1-芘-4-基-乙酮 | 22245-47-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1-芘-4-基-乙酮
• 中文别名: 4-乙酰基芘
• 英文名称: 4-acetylpyrene
• 英文别名: 1-pyren-4-ylethanone
• CAS: 22245-47-2
• 化学式: C₁₈H₁₂O
• 分子量: 244.293
• InChiKey: LJJNTECEYWTOJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  437.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-芘-4-基-乙酮 在 lithium diisopropyl amide 、 氯磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到4-Ethynylpyrene
  参考文献：
  名称：

  芳基乙炔是细胞色素P450依赖的单加氧酶的基于机理的抑制剂。

  摘要：

  已经研究了芳基乙炔在从暴露于β-萘黄酮，异黄酮或苯巴比妥的大鼠制备的肝微粒体中作为细胞色素P450（P450）依赖性烷氧基间苯二酚脱烷基化脱烷基活性的抑制剂。研究的许多乙炔会产生假一阶时间依赖性和NADPH依赖性的脱烷基活性损失，这些是基于机制的不可逆失活（自杀抑制）的特征。用甲基取代芳基乙炔的末端氢以将乙炔转化为丙炔，可以增强对P450 1A酶的抑制作用。在某些情况下，这种修饰将可逆的P450抑制剂转化为自杀抑制剂。相反，乙炔比相应的丙炔更有效地抑制P450 2B依赖性脱烷基的自杀。在大鼠肝微粒体内，在萘2位或菲9位上具有乙炔基的芳基乙炔和具有2、3或4个亚甲基烷基链的芳基烷基乙炔是P450 2B1 / 2B2的选择性抑制剂。芳基乙炔还充当人肝微粒体中P450 1A2的自杀抑制剂，重组系统中来自兔或大鼠肝脏的纯化P450 1A2的自杀抑制剂以及重组系统中纯化的重组人P450 1A2和1A

  DOI：

  10.1021/tx960064g
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6,7,8-六氢芘 在 三氯化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 1-芘-4-基-乙酮
  参考文献：
  名称：

  New Fluorescent Nucleoside Derivatives -5-Alkynylated 2-Deoxyuridines

  摘要：

  Four fluorescent nucleosides, 5-(4-pyrenylethynyl)-, 5-(1-pyrenylbutadiynyl)-, 5-(3-perylenylethynyl)-, and 5-[4-(2-benzoxazolyl)phenylethynyl]-2-deoxyuridines, were synthesized.

  DOI：

  10.1080/07328319808004718

文献信息

• Immobilization of rhodium-based transfer hydrogenation catalysts on mesoporous silica materials
  作者：Jie Long、Guohua Liu、Tanyu Cheng、Hui Yao、Qingqian Qian、Jinglan Zhuang、Fei Gao、Hexing Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2012.10.021

  日期：2013.2

  activities and enantioselectivities in aqueous asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones. The direct anchoring of chiral organorhodium complexes onto the outside surface of mesoporous silica can maintain high enantioselectivity, while the co-condensation of chiral organorhodium complexes into the inside surface of mesoporous silica can form a uniform distribution of active rhodium centers. Both

  通过手性N的固定化获得的一系列手性多相铑催化剂通过后接枝，后修饰和共缩合策略获得了介孔硅酸盐网络中的基于磺酰化二胺的有机铑络合物。结构分析和表征揭示了它们在材料中的明确定义的单中心铑物种，而电子显微镜图像揭示了它们的高度有序的尺寸-六方介观结构。通过系统地比较这些制备的策略，发现它们在芳族酮的水不对称转移氢化中表现出明显不同的催化活性和对映选择性。将手性有机铑络合物直接锚定在介孔二氧化硅的外表面可保持高对映选择性，而手性有机铑配合物在中孔二氧化硅内表面的共缩合可以形成活性铑中心的均匀分布。在对映选择性方面，两种策略均显示出比后改性策略更高的催化效率。该研究的结果清楚地证明了基于不同固定化策略的这些多相催化剂的性质，并为优化所制备的策略以调节多相催化剂的催化效率提供了一般方法。
• Deacetylative Amination of Acetyl Arenes and Alkanes with C–C Bond Cleavage
  作者：Kengo Hyodo、Genna Hasegawa、Hiroya Maki、Kingo Uchida

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00807

  日期：2019.4.19

  The Brønsted acid-catalyzed synthesis of primary amines from acetyl arenes and alkanes with C–C bond cleavage is described. Although the conversion from an acetyl group to amine has traditionally required multiple steps, the method described herein, which uses an oxime reagent as an amino group source, achieves the transformation directly via domino transoximation/Beckmann rearrangement/Pinner reaction

  描述了由Brønsted酸催化的C–C键断裂，由乙酰基芳烃和烷烃合成伯胺。尽管从乙酰基向胺的转化传统上需要多个步骤，但是本文所述的使用肟试剂作为氨基源的方法直接通过多米诺转肟化/贝克曼重排/品纳反应实现了转化。该方法还适用于γ-氨基丁酸的合成，如巴克洛芬和咯利普兰。
• Superacid-Catalyzed Dimerization/Cyclization of Isopropenyl-PAHs - Novel Pathways to PAH Dimers, Phenalenes and Their Stable Carbocations
  作者：Cédric Brulé、Fatima Sultana、Sandro Hollenstein、Takao Okazaki、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1002/ejoc.200800252

