(3R,1'S,2'S,3'R)-methyl 3-(3'-hydroxy-2',3'-dimethylcyclopentyl)pent-4-enoate | 122058-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,1'S,2'S,3'R)-methyl 3-(3'-hydroxy-2',3'-dimethylcyclopentyl)pent-4-enoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-[(1S,2S,3R)-3-hydroxy-2,3-dimethylcyclopentyl]pent-4-enoate
• CAS: 122058-39-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: BQNIQFNKNLOAFH-MEWQQHAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,1'S,2'S,3'R)-methyl 3-(3'-hydroxy-2',3'-dimethylcyclopentyl)pent-4-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 diisobutylaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 4-(3-羟基-2,3-二甲基-环戊基)-戊-4-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  （-）-chokol A的对映选择性路线

  摘要：

  立体选择性地向（3 R）-2-甲基环戊酮（2）中引入甲基，然后进行原酸酯克莱森重排，从而提供了导致（-）-chokol A（4）的甲酯（6）。

  DOI：

  10.1039/c39880001531
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S)-3-<3'-(tert-butyldimethylsiloxy)prop-1'(E)-enyl>-1,2-dimethylcyclopentanol 在 对甲苯磺酸 、 丙酸 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3R,1'S,2'S,3'R)-methyl 3-(3'-hydroxy-2',3'-dimethylcyclopentyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-chokol A的对映选择性路线

  摘要：

  立体选择性地向（3 R）-2-甲基环戊酮（2）中引入甲基，然后进行原酸酯克莱森重排，从而提供了导致（-）-chokol A（4）的甲酯（6）。

  DOI：

  10.1039/c39880001531

文献信息

• Suzuki, Toshio; Tada, Hitoshi; Unno, Katsuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 2017 - 2022
  作者：Suzuki, Toshio、Tada, Hitoshi、Unno, Katsuo

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI, TOSHIO;SATO, ETSUKO;MATSUDA, YASUYUKI;TADA, HITOSHI;KOIZUMI, SATO+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 23, C. 1531-1533
  作者：SUZUKI, TOSHIO、SATO, ETSUKO、MATSUDA, YASUYUKI、TADA, HITOSHI、KOIZUMI, SATO+

  DOI：——

  日期：——