Androst-5-en-17-one, 3-(acetyloxy)-4-hydroxy-, (3b,4b)- | 86270-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Androst-5-en-17-one, 3-(acetyloxy)-4-hydroxy-, (3b,4b)-
• 英文别名: 4β-hydroxy-3β-acetoxy-androsten-(5)-one-(17)；4β-Hydroxy-3β-acetoxy-androsten-(5)-on-(17)
• CAS: 86270-34-0
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: ZYVAFKLEBXGATP-OBBHJQCBSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C
• 沸点：
  469.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Androst-5-en-17-one, 3-(acetyloxy)-4-hydroxy-, (3b,4b)- 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 lithium aluminium deuteride 、 溴 、 silver(I) acetate 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 <17α-(2)H>-4β,17β-diacetoxy3β-hydroxyandrost-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Hanson, James R.; Reese, Paul B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 647 - 650

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3beta,4beta-二羟基雄甾-5-烯-17-酮 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 生成 Androst-5-en-17-one, 3-(acetyloxy)-4-hydroxy-, (3b,4b)-
  参考文献：
  名称：

  533.类固醇和相关化合物。第六部分 雄甾烷酮3：5：6-三醇一的异构体的立体化学构型和脱水

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002536

文献信息

• Neighbouring group participation in the rearrangement of 4β-acetoxy-δ5-steroids to 6β-acetoxy-δ4-steroids
  作者：James R. Hanson、Paul B. Reese

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81391-x

  日期：1983.1

  2H, 13C and 14C-Labelling studies are presented as evidence for the intervention of the 3β-hydroxyl group, possibly via a 3β,4β-acetoxylinium ion in the rearrangement and acetylation of 3β-hydroxy-4β-acetoxy-δ5-steroids by glacial acetic acid to form 3β,6β-diacetoxy-δ4-steroids.

  2 H，13 C和14 C-标记研究呈现为证据，3β位羟基的干预，可能经由在重排一个3β，4β-acetoxylinium离子和乙酰化3β羟基4β乙酰氧基δ的5通过冰醋酸-steroids形成3β，6β二乙酰氧基δ 4个-steroids。
• The Stereochemistry of Epoxidation of Δ5-Steroids with Sodium Perborate and Potassium Permanganate†
  作者：James R. Hanson、Nicolas Terry、Cavit Uyanik

  DOI：10.1039/a706111k

  日期：——

  Sodium perborate, with potassium permanganate as a catalyst, has been shown to be a novel reagent for the epoxidation of steroidal 5-enes with the attack occurring predominantly on the β-face.

  以高锰酸钾为催化剂的过硼酸钠已被证明是一种用于甾体 5-烯环氧化的新型试剂，其攻击主要发生在 β 面。
• Hanson, James R.; Reese, Paul B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 331 - 334
  作者：Hanson, James R.、Reese, Paul B.

  DOI：——

  日期：——
• Hanson, James R.; Reese, Paul B.; Wadsworth, Harry J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 12, p. 2941 - 2944
  作者：Hanson, James R.、Reese, Paul B.、Wadsworth, Harry J.

  DOI：——

  日期：——
• Hosoi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1947, vol. 67, p. 129,131
  作者：Hosoi

  DOI：——

  日期：——