1-[4-(2,2-二氯环丙基)苯基]-1-乙酮 | 40641-93-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4-(2,2-二氯环丙基)苯基]-1-乙酮
• 中文别名: 4'-(2,2-二氯环丙基)苯乙酮；4-(2,2-二氯环丙基)苯乙酮
• 英文名称: 1-(4-acetylphenyl)-2,2-dichlorocyclopropane
• 英文别名: 4-(2,2-dichlorocyclopropyl)acetophenone；p-(2,2-Dichlorcyclopropyl)-acetophenon；1-[4-(2,2-Dichlorocyclopropyl)phenyl]ethan-1-one；1-[4-(2,2-dichlorocyclopropyl)phenyl]ethanone
• CAS: 40641-93-8
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂O
• mdl: MFCD00208360
• 分子量: 229.106
• InChiKey: KCKBGCSOFLKSEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35 °C
• 沸点：
  150-153 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.31

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(2,2-二氯环丙基)苯基]-1-乙酮 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(1-Chloroethyl)-4-(2,2-dichlorocyclopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  环丙基和2,2-二氯环丙基电子效应的估计

  摘要：

  环丙基和 2,2-二氯环丙基的 Yukawa 和 Tsuno 处理中的正常取代基常数 σ0 和共振取代基常数 Δ\barσR+ 是通过在 50% 乙醇水溶液中电离 m-、p-取代的苯乙酸来确定的并通过在 80% 丙酮水溶液中溶解 α-（间，对位取代苯基）乙基氯。对于环丙基，得到的σ0值表明具有感应吸电子行为，而Δ\barσR+值表明与烷基相比，对缺电子反应中心的电子释放共振效应显着增强。观察到 2,2-二氯环丙基的轻微共振贡献。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.204
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-二氯环丙基)苯 、 乙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-[4-(2,2-二氯环丙基)苯基]-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  环丙基和2,2-二氯环丙基电子效应的估计

  摘要：

  环丙基和 2,2-二氯环丙基的 Yukawa 和 Tsuno 处理中的正常取代基常数 σ0 和共振取代基常数 Δ\barσR+ 是通过在 50% 乙醇水溶液中电离 m-、p-取代的苯乙酸来确定的并通过在 80% 丙酮水溶液中溶解 α-（间，对位取代苯基）乙基氯。对于环丙基，得到的σ0值表明具有感应吸电子行为，而Δ\barσR+值表明与烷基相比，对缺电子反应中心的电子释放共振效应显着增强。观察到 2,2-二氯环丙基的轻微共振贡献。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.204

文献信息

• 一种4-（2,2-二氯环丙基）苯酚乙酸酯的合成方法
  申请人：新昌县泰如科技有限公司

  公开号：CN108658764A

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明公开了一种4‑(2,2‑二氯环丙基)苯酚乙酸酯的合成方法，以2,2‑二氯环丙基苯为起始原料经过亲电取代反应，baeyer‑villiger氧化反应合成4‑(2,2‑二氯环丙基)苯酚乙酸酯。本发明在亲电取代反应中通过加入含有碘元素的助催化剂来降低亲电取代反应的温度，提高亲电取代反应的选择性，在采用相对廉价的乙酰氯作为亲电试剂的条件下将邻位异构体的含量降低到0.3％以内；在baeyer‑villiger氧化反应中通过加入铁盐催化剂来提高氧化反应的活性，使得在醋酐作为氧化介质的条件下就可以顺利发生反应，提高了氧化反应的收率，并且降低了后处理工艺的安全隐患。
• 一种4-（2,2-二氯环丙基）苯氧基乙酸酯的制备方法
  申请人：葫芦岛市载大瀛嘉化工有限公司

  公开号：CN110015956A

  公开（公告）日：2019-07-16

  本发明公开了一种4‑(2，2‑二氯环丙基)苯氧基乙酸酯的制备方法，具体步骤如下：将1‑(4‑乙酰基)苯基‑2，2‑二氯环丙烷加入二氯乙烷和甲醇的混合溶剂中，在催化剂过氧化氢水溶液作用下，使用微波加热，在20～35℃下反应30分钟转化完全，得4‑(2，2‑二氯环丙基)苯氧基乙酸酯。本发明利用微波反应对Baeyer‑Villiger反应进行改进，达到快速高效的转化反应，提高收率，降低能耗。使用安全性较好的低浓度过氧化氢水溶液代替易爆的过氧酸，大大提高了生产过程中的安全性。避免大量使用酸酐类脱水剂，减少了危险废弃物的排放。因此该发明的方法更加环保，安全，同时经济效益也大幅提高。
• Kulinkovich, O. G.; Tishchenko, I. G.; Reznikov, I. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 3, p. 396 - 400
  作者：Kulinkovich, O. G.、Tishchenko, I. G.、Reznikov, I. V.、Pap, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Kulinkovich, O. G.; Tishchenko, I. G.; Trotsyuk, G. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 11, p. 2169 - 2174
  作者：Kulinkovich, O. G.、Tishchenko, I. G.、Trotsyuk, G. P.、Reznikov, I. V.、Bubel', O. N.、Abramov, A. F.

  DOI：——

  日期：——
• Tishchenko, I. G.; Kulinkovich, O. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 268 - 271
  作者：Tishchenko, I. G.、Kulinkovich, O. G.

  DOI：——

  日期：——