4,5-二氢芘 | 6628-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 4,5-二氢芘
• 英文名称: 4,5-dihydropyrene
• CAS: 6628-98-4
• 化学式: C₁₆H₁₂
• 分子量: 204.271
• InChiKey: WPCIUCNVWJNRCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-132.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  383.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2059.7;2094.4;2070

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氢芘 在 potassium permanganate 、 戊醇 、 水 、 sodium 作用下， 生成 2,2',6,6'-四醛基-1,1-联苯
  参考文献：
  名称：

  264.焦油烃研究。第一部分。的还原产物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370001298
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 4,5-二氢芘
  参考文献：
  名称：

  碳纳米管支撑的双金属Pt-Rh纳米粒子的轻松声化学合成，用于芳烃的室温加氢†

  摘要：

  双金属Pt–Rh纳米粒子可以使用简单的一步声化学方法均匀地沉积在羧酸盐官能化的多壁碳纳米管（MWNT）的表面上。相对于用于纯净的多环芳烃（PAHs）催化加氢的单个Pt或Rh金属纳米颗粒，双金属纳米颗粒催化剂表现出强大的协同作用。苯和烷基苯。在室温下，使用双金属Pt–Rh / MWNTs催化剂可实现PAHs完全环饱和。这一一步合成技术提供了一种简单而快速的方法，可用于制备高活性且可回收的CNT负载的单金属和双金属纳米催化剂，用于低温加氢反应。

  DOI：

  10.1039/c1nj20028c

文献信息

• Metallic Barium: A Versatile and Efficient Hydrogenation Catalyst
  作者：Philipp Stegner、Christian Färber、Ulrich Zenneck、Christian Knüpfer、Jonathan Eyselein、Michael Wiesinger、Sjoerd Harder

  DOI：10.1002/anie.202014326

  日期：2021.2.19

  catalysis tops that of the hitherto most active molecular group 2 metal catalysts. Depending on the substrate, two different catalytic cycles are proposed. A: a classical metal hydride cycle and B: the Ba metal cycle. The latter is proposed for substrates that are easily reduced by Ba0, that is, conjugated alkenes, alkynes, annulated rings, imines and pyridines. In addition, a mechanism in which Ba0 and BaH2

  Ba金属通过蒸发并与庚烷共缩合而被活化。这种黑色粉末是一种高活性加氢催化剂，用于还原各种未活化（非共轭）单、二和三取代烯烃、四苯乙烯、苯、多种多环芳烃、醛亚胺、酮亚胺和各种吡啶。金属Ba在加氢催化中的性能优于迄今为止最活跃的2分子族金属催化剂。根据底物的不同，提出了两种不同的催化循环。 A：经典金属氢化物循环，B：Ba 金属循环。后者被建议用于容易被Ba 0还原的底物，即共轭烯烃、炔烃、环、亚胺和吡啶。另外，还讨论了Ba 0和BaH 2两者都是必需的机制。使用简单模型系统 (Ba/BaH 2 ) 对苯氢化进行的 DFT 计算证实金属 Ba 的存在具有加速作用。
• Highly Active Superbulky Alkaline Earth Metal Amide Catalysts for Hydrogenation of Challenging Alkenes and Aromatic Rings
  作者：Johannes Martin、Christian Knüpfer、Jonathan Eyselein、Christian Färber、Samuel Grams、Jens Langer、Katharina Thum、Michael Wiesinger、Sjoerd Harder

  DOI：10.1002/anie.202001160

  日期：2020.6.2

  series of bulky alkaline earth (Ae) metal amide complexes have been prepared: Ae[N(TRIP)2 ]2 (1-Ae) and Ae[N(TRIP)(DIPP)]2 (2-Ae) (Ae=Mg, Ca, Sr, Ba; TRIP=SiiPr3 , DIPP=2,6-diisopropylphenyl). While monomeric 1-Ca was already known, the new complexes have been structurally characterized. Monomers 1-Ae are highly linear while the monomers 2-Ae are slightly bent. The bulkier amide complexes 1-Ae are by far

