyl)thio]-2-hydroxy-2-methyl-propanamide 在 sodium peroxoborate tetrahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以16.5 g的产率得到N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(2-fluorophenyl)sulfonyl-2-hydroxy-2-methyl-propanamide
  参考文献：
  名称：

  比卡鲁胺潜在杂质的合成

  摘要：

  摘要 比卡鲁胺是一种口服的非甾体类抗雄激素药物，用于治疗前列腺癌。它与雄激素受体结合。在比卡鲁胺的大量合成过程中，会形成各种杂质。目前的工作详细介绍了制备比卡鲁胺杂质的简单方法的开发，即双羟基亚砜 (6)、双羟基脱羟基 (10)、双羟基脱氟 (10a)、双羟基 2-氟 (10b) 和双羟基-3-氟 (10c)。

  DOI：

  10.1080/00397910802519208
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯硫酚 、 N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]甲基环氧丙烯酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 以26.2 g的产率得到N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(2-fluorophenyl)thio]-2-hydroxy-2-methyl-propanamide
  参考文献：
  名称：

  比卡鲁胺潜在杂质的合成

  摘要：

  摘要 比卡鲁胺是一种口服的非甾体类抗雄激素药物，用于治疗前列腺癌。它与雄激素受体结合。在比卡鲁胺的大量合成过程中，会形成各种杂质。目前的工作详细介绍了制备比卡鲁胺杂质的简单方法的开发，即双羟基亚砜 (6)、双羟基脱羟基 (10)、双羟基脱氟 (10a)、双羟基 2-氟 (10b) 和双羟基-3-氟 (10c)。

  DOI：

  10.1080/00397910802519208

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING BICALUTAMIDE
  申请人：Shrawat Vimal Kumar

  公开号：US20130274501A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention provide processes for the preparation of N-[4-Cyano-3-(trifluoro methyl)phenyl]-3-[(4-fluorophenyl)sulphonyl]-2-hydroxy-2-methyl propanamide (I). The present application also provides a method of purification of N-[4-Cyano-3-(trifluoro methyl)phenyl]-3-[(4-fluorophenyl)sulphonyl]-2-hydroxy-2-methyl propanamide (I) using ethyl acetate solvent resulting in the product, substantially free from process related impurities A, B, C and D. The crystalline product of the process according to the present invention having an XRDP pattern as per FIG. 1 , is useful as an active pharmaceutical and has anti-androgenic activity.

  本发明提供了一种制备N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-[(4-氟苯基)磺酰基]-2-羟基-2-甲基丙酰胺(I)的工艺。本申请还提供了一种利用乙酸乙酯溶剂纯化N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-[(4-氟苯基)磺酰基]-2-羟基-2-甲基丙酰胺(I)的方法，从而得到基本上不含有工艺相关杂质A、B、C和D的产品。根据本发明的工艺得到的结晶产品具有如图1所示的X射线衍射图谱，可用作活性药物，并具有抗雄激素活性。
• [EN] A PROCESS FOR THE PRODUCTION OF HIGHLY PURE N-(4-CYANO-3­TRIFLUOROMETHYLPHENYL)-3-(4-FLUOROPHENYLTHIO)-2-HYDROXY-2­METHYLPROPANAMIDE<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PRODUCTION DE N-(4-CYANO-3-TRIFLUOROMETHYLPHENYL)-3-(4-FLUOROPHENYLTHIO)-2-HYDROXY-2-MTHYLPROPANAMIDE HAUTEMENT PUR
  申请人：ANPHARM PRZED FARMACEUTYCZNE S

  公开号：WO2004039769A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  N-(4-Cyano-3-trifluoromethylphenyl)-3-(4­fluorophenylsulfonyl)-2-hydroxy-2-methylpropanamide of high purity is produced by oxidation of N-(4-cyano-3­trifluoromethylphenyl)-3-(4-fluorophenylthio)-2-hydroxy-2­methylpropanamide, using urea-hydrogen peroxide complex (UHP), in a mixture of a C1_4-carboxylic acid and an organic solvent, as the oxidizing reagent. N-(4-Cyano-3-trifluoromethylphenyl)-3-(4­fluorophenylsulfonyl)-2-hydroxy-2-methylpropanamide is a known antiandrogen.

  高纯度的N-(4-氰基-3-三氟甲基苯基)-3-(4-氟苯基磺酰基)-2-羟基-2-甲基丙酰胺是通过在C1-4羧酸和有机溶剂混合物中，使用尿素-过氧化氢复合物（UHP）作为氧化剂，氧化N-(4-氰基-3-三氟甲基苯基)-3-(4-氟苯基硫基)-2-羟基-2-甲基丙酰胺制得的。N-(4-氰基-3-三氟甲基苯基)-3-(4-氟苯基磺酰基)-2-羟基-2-甲基丙酰胺是已知的抗雄激素。
• US8895772B2
  申请人：——

  公开号：US8895772B2

  公开（公告）日：2014-11-25