(1R,2S,3R,5S,6R,7S)-Dimethyl-4,6-dioxatetracyclo[5.2.1.0^2,6.0^3,5]deca-3,5-dicarboxylate | 192874-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3R,5S,6R,7S)-Dimethyl-4,6-dioxatetracyclo[5.2.1.0^2,6.0^3,5]deca-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 4-oxatetracyclo[5.2.1.02,6.03,5]decane-3,5-dicarboxylate
• CAS: 192874-52-5；372164-64-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: QCLLMCPGXDVDRW-PERSPWLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5S,6R,7S)-Dimethyl-4,6-dioxatetracyclo[5.2.1.0^2,6.0^3,5]deca-3,5-dicarboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1RS,16SR,17RS,18SR,19SR,20RS,23SR,24RS,25RS,26SR)-Dimethyl-4,13-diaza-28-oxa-nonacyclo[14.10.1.1^18,25.1^20,23.0^2,5.0^4,13.0^6,11.0^17,26.0^19,24]nonacosa-2(15),6,8,10-tetraen-5,12-dione-18,25-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of a Molecular Hinge into Molecular Tweezers by Using Tandem Cycloadditions onto 5,6-Dimethylenenorbornene

  摘要：

  Site-selective 1.3-dipolar coupling at the norbornene pi -bond of 5,6-dimethylenenorbornene I yields cycloadducts with an end-fused 1.3-diene system which have been reacted with N=N (or C=C) dienophiles to produce ribbon molecules. in which the internal diazacyclohexene (or cyclohexene) subunits are capable of acting as conformational hinges. Direct coupling of 5,6-dimethylene- norbornene with 1.3,4-oxadiazoles or dual coupling with bis(cyclobutene epoxides) afforded bis(1,3-dienes) that diastereoselectively react with dienophiles to produce new. conformationally mobile. molecular tweezers.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010803)7:15<3406::aid-chem3406>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  四环庚烷 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.42h， 生成 (1R,2S,3R,5S,6R,7S)-Dimethyl-4,6-dioxatetracyclo[5.2.1.0^2,6.0^3,5]deca-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  框架的影响：使用熔融[n]聚降冰片烷的阴离子结合研究

  摘要：

  一系列双-硫脲-官能化[的Ñ ]降冰片烯主机（1 - 6）与尺寸的增加，合成，并通过使用他们的阴离子结合特性进行了评价1 1 H NMR光谱和滴定工作的图分析。较大的双硫脲-[ 3 ]聚降冰片烷支架4和5以1：1（合作）排列结合乙酸盐，而相应的较小的降冰片烷宿主2，在预组织方面相同，以1：2（独立）排列结合乙酸盐。相反，框架的大小对磷酸二氢的结合没有影响。这些结果清楚地表明了框架本身可能对主机与访客之间的交互产生微妙的影响。

  DOI：

  10.1002/asia.201301677

文献信息

• A new building block technique based on cycloaddition chemistry for the regiospecific linking of alicyclic sub-units as a route to large, custom-functionalised structures
  作者：Ronald N. Warrener、Austin C. Schultz、Douglas N. Butler、Shudong Wang、Indu B. Mahadevan、Richard A. Russell

  DOI：10.1039/a700010c

  日期：——

  A new building BLOCK approach to synthesis has been developed where functionalised norbornenes (BLOCK A) are coupled with functionalised cyclobutene epoxides (BLOCK B) to produce A + B structures of defined geometry; use of a dual (spacer) BLOCK allows the formation of large structures where crown ether, ligand and redox centres are incorporated in similar or mixed pairings.

  一种新的合成方法（BLOCK）已经开发出来，其中，官能化的降冰片烯（BLOCK A）与官能化的环丁烯环氧化物（BLOCK B）结合，形成具有特定几何形状的A + B结构；使用双（间隔）BLOCK可以形成大型结构，其中，冠醚、配体和氧化还原中心以相似或混合配对的形式结合在一起。