(3S,1'S,2'S,3'R)-methyl 3-(3'-hydroxy-2',3'-dimethylcyclopentyl)pent-4-enoate | 122091-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,1'S,2'S,3'R)-methyl 3-(3'-hydroxy-2',3'-dimethylcyclopentyl)pent-4-enoate
• 英文别名: methyl (3S)-3-[(1S,2S,3R)-3-hydroxy-2,3-dimethylcyclopentyl]pent-4-enoate
• CAS: 122091-58-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: BQNIQFNKNLOAFH-SBFPOUOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,1'S,2'S,3'R)-methyl 3-(3'-hydroxy-2',3'-dimethylcyclopentyl)pent-4-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (4S)-4-[(1S,2S,3R)-3-hydroxy-2,3-dimethylcyclopentyl]hex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Toshio; Tada, Hitoshi; Unno, Katsuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 2017 - 2022

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-<3'-(dimethyl-t-butylsiloxy)prop-1'(E)-enyl>-2-methylcyclopentanone 在 对甲苯磺酸 、 丙酸 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,1'S,2'S,3'R)-methyl 3-(3'-hydroxy-2',3'-dimethylcyclopentyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Toshio; Tada, Hitoshi; Unno, Katsuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 2017 - 2022

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective route to (–)-chokol A
  作者：Toshio Suzuki、Etsuko Sato、Yasuyuki Matsuda、Hitoshi Tada、Satoko Koizumi、Katsuo Unno、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1039/c39880001531

  日期：——

  Stereoselective introduction of a methyl group to (3R)-2-methylcyclopentanone (2), followed by orthoester Claisen rearrangement provided the methyl ester (6) leading to (–)-chokol A (4).

  立体选择性地向（3 R）-2-甲基环戊酮（2）中引入甲基，然后进行原酸酯克莱森重排，从而提供了导致（-）-chokol A（4）的甲酯（6）。
• SUZUKI, TOSHIO;SATO, ETSUKO;MATSUDA, YASUYUKI;TADA, HITOSHI;KOIZUMI, SATO+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 23, C. 1531-1533
  作者：SUZUKI, TOSHIO、SATO, ETSUKO、MATSUDA, YASUYUKI、TADA, HITOSHI、KOIZUMI, SATO+

  DOI：——

  日期：——