N-benzyl-D-galactosamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl-D-galactosamine
• 英文别名: (3R,4R,5R,6R)-3-(benzylamino)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: VOYHRJLDGCEDBS-HENWMNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-D-galactosamine 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 D-(+)-galactosamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N‐Protected Galactosamine Building Blocks from d‐Tagatose via the Heyns Rearrangement

  摘要：

  N -Acetyl-d-galactosamine (11), a very important naturally occurring building block of oligosaccharides, is easily accessible via the Heyns rearrangement of (D)-tagatose (3) with benzylamine. The short and efficient synthesis of various differently N -protected (D)-galactosamine derivatives is reported.

  DOI：

  10.1080/07328300500495795
• 作为产物：
  描述：

  乳果糖杂质 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-benzyl-D-galactosamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N‐Protected Galactosamine Building Blocks from d‐Tagatose via the Heyns Rearrangement

  摘要：

  N -Acetyl-d-galactosamine (11), a very important naturally occurring building block of oligosaccharides, is easily accessible via the Heyns rearrangement of (D)-tagatose (3) with benzylamine. The short and efficient synthesis of various differently N -protected (D)-galactosamine derivatives is reported.

  DOI：

  10.1080/07328300500495795

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>‐Protected Galactosamine Building Blocks from <scp>d</scp>‐Tagatose via the Heyns Rearrangement
  作者：Tanja M. Wrodnigg、Inge Lundt、Arnold E. Stütz

  DOI：10.1080/07328300500495795

  日期：2006.1.1

  N -Acetyl-d-galactosamine (11), a very important naturally occurring building block of oligosaccharides, is easily accessible via the Heyns rearrangement of (D)-tagatose (3) with benzylamine. The short and efficient synthesis of various differently N -protected (D)-galactosamine derivatives is reported.