  制备了两个系列的大体积碱土金属 (Ae) 金属酰胺配合物：Ae[N(TRIP)2 ]2 (1-Ae) 和 Ae[N(TRIP)(DIPP)]2 (2-Ae) (Ae= Mg、Ca、Sr、Ba；TRIP=SiiPr3，DIPP=2,6-二异丙基苯基）。虽然单体 1-Ca 已为人所知，但新复合物的结构已得到表征。单体1-Ae是高度线性的，而单体2-Ae是轻微弯曲的。体积较大的酰胺配合物 1-Ae 是迄今为止烯烃加氢中最活跃的催化剂，其活性从 Mg 增加到 Ba。催化剂 1-Ba 可以还原环己烯或 3-己烯等内烯烃以及 1-Me-环己烯或四苯乙烯等极具挑战性的底物。它还对芳烃氢化还原蒽和萘（即使被烷基取代）以及联苯具有活性。苯可以还原为环己烷，但未达到完全转化。催化氢化的第一步是形成（酰胺）AeH 物质，它可以形成更大的聚集体。增加酰胺配体的体积会降低聚集体尺寸，但尚不清楚真正的催化剂是什么。 DFT
• Quenched skeletal Ni as the effective catalyst for selective partial hydrogenation of polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Chengyun Liu、Zeming Rong、Zhuohua Sun、Yong Wang、Wenqiang Du、Yue Wang、Lianhai Lu

  DOI：10.1039/c3ra44871a

  日期：——

  Quenched skeletal Ni is an active and selective catalyst for selective partial hydrogenation of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs). The molecular structure of PAHs significantly dominate the hydrogenation process and furthermore, the distribution of hydrogenated products.

  淬灭的骨架Ni是一种用于多环芳烃（PAHs）选择性部分加氢的活性和选择性催化剂。PAHs的分子结构显着支配了氢化过程，此外还决定了氢化产物的分布。
• A Highly Selective Transannular Route to<i>trans</i>-<i>trans</i>-1,2,3,3a,4,-5,9,10,10a,10b-Decahydropyrenes from [2.2]Metacyclophanes
  作者：Takeo Sato、Kozaburo Nishiyama、Akira Morita、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1246/bcsj.58.2366

  日期：1985.8

  The treatment of [2.2]metacyclophanes with aluminum chloride gave a variety of hydropyrenes as the results of dehydrogenation, cycloisomerization, and disproportionation reactions. With ethylaluminum dichloride, however, a highly selective reaction occurred to give trans-trans-1,2,3,3a,4,5,9,10,10a,10b-decahydropyrene. Revised structures were presented for cis-cis- and trans-trans-decahydropyrenes

  作为脱氢、环异构化和歧化反应的结果，用氯化铝处理 [2.2] 间环芳烃会产生多种氢芘。然而，使用二氯化乙基铝时，发生了高度选择性的反应，生成反式-反式-1,2,3,3a,4,5,9,10,10a,10b-十氢芘。基于 13 C NMR 和 X 射线晶体学分析，提出了针对顺-顺-和反-反-十氢芘的修订结构。
• The Hydrocracking of Polynuclear Aromatic Hydrocarbons over Molten Salt Catalysts
  作者：Yohji Nakatsuji、Toshio Kubo、Masakatsu Nomura、Sh\={o}ichi Kikkawa

  DOI：10.1246/bcsj.51.618

  日期：1978.2

  The hydrocracking of phenanthrene, anthracene, pyrene, chrysene, and fluoranthene over molten salt catalysts at 400 °C in the batch autoclave systems was examined. The products were mainly identified by means of GC-MS, but the representative products were isolated by preparative GLC and characterized by using NMR, IR, UV, and mass spectrometry. Most of the isolated products are compounds not previously

  研究了分批高压釜系统中菲、蒽、芘、芘和荧蒽在 400 °C 下在熔盐催化剂上的加氢裂化。产物主要通过 GC-MS 进行鉴定，但代表性产物通过制备型 GLC 进行分离，并使用 NMR、IR、UV 和质谱法进行表征。大多数分离出的产物是先前未详细证实的化合物，尽管在相应的芳族化合物的加氢裂化过程中预计会形成它们。根据产品分布提供可能的反应路线。氯化锌和氯化铜 (I) 的二元混合物被认为是一种熔融的双功能催化剂。

表征谱图