(2S,3S,4R,5R)-2-(iodomethyl)-5-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane | 482631-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-2-(iodomethyl)-5-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane
• CAS: 482631-88-9
• 化学式: C₂₀H₂₃IO₄
• 分子量: 454.305
• InChiKey: BTMDXQFGSXFKDC-UAFMIMERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-2-(iodomethyl)-5-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R,5R)-4,5-bis(phenylmethoxy)hept-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on Oxidopyrylium [5 + 2] Cycloadditions:  Toward a General Synthetic Route to the C12-Hydroxy Daphnetoxins

  摘要：

  [GRAPHICS]12-Hydroxydaphnetoxins, members of the structurally fascinating daphnane diterpene family, exhibit a wide range of significant biological activities. A general route to the BC-ring system of 12-hydroxy daphnetoxins is reported based on D-ribose. Depending on the choice of protecting groups and solvent, the oxidopyrylium-alkene [5+2] cycloaddition originating from A provides cycloadduct diastereomer B or C with good to excellent selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol062234e
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,3 di-O-benzyl-5-O-trityl-D-ribofuranoside 在 咪唑 、 硫酸 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R,5R)-2-(iodomethyl)-5-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane
  参考文献：
  名称：

  Studies on Oxidopyrylium [5 + 2] Cycloadditions:  Toward a General Synthetic Route to the C12-Hydroxy Daphnetoxins

  摘要：

  [GRAPHICS]12-Hydroxydaphnetoxins, members of the structurally fascinating daphnane diterpene family, exhibit a wide range of significant biological activities. A general route to the BC-ring system of 12-hydroxy daphnetoxins is reported based on D-ribose. Depending on the choice of protecting groups and solvent, the oxidopyrylium-alkene [5+2] cycloaddition originating from A provides cycloadduct diastereomer B or C with good to excellent selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol062234e

文献信息

• Regioselective Conversion of Primary Alcohols into Iodides in Unprotected Methyl Furanosides and Pyranosides
  作者：Robert Madsen、Philip R. Skaanderup、Carina Storm Poulsen、Lene Hyldtoft、Malene R. Jørgensen

  DOI：10.1055/s-2002-33641

  日期：——

  the primary hydroxy group in methyl glycosides with iodide. The first method is a modification of a literature procedure employing triphenylphosphine and iodine, where purification has been carried out on a reverse phase column in order to efficiently separate the desired iodoglycosides from triphenylphosphine oxide. The second method employs a new procedure using sulfonylation in pyridine with sterically

  描述了用碘化物对甲基糖苷中的伯羟基进行区域选择性置换的两种方法。第一种方法是使用三苯膦和碘对文献程序的改进，其中纯化在反相柱上进行，以便有效地从三苯膦氧化物中分离出所需的碘苷。第二种方法采用了一种新的方法，即在吡啶中用空间位阻的 2,4,6-三氯和 2,4,6-三溴苯磺酰氯进行磺酰化。如此形成的磺酸盐是有效的离去基团，并且可以在一锅法中进行碘化物的取代。碘苷的保护也描述为用三氯乙酰亚胺苄酯苄基化或用三乙基甲硅烷基氯甲硅烷基化。