2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-galactopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-galactopyranose
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl N-[(3R,4R,5R,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]carbamate
• 化学式: C₉H₁₄Cl₃NO₇
• 分子量: 354.572
• InChiKey: HCBQSTULJGAIJB-WLDMJGECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-galactopyranose 在 吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 triflic azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 p-tolyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于硫糖基供体的预激活的肿瘤相关碳水化合物抗原Globo-H的多组分一锅法合成

  摘要：

  快速组装肿瘤相关碳水化合物抗原Globo-H六糖2的两种有效途径通过基于预激活的迭代一锅策略进行了报道。第一种方法涉及四个糖基结构单元的顺序偶联，从而在一锅合成中以47％的总收率产生所需的六糖。尽管在Gb3三糖中构建具有挑战性的Gal-α-（1-4）-Gal键的模型研究几乎仅产生了所需的α键，但组装六糖的相似方法导致形成了大量的β异头物。作为替代方案，第二种合成在一个锅中利用了三种成分，并预先形成了Gal-α-（1-4）-Gal键，从而以与四成分方法相似的总收率生产了所需的六糖。两种方法均表明，通过基于预激活的方法，与自动固相合成策略相比，具有更高的糖组装效率，可以在一个罐中构建在同一分子中包含α和β键的寡糖。此外，由于糖基化可以独立于供体的端基异构体反应性进行，因此不需要通过针对化学选择性糖基化的广泛保护基调节来区分构件的端基异构体反应性。这赋予了构件设计极大的灵活性，使供体与受体匹配，

  DOI：

  10.1021/jo070585g
• 作为产物：
  描述：

  乳果糖杂质 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N‐Protected Galactosamine Building Blocks from d‐Tagatose via the Heyns Rearrangement

  摘要：

  N -Acetyl-d-galactosamine (11), a very important naturally occurring building block of oligosaccharides, is easily accessible via the Heyns rearrangement of (D)-tagatose (3) with benzylamine. The short and efficient synthesis of various differently N -protected (D)-galactosamine derivatives is reported.

  DOI：

  10.1080/07328300500495795

文献信息

• Glycosylated analogs of formaecin I and drosocin exhibit differential pattern of antibacterial activity
  作者：Sariya Talat、Menithalakshmi Thiruvikraman、Saroj Kumari、Kanwal J. Kaur

  DOI：10.1007/s10719-011-9353-2

  日期：2011.12

  antibacterial peptides, formaecin I and drosocin, were synthesized by varying the nature of sugar and its linkage with bioactive peptides to understand the influence of structure variation of glycosylation on their antibacterial activities. Higher antibacterial activities of all glycopeptides compared to their respective non-glycosylated counterparts emphasize in part the importance of sugar moieties

  合成糖肽是研究O的影响的有趣模型系统-糖基化调节它们的功能和结构。通过改变糖的性质及其与生物活性肽的连接，合成了两种抗菌肽 Formaecin I 和 drosocin 的一系列糖基化类似物，以了解糖基化结构变化对其抗菌活性的影响。与它们各自的非糖基化对应物相比，所有糖肽的更高抗菌活性部分强调了糖部分在这些肽的功能影响中的重要性。类似物之间独特差异的后果在它们的抗菌活性上是显而易见的，但通过圆二色性研究在结构上并不明显。我们已经表明，当针对几种革兰氏阴性细菌菌株进行测试时，不同糖基化的肽在彼此之间表现出不同的作用。与天然糖肽相比，Formaecin I 和drosocin 中单糖部分和/或其异头构型的变化导致抗菌活性降低，但糖基化drosocin 类似物的抗菌活性降低程度较小。可能是由于同一肽中不同糖之间的拓扑差异引起的肽构象变化导致结合特性的可能调节，这似乎是它们抗菌活性差异的原因。事实
• Synthesis of Chondroitin Sulfate A Bearing Syndecan-1 Glycopeptide
  作者：Sherif Ramadan、Weizhun Yang、Zeren Zhang、Xuefei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02271

  日期：2017.9.15

  Syndecan-1 chondroitin sulfate glycopeptide was synthesized for the first time using the cassette approach. The sequence of glycosylation to form the octasaccharide serine cassette was critical. The glycopeptide was successfully assembled via a 2+ (3 + 3) glycosylation strategy followed by peptide chain elongation.

