Boc-Phe-Gly-Gly-O-(4-guanidinophenyl)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-Gly-Gly-O-(4-guanidinophenyl)
• 英文别名: [4-(diaminomethylideneamino)phenyl] 2-[[2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetyl]amino]acetate
• 化学式: C₂₅H₃₂N₆O₆
• 分子量: 512.566
• InChiKey: IGLMWZZJENPQSS-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Galactosamine 、 Boc-Phe-Gly-Gly-O-(4-guanidinophenyl) 在 梭菌蛋白酶来源于溶组织梭菌 、 Cleland's reagent sodium chloride 、 calcium chloride 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以70%的产率得到{(S)-2-Phenyl-1-[({[((3R,4R,5R,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ylcarbamoyl)-methyl]-carbamoyl}-methyl)-carbamoyl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Neo-Peptidoglycans: An Unexpected Activity of Proteases

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020802)41:15<2735::aid-anie2735>3.0.co;2-e

文献信息

• Substrate Mimetics-Specific Peptide Ligases:  Studies on the Synthetic Utility of a Zymogen and Zymogen-Like Enzymes
  作者：Kathrin Rall、Frank Bordusa

  DOI：10.1021/jo026117i

  日期：2002.12.1

  Although proteases are capable of synthesizing peptide bonds, they are not proficient at peptide fragment ligation. Further manipulations are needed to shift the native enzyme activity from the cleavage to the synthesis of peptides. This account reports on the synthetic potential of nonactivatable trypsinogen and zymogen-like enzymes designed to minimize proteolytic side reactions during peptide synthesis.
• Substrate Mimetic Mediated Peptide Synthesis: An Irreversible Ligation Strategy That Is Independent of Substrate Specificity
  作者：Frank Bordusa、Dirk Ullmann、Christian Elsner、Hans-Dieter Jakubke

  DOI：10.1002/anie.199724731

  日期：1997.12.1
• Synthesis of Neo-Peptidoglycans: An Unexpected Activity of Proteases
  作者：Nicole Wehofsky、Reik Löser、Andrij Buchynskyy、Peter Welzel、Frank Bordusa

  DOI：10.1002/1521-3773(20020802)41:15<2735::aid-anie2735>3.0.co;2-e

  日期：2002.8.2