4-(3-羟基-2,3-二甲基-环戊基)-戊-4-烯-1-醇 | 99877-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-(3-羟基-2,3-二甲基-环戊基)-戊-4-烯-1-醇
• 英文名称: (+/-)-chokol A
• 英文别名: (+/-)Chokol-A；(+/-)chokol A；chokol A；(-)-Chokol A；(1R,2S,3R)-3-(5-hydroxypent-1-en-2-yl)-1,2-dimethylcyclopentan-1-ol
• CAS: 99877-51-7；109958-07-8；110715-83-8；120054-44-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: MLBPPDRXJFCPML-SDDRHHMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 4-(3-羟基-2,3-二甲基-环戊基)-戊-4-烯-1-醇 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Toshio; Tada, Hitoshi; Unno, Katsuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 2017 - 2022

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R,1'S,2'S,3'R)-4-(3'-hydroxy-2',3'-dimethylcyclopentyl)-hex-5-enonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 diisobutylaluminum hydride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 4-(3-羟基-2,3-二甲基-环戊基)-戊-4-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  （-）-chokol A的对映选择性路线

  摘要：

  立体选择性地向（3 R）-2-甲基环戊酮（2）中引入甲基，然后进行原酸酯克莱森重排，从而提供了导致（-）-chokol A（4）的甲酯（6）。

  DOI：

  10.1039/c39880001531

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Chokol A by an Asymmetric Domino Michael Addition-Dieckmann Cyclization
  作者：Ulrich Groth、Christian Kesenheimer、Paul Kreye

  DOI：10.1055/s-2006-949653

  日期：2006.9

  A convergent and asymmetric total synthesis of (-)- chokol A was accomplished in six steps starting from the a,b-unsat- urated ester (E)-9 in an overall yield of 27% with an enantiomeric excess of 95%. The key step of this synthesis is the asymmetric tandem conjugate addition-Dieckmann cyclization of the higher- order cuprate 8 derived from vinyl bromide 7 with the a,b-unsatur- ated ester (E)-9.

  (-)-chokol A 的收敛和不对称全合成从 a,b-不饱和酯 (E)-9 开始，分六个步骤完成，总产率为 27%，对映体过量为 95%。该合成的关键步骤是衍生自乙烯基溴 7 的高级铜酸盐 8 与 a,b-不饱和酯 (E)-9 的不对称串联共轭加成 - Dieckmann 环化。
• Total synthesis of (±)chokol-A via an intramolecular type-I-magnesium ene reaction.
  作者：Wolfgang Oppolzer、Allan F. Cunningham

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85239-9

  日期：1986.1

  The sesquiterpene (±)chokol-A () was synthesized in a diastereoselective manner starting from 1-hexen-5-one-trisylhydrazone (). The key step → involves the regio- and stereo-selective magnesium-ene reaction → .

  倍半萜烯（±）chokol-A（）以非对映选择性的方式从1-hexen-5-one-trisylhydrazone（）开始合成。关键步骤→涉及区域和立体选择性镁烯反应→ 。
• Enantioselective route to (–)-chokol A
  作者：Toshio Suzuki、Etsuko Sato、Yasuyuki Matsuda、Hitoshi Tada、Satoko Koizumi、Katsuo Unno、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1039/c39880001531

  日期：——

  Stereoselective introduction of a methyl group to (3R)-2-methylcyclopentanone (2), followed by orthoester Claisen rearrangement provided the methyl ester (6) leading to (–)-chokol A (4).

  立体选择性地向（3 R）-2-甲基环戊酮（2）中引入甲基，然后进行原酸酯克莱森重排，从而提供了导致（-）-chokol A（4）的甲酯（6）。
• A short synthesis of (-)-chokol A
  作者：Ernst Urban、Guido Knühl、Günter Helmchen

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00834-u

  日期：1995.11

  (-)-Chokol A (10) was prepared in six steps (22% overall yield) via conjugate addition of a higher order cyanocuprate to the chiral 2-oxo-cyclopentenecarboxylate 2n After deprotection by transesterification the enantiomerically pure β-ketoester 5 was obtained which was transformed by α-methylation and subsequent decarbethoxylation to the cyclopentanone derivative 8. Addition of methylcerium dichloride

  （ - ） - Chokol A（10）在通过共轭加成高阶cyanocuprate的手性2-氧代cyclopentenecarboxylate六个步骤（22％总产率）中的溶液制备的2n通过酯交换反应脱保护后的对映体纯β酮酯5得到通过α-甲基化和随后的脱碳乙氧基化将其转化为环戊酮衍生物8。加入二氯化甲基铈产生9a，9b和9c的混合物（78：16：6），通过MPLC从其中分离出主要的非对映异构体9a。最终9a的甲硅烷基化获得了（-）-chokol A（10）。
• Three fungitoxic cyclopentanoid sesquiterpenes from stromata of
  作者：Teruhiko Yoshihara、Satoshi Togiya、Hiroyuki Koshino、Sadao Sakamura、Tadayuki Shimanuki、Tohru Sato、Akitoshi Tajimi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80885-6

  日期：1985.1

  New fungitoxic sesquiterpenes, chokol A (1), B (2), and C (3), have been isolated from stromata of . Their structures and the relative configuration of 3 have been also elucidated from spectral data.

  新的具有真菌毒性的倍半萜烯，chokol A（1），B（2）和C（3），已从地层中分离出来。它们的结构和3的相对构型也已从光谱数据中阐明。