methyl 5-deoxy-5-iodo-β-D-ribofuranoside | 63029-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-deoxy-5-iodo-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: methyl 5-deoxy-5-iodo-β-D-riboside；(2S,3S,4R,5R)-2-(iodomethyl)-5-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 63029-05-0
• 化学式: C₆H₁₁IO₄
• 分子量: 274.055
• InChiKey: WYMYPTFVMQUWRR-KVTDHHQDSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  367.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 、 methyl 5-deoxy-5-iodo-β-D-ribofuranoside 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以68%的产率得到(2S,3S,4R,5R)-2-(iodomethyl)-5-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane
  参考文献：
  名称：

  未保护的甲基呋喃糖苷和吡喃糖苷中伯醇向碘化物的区域选择性转化

  摘要：

  描述了用碘化物对甲基糖苷中的伯羟基进行区域选择性置换的两种方法。第一种方法是使用三苯膦和碘对文献程序的改进，其中纯化在反相柱上进行，以便有效地从三苯膦氧化物中分离出所需的碘苷。第二种方法采用了一种新的方法，即在吡啶中用空间位阻的 2,4,6-三氯和 2,4,6-三溴苯磺酰氯进行磺酰化。如此形成的磺酸盐是有效的离去基团，并且可以在一锅法中进行碘化物的取代。碘苷的保护也描述为用三氯乙酰亚胺苄酯苄基化或用三乙基甲硅烷基氯甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33641
• 作为产物：
  描述：

  甲基-beta-D-呋喃核糖苷 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到methyl 5-deoxy-5-iodo-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  未保护的甲基呋喃糖苷和吡喃糖苷中伯醇向碘化物的区域选择性转化

  摘要：

  描述了用碘化物对甲基糖苷中的伯羟基进行区域选择性置换的两种方法。第一种方法是使用三苯膦和碘对文献程序的改进，其中纯化在反相柱上进行，以便有效地从三苯膦氧化物中分离出所需的碘苷。第二种方法采用了一种新的方法，即在吡啶中用空间位阻的 2,4,6-三氯和 2,4,6-三溴苯磺酰氯进行磺酰化。如此形成的磺酸盐是有效的离去基团，并且可以在一锅法中进行碘化物的取代。碘苷的保护也描述为用三氯乙酰亚胺苄酯苄基化或用三乙基甲硅烷基氯甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33641

文献信息

• Alkylcobalamins: Formation by enantioselective alkylation of cob(I)alamin, 1H NMR spectra, and conformational analysis of the alkyl group
  作者：Rosaleen J. Anderson、Ruth M. Dixon、Bernard T. Golding

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83446-o

  日期：1992.8

  principally 2-oxy substituted, including adenosyl- and ribosylcobalamin, have been analysed with particular attention to the conformation of the alkyl moiety. The enantioselectivity of formation of some of these compounds from their chiral precursors has been determined (NMR analysis) and rationalized.

  分析了一系列主要被2-氧取代的烷基钴胺素的1 H NMR光谱，其中包括腺苷基和核糖基钴胺素，特别注意烷基部分的构象。已经确定了某些化合物从它们的手性前体中形成的对映体选择性（NMR分析）并得到了合理化。
• Total Synthesis Without Protecting Groups: Pyrrolidines and Cyclic Carbamates
  作者：Emma M. Dangerfield、Mattie S. M. Timmer、Bridget L. Stocker

  DOI：10.1021/ol802484y

  日期：2009.2.5

  A protecting group free synthesis of 2,3-cis substituted hydroxypyrrolidines is reported. Two novel reaction methodologies allow for the stereoselective formation of cyclic carbamates from olefinic amines, and the formation of primary amines via a Vasella/reductive amination reaction, both performed in aqueous media.