5-O-acetyl-3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-3-thio-α-D-glucofuranose | 321156-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-acetyl-3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-3-thio-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 5-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-3,6-epithio-α-D-glucofuranose
• CAS: 321156-74-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅S
• 分子量: 260.311
• InChiKey: XZYXGLACZYIXBV-GRDBIXFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-acetyl-3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-3-thio-α-D-glucofuranose 在 盐酸 、 M₃SiOTf 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 4-cyanophenyl 3,6-anhydro-1,3-dithio-α-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓形成活性的4-取代苯基3,6-脱水-1,3-二硫代-d-呋喃糖苷和-吡喃糖苷以及2,6-脱水-1,2-二硫代-α-d-呋喃糖苷的合成

  摘要：

  从D-葡萄糖开始合成1,2,5-Tri-O-乙酰基-3,6-脱水-3-硫代-D-葡萄糖呋喃糖，并用作4-氰基和4-硝基苯硫醇糖基化的供体。在后一反应中，除了4-硝基苯基2,5-二-O-乙酰基-3,6-脱水-1,3-二硫代-D-葡糖呋喃糖苷的异头混合物外，相应的2,6-脱水-1，还获得了通过糖部分的重排形成的2-二硫代-D-呋喃呋喃糖苷。在三氟乙酸水溶液水解甲基3,6-脱水-2,4-二-O-（4-硝基苯甲酰基）-3-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷的糖苷键期间，可以观察到类似的重排，得到除1-O-乙酰基-3,6-脱水-2,4-二-O-（4-硝基苯甲酰基）-3-硫代-α-D-吡喃葡萄糖（32alpha），1,1,5-三- O-乙酰基-3,6-脱水-2,4-二-O-（4-硝基苯甲酰基）-3-硫代-D-葡萄糖，甲基3,6-脱水-2，4-二-O-（4-硝基苯甲酰基）-3-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷和1,5-二-O-乙酰基-2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00218-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 1,7-偶氮-15-冠-5 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 5-O-acetyl-3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-3-thio-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  合成了黑糖，laminarabiose，laminaaratriose，龙胆二糖，gentiotriose和laminaran三糖Y的硫连接类似物。

  摘要：

  N-二甲基甲酰胺（用于6和21）或在四氢呋喃中在冠醚存在下（用于11）。涉及非异构硫醇盐与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物反应的序列可替代地用于制备11和21，但事实证明不太令人满意。硫代三糖16、29和37的制备涉及混合方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00339-8

文献信息

• Intramolecular Displacement Reactions Involving Sulfur Leading to the Formation of 3,6‐Thiaanhydro Sugar Derivatives during the Synthesis of 3,5‐Dithio‐glucofuranose
  作者：Xiaoxiao Liao、Kai Yuan、David Crich

  DOI：10.1002/ejoc.202101496

  日期：2022.3.7

  During a synthetic study targeting 3,5-dithio-glucofuranose, two interesting intramolecular displacement reactions that both generated the 3,6-thiaanhydro structures were discovered. We successfully solved the intramolecular displacement problem by using a 5-S,6-O-isopropylidene protecting group and synthesized the 3,5-dithio-glucofuranose in overall 9 % yields after 14 steps.

  在一项针对 3,5-二硫代呋喃葡萄糖的合成研究中，发现了两个有趣的分子内置换反应，它们都产生了 3,6-硫杂酐结构。我们通过使用 5-S,6-O-异亚丙基保护基成功地解决了分子内置换问题，并在 14 步后以 9% 的总产率合成了 3,5-二硫代呋喃糖。