N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(2-fluorophenyl)thio]-2-hydroxy-2-methyl-propanamide | 1166228-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(2-fluorophenyl)thio]-2-hydroxy-2-methyl-propanamide
• 英文别名: N-[4-Cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(2-fluorophenyl)thio]-2-hydroxy-2-methylpropanamide；N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(2-fluorophenyl)sulfanyl-2-hydroxy-2-methylpropanamide
• CAS: 1166228-20-1
• 化学式: C₁₈H₁₄F₄N₂O₂S
• 分子量: 398.381
• InChiKey: YVZAXFQXJADFPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 - 102°C
• 沸点：
  553.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(2-fluorophenyl)thio]-2-hydroxy-2-methyl-propanamide 在 sodium peroxoborate tetrahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以16.5 g的产率得到N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(2-fluorophenyl)sulfonyl-2-hydroxy-2-methyl-propanamide
  参考文献：
  名称：

  比卡鲁胺潜在杂质的合成

  摘要：

  摘要 比卡鲁胺是一种口服的非甾体类抗雄激素药物，用于治疗前列腺癌。它与雄激素受体结合。在比卡鲁胺的大量合成过程中，会形成各种杂质。目前的工作详细介绍了制备比卡鲁胺杂质的简单方法的开发，即双羟基亚砜 (6)、双羟基脱羟基 (10)、双羟基脱氟 (10a)、双羟基 2-氟 (10b) 和双羟基-3-氟 (10c)。

  DOI：

  10.1080/00397910802519208
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯硫酚 、 N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]甲基环氧丙烯酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 以26.2 g的产率得到N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(2-fluorophenyl)thio]-2-hydroxy-2-methyl-propanamide
  参考文献：
  名称：

  比卡鲁胺潜在杂质的合成

  摘要：

  摘要 比卡鲁胺是一种口服的非甾体类抗雄激素药物，用于治疗前列腺癌。它与雄激素受体结合。在比卡鲁胺的大量合成过程中，会形成各种杂质。目前的工作详细介绍了制备比卡鲁胺杂质的简单方法的开发，即双羟基亚砜 (6)、双羟基脱羟基 (10)、双羟基脱氟 (10a)、双羟基 2-氟 (10b) 和双羟基-3-氟 (10c)。

  DOI：

  10.1080/00397910802519208

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING BICALUTAMIDE
  申请人：Shrawat Vimal Kumar

  公开号：US20130274501A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention provide processes for the preparation of N-[4-Cyano-3-(trifluoro methyl)phenyl]-3-[(4-fluorophenyl)sulphonyl]-2-hydroxy-2-methyl propanamide (I). The present application also provides a method of purification of N-[4-Cyano-3-(trifluoro methyl)phenyl]-3-[(4-fluorophenyl)sulphonyl]-2-hydroxy-2-methyl propanamide (I) using ethyl acetate solvent resulting in the product, substantially free from process related impurities A, B, C and D. The crystalline product of the process according to the present invention having an XRDP pattern as per FIG. 1 , is useful as an active pharmaceutical and has anti-androgenic activity.

  本发明提供了一种制备N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-[(4-氟苯基)磺酰基]-2-羟基-2-甲基丙酰胺(I)的工艺。本申请还提供了一种利用乙酸乙酯溶剂纯化N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-[(4-氟苯基)磺酰基]-2-羟基-2-甲基丙酰胺(I)的方法，从而得到基本上不含有工艺相关杂质A、B、C和D的产品。根据本发明的工艺得到的结晶产品具有如图1所示的X射线衍射图谱，可用作活性药物，并具有抗雄激素活性。
• [EN] A PROCESS FOR THE PRODUCTION OF HIGHLY PURE N-(4-CYANO-3­TRIFLUOROMETHYLPHENYL)-3-(4-FLUOROPHENYLTHIO)-2-HYDROXY-2­METHYLPROPANAMIDE<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PRODUCTION DE N-(4-CYANO-3-TRIFLUOROMETHYLPHENYL)-3-(4-FLUOROPHENYLTHIO)-2-HYDROXY-2-MTHYLPROPANAMIDE HAUTEMENT PUR
  申请人：ANPHARM PRZED FARMACEUTYCZNE S

  公开号：WO2004039769A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  N-(4-Cyano-3-trifluoromethylphenyl)-3-(4­fluorophenylsulfonyl)-2-hydroxy-2-methylpropanamide of high purity is produced by oxidation of N-(4-cyano-3­trifluoromethylphenyl)-3-(4-fluorophenylthio)-2-hydroxy-2­methylpropanamide, using urea-hydrogen peroxide complex (UHP), in a mixture of a C1_4-carboxylic acid and an organic solvent, as the oxidizing reagent. N-(4-Cyano-3-trifluoromethylphenyl)-3-(4­fluorophenylsulfonyl)-2-hydroxy-2-methylpropanamide is a known antiandrogen.

  高纯度的N-(4-氰基-3-三氟甲基苯基)-3-(4-氟苯基磺酰基)-2-羟基-2-甲基丙酰胺是通过在C1-4羧酸和有机溶剂混合物中，使用尿素-过氧化氢复合物（UHP）作为氧化剂，氧化N-(4-氰基-3-三氟甲基苯基)-3-(4-氟苯基硫基)-2-羟基-2-甲基丙酰胺制得的。N-(4-氰基-3-三氟甲基苯基)-3-(4-氟苯基磺酰基)-2-羟基-2-甲基丙酰胺是已知的抗雄激素。
• US8895772B2
  申请人：——

  公开号：US8895772B2

  公开（公告）日：2014-11-25
• Synthesis of Potential Impurities of Bicalutamide
  作者：Nandu Baban Bhise、Dhananjay Govind Sathe、Tarur Radhakrishanan、Raviraj Deore

  DOI：10.1080/00397910802519208

  日期：2009.4.7

  Bicalutamide is an oral nonsteroidal, anti-androgen drug used for prostate cancer. It binds to the androgen receptor. During the bulk synthesis of bicalutamide, various impurities are formed. The present work details the development of simple processes for the preparation of impurities of bicalutamide, viz bical-sulfoxides (6), bical-deshydroxy (10), bical-desfluoro (10a), bical-2-fluoro (10b), and bical-3-fluoro

  摘要 比卡鲁胺是一种口服的非甾体类抗雄激素药物，用于治疗前列腺癌。它与雄激素受体结合。在比卡鲁胺的大量合成过程中，会形成各种杂质。目前的工作详细介绍了制备比卡鲁胺杂质的简单方法的开发，即双羟基亚砜 (6)、双羟基脱羟基 (10)、双羟基脱氟 (10a)、双羟基 2-氟 (10b) 和双羟基-3-氟 (10c)。