1,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,2,3,3-tetrachloro-1,4-butanedione | 79881-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,2,3,3-tetrachloro-1,4-butanedione
• 英文别名: 2,2,3,3-tetrachloro-1,4-bis(4-chlorophenyl)-1,4-butanedione；2,2,3,3-tetrachloro-1,4-bis(4-methoxyphenyl)butane-1,4-dione
• CAS: 79881-24-6
• 化学式: C₁₈H₁₄Cl₄O₄
• 分子量: 436.119
• InChiKey: DKWBVNDVHPEDDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  570.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,2,3,3-tetrachloro-1,4-butanedione 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(Z)-2,3-dichloro-1,4-bis(4-methoxyphenyl)but-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  在2,2,2-三氯-1-苯基乙酮的反应中，铜（I）介导的（Z）-烯-1,4-二酮的立体选择性合成过程中的新型β-（氧）烷基

  摘要：

  由三氯甲基化合物衍生的新型β-（氧）烷基，在2,2,2的反应中，该基团的β-位上既不存在适当定位的CC多重键，也不包含离去基团或H原子在N 2 atm下回流的DCE中，CuCl和bpy各自具有2 mol当量的-三氯-1-苯基乙酮在立体选择性自由基二聚为Z -ene-1时经历分子内杂化（就像形成完整的自由基阳离子-阴离子对一样）。，4-二酮与少量的还原性脱氯产物。通过各种固体晶体产物的X射线衍射光谱法建立了立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.080
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-(4-甲氧基苯基)乙醇 在 2,2'-联吡啶 、 sodium dichromate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,2,3,3-tetrachloro-1,4-butanedione
  参考文献：
  名称：

  在2,2,2-三氯-1-苯基乙酮的反应中，铜（I）介导的（Z）-烯-1,4-二酮的立体选择性合成过程中的新型β-（氧）烷基

  摘要：

  由三氯甲基化合物衍生的新型β-（氧）烷基，在2,2,2的反应中，该基团的β-位上既不存在适当定位的CC多重键，也不包含离去基团或H原子在N 2 atm下回流的DCE中，CuCl和bpy各自具有2 mol当量的-三氯-1-苯基乙酮在立体选择性自由基二聚为Z -ene-1时经历分子内杂化（就像形成完整的自由基阳离子-阴离子对一样）。，4-二酮与少量的还原性脱氯产物。通过各种固体晶体产物的X射线衍射光谱法建立了立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.080

文献信息

• The α-Chlorination of Aryl Ketones with Manganese(III) Acetate in the Presence of Chloride Ion
  作者：Takehiko Tsuruta、Tetsuya Harada、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.58.142

  日期：1985.1

  The reaction of 2-(4-methoxyphenyl)-4-chromanone with Mn(OAc)3 in the presence of LiCl gave 3,3-dichloro-2-(4-methoxyphenyl)-4-chromanone. The reactions of 2-phenyl-4-chromanone, 1-phenyl-1-propanone, 1,2-diphenylethanone, and 1-tetralone similarly yielded α,α-dichloro derivatives in good yields. 2,2,2-Trichloroacetophenones were obtained from 2,2-dichloroacetophenones, but in the absence of LiCl, 2,2-dichloroacetophenones gave 2,2,3,3-tetrachloro-1,4-butanediones. KCl, NaCl, NH4Cl, AlCl3, and CaCl2 were also employed as the Cl− ion source. Synthetic applicability and the reaction mechanisms are discussed briefly.

  2-(4-甲氧基苯基)-4-香豆酮与Mn(OAc)3在LiCl存在下反应，生成3,3-二氯-2-(4-甲氧基苯基)-4-香豆酮。2-苯基-4-香豆酮、1-苯基-1-丙酮、1,2-二苯基乙酮和1-四氢萘酮的反应同样生成α,α-二氯衍生物，产率良好。2,2,2-三氯乙酰苯酮是由2,2-二氯乙酰苯酮得到的，但在没有LiCl的情况下，2,2-二氯乙酰苯酮生成了2,2,3,3-四氯-1,4-丁二酮。KCl、NaCl、NH4Cl、AlCl3和CaCl2也被用作Cl−离子源。合成适用性和反应机制进行了简要讨论。
• KUROSAWA, KAZU;YAMAGUCHI, KATSUTOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 6, 1757-1760
  作者：KUROSAWA, KAZU、YAMAGUCHI, KATSUTOSHI

  DOI：——

  日期：——
• TSURUTA, TAKEHIKO;HARADA, TETSUYA;NISHINO, HIROSHI;KUROSAWA, KAZU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 1, 142-145
  作者：TSURUTA, TAKEHIKO、HARADA, TETSUYA、NISHINO, HIROSHI、KUROSAWA, KAZU

  DOI：——

  日期：——