  日期：2008.7

  having four and five fused-ring systems, namely pyrene, chrysene, benzo[c]phenanthrene (BcPh), dibenzo[a,c]anthracene (benzo[f]tetraphene) and perylene, were synthesized by Wittig olefination from the corresponding acetyl-PAHs. Under the influence of triflic acid (TfOH), the isopropenyl derivatives were converted to novel PAH dimers and/or phenalenes in a simple one-pot procedure. A plausible mechanism

  具有四个和五个稠环系统的多环芳烃 (PAH) 的代表性类别的异丙烯基衍生物，即芘、芘、苯并 [c] 菲 (BcPh)、二苯并 [a,c] 蒽 (苯并 [f] 四苯)和苝，是通过 Wittig 烯化从相应的乙酰基多环芳烃合成的。在三氟甲磺酸 (TfOH) 的影响下，异丙烯基衍生物通过简单的一锅法转化为新型 PAH 二聚体和/或苯。概述了该过程的合理机制，并探索了该化学的合成范围。多环芳烃二聚体的结构特征通过 DFT 检查。作为反应序列中代表性的初始和最终碳阳离子中间体，源自 3-异丙烯基苝和 4,6,6-三甲基-6H-二苯并[a, kl]蒽是通过核磁共振光谱直接产生和研究的。讨论了所得苄基碳正离子的 NMR 特性和电荷离域模式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Aryl Acetylenes as Mechanism-Based Inhibitors of Cytochrome P450-Dependent Monooxygenase Enzymes
  作者：Maryam Foroozesh、Ginny Primrose、Zuyu Guo、L. Chastine Bell、William L. Alworth、F. Peter Guengerich

  DOI：10.1021/tx960064g

  日期：1997.1.1

  methylene groups are selective inhibitors of P450 2B1/2B2 in liver microsomes from rats. Aryl acetylenes also act as suicide inhibitors of P450 1A2 in human liver microsomes, of purified P450 1A2 from rabbit or rat liver in reconstituted systems, and of purified recombinant human P450 1A2 and 1A1 in reconstituted systems. 4-(1-Propynyl)biphenyl (4PBi) inactivated P450 1A2-dependent ethoxyresourfin deethylation

  已经研究了芳基乙炔在从暴露于β-萘黄酮，异黄酮或苯巴比妥的大鼠制备的肝微粒体中作为细胞色素P450（P450）依赖性烷氧基间苯二酚脱烷基化脱烷基活性的抑制剂。研究的许多乙炔会产生假一阶时间依赖性和NADPH依赖性的脱烷基活性损失，这些是基于机制的不可逆失活（自杀抑制）的特征。用甲基取代芳基乙炔的末端氢以将乙炔转化为丙炔，可以增强对P450 1A酶的抑制作用。在某些情况下，这种修饰将可逆的P450抑制剂转化为自杀抑制剂。相反，乙炔比相应的丙炔更有效地抑制P450 2B依赖性脱烷基的自杀。在大鼠肝微粒体内，在萘2位或菲9位上具有乙炔基的芳基乙炔和具有2、3或4个亚甲基烷基链的芳基烷基乙炔是P450 2B1 / 2B2的选择性抑制剂。芳基乙炔还充当人肝微粒体中P450 1A2的自杀抑制剂，重组系统中来自兔或大鼠肝脏的纯化P450 1A2的自杀抑制剂以及重组系统中纯化的重组人P450 1A2和1A
• Electrophilic Substitution of Monosubstituted Pyrenes
  作者：Masahiro Minabe、Shouji Takeshige、Yuuji Soeda、Takao Kimura、Motohiro Tsubota

  DOI：10.1246/bcsj.67.172

  日期：1994.1

  Bromination and the Friedel–Crafts acetylation of monosubstituted pyrenes were examined. Acetylation of 1-acetyl- and 1-ethylpyrene occurred at the 8-, 6-, or 3-position, but the reaction of 1-methoxypyrene afforded only the 8- and 6-acetyl derivatives. By acetylation, 4-acetylpyrene yielded the 1- and 6-acetyl compounds, and 4-ethylpyrene gave the 6- and 8- derivatives. Also, 4-bromopyrene afforded

  检查了单取代芘的溴化和 Friedel-Crafts 乙酰化。1-乙酰基-和1-乙基芘的乙酰化发生在8-、6-或3-位，但1-甲氧基芘的反应仅提供8-和6-乙酰基衍生物。通过乙酰化，4-乙酰芘产生1-和6-乙酰化合物，4-乙基芘产生6-和8-衍生物。此外，4-溴芘通过相同的反应得到相应的 8-、6- 和 1-乙酰基衍生物。1-乙基-和4-乙基芘的溴化产生8-和6-溴化物，但1-硝基-和1-溴芘的反应发生在6-、8-或3-位。这些区域异构体的形成比例因取代基而异。乙酰化的区域选择性在一定程度上符合基于每个位置的 13C NMR 化学位移的预测。