4-(5-Methoxy-2-methylphenyl)butanal | 281224-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(5-Methoxy-2-methylphenyl)butanal
• CAS: 281224-85-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: DUINHZMVMZOZJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-Methoxy-2-methylphenyl)butanal 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 sodium methylate 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 (1R,3aS,4S,5R,7aR)-4-(5-methoxy-2-methylphenethyl)-7a-methyl-1-((R)-6-methylheptan-2-yl)-octahydro-1H-inden-5-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-天竺鼠二醇的合成。

  摘要：

  Rh2（S）-PTPA4与（R）-香茅醇衍生的α-重氮-β-酮酸酯1的反应导致形成环状β-酮酸酯2，产率为95％，非对映异构体过量为48％。一次结晶后，将2的纯度提高至> 99％de。为了证明其在类固醇全合成中的实用性，将β-酮酸酯2转移到了secosteroid（-）-astrogorgiadiol（3）（一种天然的具有抗增殖特性的维生素D类似物）上。

  DOI：

  10.1021/jo001519g
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 dimethyl sulfide borane 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 4-(5-Methoxy-2-methylphenyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  （-）-天竺鼠二醇的合成。

  摘要：

  Rh2（S）-PTPA4与（R）-香茅醇衍生的α-重氮-β-酮酸酯1的反应导致形成环状β-酮酸酯2，产率为95％，非对映异构体过量为48％。一次结晶后，将2的纯度提高至> 99％de。为了证明其在类固醇全合成中的实用性，将β-酮酸酯2转移到了secosteroid（-）-astrogorgiadiol（3）（一种天然的具有抗增殖特性的维生素D类似物）上。

  DOI：

  10.1021/jo001519g

文献信息

• US7345035B2
  申请人：——

  公开号：US7345035B2

  公开（公告）日：2008-03-18