methyl 5-O-(t-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranoside | 167466-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-O-(t-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: methyl 5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-β-D-ribofuranoside；(2R,3S,4R,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 167466-54-8
• 化学式: C₁₂H₂₆O₅Si
• 分子量: 278.421
• InChiKey: XAIJRIPNRSEBRS-GWOFURMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-(t-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranoside 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 草酰氯 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 1,3-dimethyl-2-imidazolinone 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 mercury dichloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 61.75h， 生成 methyl 6-[6-amino-2-(methylamino)-8-oxo-7,8-dihydro-1H-imidazo[4,5g]quinazolin-4-yl]-5,6-dideoxy-3-O-methyl-β-D-ribo-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖苷附加的tRNA-鸟嘌呤转糖基化酶（TGT）的呋喃糖苷附加的林-苯鸟嘌呤配体替代磷酸结合位点中的水分子

  摘要：

  tRNA-鸟嘌呤转糖基酶已被确定为食源性痢疾的药物靶标。该酶在基于结构的设计中的主要挑战是极性核糖34口袋的填充。在这里，我们描述了由呋喃糖苷附加的lin组成的一系列新的配体-苯甲鸟嘌呤。它们被设计用来替换保守的水簇，并且在呋喃糖基部分的C（2）和C（3）处的官能团不同，它们是OH或OMe。位于核糖34口袋附近的Asp102和Asp280的不利去溶剂化对结合亲和力有重大影响。尽管该酶具有tRNA作为其天然底物，但X射线共晶体结构显示，配体的呋喃糖基部分并不位于tRNA核糖34位点，而是位于相邻的磷酸基团的位置。这两个结构中氧原子位置的显着相似性表明呋喃糖苷是潜在的磷酸盐等排物。

  DOI：

  10.1002/chem.201405764
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 methyl 5-O-(t-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖苷附加的tRNA-鸟嘌呤转糖基化酶（TGT）的呋喃糖苷附加的林-苯鸟嘌呤配体替代磷酸结合位点中的水分子

  摘要：

  tRNA-鸟嘌呤转糖基酶已被确定为食源性痢疾的药物靶标。该酶在基于结构的设计中的主要挑战是极性核糖34口袋的填充。在这里，我们描述了由呋喃糖苷附加的lin组成的一系列新的配体-苯甲鸟嘌呤。它们被设计用来替换保守的水簇，并且在呋喃糖基部分的C（2）和C（3）处的官能团不同，它们是OH或OMe。位于核糖34口袋附近的Asp102和Asp280的不利去溶剂化对结合亲和力有重大影响。尽管该酶具有tRNA作为其天然底物，但X射线共晶体结构显示，配体的呋喃糖基部分并不位于tRNA核糖34位点，而是位于相邻的磷酸基团的位置。这两个结构中氧原子位置的显着相似性表明呋喃糖苷是潜在的磷酸盐等排物。

  DOI：

  10.1002/chem.201405764

文献信息

• Nitrogen-Centered Radical-Mediated Cascade Amidoglycosylation of Glycals
  作者：Wenbin Shang、Chunyu Zhu、Fengyuan Peng、Zhiqiang Pan、Yuzhen Ding、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04178

  日期：2021.2.19

  cascade amidoglycosylation was initiated by a benzenesulfonimide radical generated from NFSI under the catalytic reduction of TEMPO. The benzenesulfonimide radical was electrophilically added to the glycals, and then the resulting glycosidic radical was converted to oxocarbenium upon oxidation by TEMPO+, which enabled the following anomeric specific glycosylation.

  建立了一种以氮为中心的自由基介导的一步制备1,2-反式-2-氨基-2-脱氧糖苷的策略。级联酰胺糖基化由 NFSI 在 TEMPO 催化还原下产生的苯磺酰亚胺自由基引发。苯磺酰亚胺自由基亲电加成到糖基上，然后得到的糖苷自由基在被 TEMPO +氧化后转化为氧代碳鎓，这使得以下异头特异性糖基化成为可能。
• Radical cyclizations on sugar templates: Stereoselective synthesis of fused γ-butyrolactones of carbohydrates
  作者：Sonsoles Velázquez、María-José Camarasa

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86290-4

  日期：1994.11

  A stereoselective method is described for the synthesis of [3.3.0] fused lactones (γ-butyrolactones) of carbohydrates at the 2 and 3 positions of the furanose ring, by intramolecular addition of radicals onto the α-position of α,β-unsaturated esters. A new stereogenic center is formed at an off-template site of the ribofuranose ring, with good diastereoselectivity. Stereocontrol is discussed on the

  描述了一种立体选择性方法，用于通过在呋喃糖环的2和3位上分子内加成自由基到α，β-不饱和的α-位上来合成碳水化合物的[3.3.0]稠合内酯（γ-丁内酯）酯。在核呋喃呋喃糖环的模板外位点形成了一个新的立体异构中心，具有良好的非对映选择性。在过渡态的构象偏好基础上讨论了立体控制。这些碳水化合物的γ-丁内酯可用于制备支链糖。内酯环的打开提供了在C-2或C-3处具有高度官能化的C-分支的同手性支链糖。
• Site-selective redox isomerizations of furanosides using a combined arylboronic acid/photoredox catalyst system
  作者：Victoria Dimakos、Daniel Gorelik、Hsin Y. Su、Graham E. Garrett、Gregory Hughes、Hiromitsu Shibayama、Mark S. Taylor

  DOI：10.1039/c9sc05173b

  日期：——

  arylboronic acid and a hydrogen atom transfer mediator under photoredox conditions, furanoside derivatives undergo site-selective redox isomerizations to 2-keto-3-deoxyfuranosides. Experimental evidence and computational modeling suggest that the transformation takes place by abstraction of the hydrogen atom from the 2-position of the furanoside-derived arylboronic ester, followed by C3–O bond cleavage

  在光氧化还原条件下，在芳基硼酸和氢原子转移介体的存在下，呋喃糖苷衍生物经历位点选择性氧化还原异构化为2-酮-3-脱氧呋喃糖苷。实验证据和计算模型表明，转化是通过从呋喃糖苷衍生的芳基硼酸酯的2位上夺取氢原子，然后通过自旋中心移位裂解C3–O键来进行的。这种机制使人联想到目前公认的核糖核苷酸还原酶形成3'-酮脱氧核苷酸的途径。