  首次采用盒式方法合成了Syndecan-1硫酸软骨素糖肽。形成八糖丝氨酸盒的糖基化序列至关重要。通过 2+ (3 + 3) 糖基化策略和随后的肽链延伸成功组装了糖肽。
• An efficient approach for total synthesis of aminopropyl functionalized ganglioside GM1b
  作者：Bin Sun、Heyan Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.077

  日期：2012.10

  A highly efficient protocol for the synthesis of aminopropyl functionalized ganglioside GM1b has been described. The full protected ganglioside GM1b was obtained in 71% yield within 5 h. The key feature of the synthetic approach was the use of sialic acid donor that was with a C-5 trichloroacetamide moiety and with a dibenzyl phosphite residue as leaving group at the anomeric carbon. The sialyl donor

  已经描述了用于合成氨丙基官能化神经节苷脂GM1b的高效方案。在5小时内以71％的产率获得了完全保护的神经节苷脂GM1b。合成方法的关键特征是使用唾液酸供体，其具有C-5三氯乙酰胺部分和亚磷酸二苄酯残基作为异头碳上的离去基团。通过在乙腈和乙腈的混合溶液中使用TMSOTf作为催化剂，唾液酸供体可提供高收率和出色的α-端异构选择性，具有多种糖基受体，范围从半乳糖苷的C-3或C-6羟基到葡糖氨基糖苷的C-6羟基。二氯甲烷。
• Total synthesis of the aminopropyl functionalized ganglioside GM1
  作者：Bin Sun、Bo Yang、XueFei Huang

  DOI：10.1007/s11426-011-4449-x

  日期：2012.1

  GM1 is a common ganglioside pentasaccharide present on mammalian cell surface. It has been shown to play important roles in cellular communications and initiation of β-amyloid aggregation. In order to synthesize GM1, an efficient synthetic route was developed via a [3+2] strategy. The GM3 trisaccharide acceptor bearing an azido propyl group at the reducing end was prepared using the traditional acetamide

  GM 1是存在于哺乳动物细胞表面的常见神经节苷脂五糖。已经表明它在细胞通讯和β-淀粉样蛋白聚集的起始中起重要作用。为了合成GM 1，通过[3 + 2]策略开发了有效的合成途径。使用传统的乙酰胺保护的唾液酸基硫糖基供体制备了在还原端带有叠氮丙基的GM 3三糖受体，该化合物的立体选择性比三氯乙酰胺或恶唑烷酮保护的唾液酸供体更好。GM 3轴向4-羟基的糖基化发现二糖供体的β-糖基化高度依赖于供体保护基。带有更刚性的亚苄基的供体给出低的糖基化产率。用乙酸酯取代亚苄基导致有效的偶联和完全保护的GM 1五糖的形成。通过氨基丙基侧链官能化的五糖产生的GM 1的脱保护，这将是生物学研究的宝贵探针。
• Saccharide Fluorescent Substrates, Preparation Method and Uses Thereof
  申请人：Texier-Nogues Isabelle

  公开号：US20080299044A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The invention concerns saccharide type fluorescent enzymatic substrates comprising on the same saccharide unit a fluorophor F1 and an inhibitor of the fluorescence of F1, and their use for preparing a diagnostic reagent for in vivo functional imaging, as well as a diagnostic reagent containing at least such an enzymatic substrate.

  这项发明涉及糖类荧光酶底物，其在同一糖类单元上包含荧光色团F1和F1荧光抑制剂，并且它们用于制备用于体内功能成像的诊断试剂，以及含有至少这种酶底物的诊断试剂。