1,2,5-tri-O-acetyl-3,6-anhydro-3-thio-D-glucofuranose | 209112-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,5-tri-O-acetyl-3,6-anhydro-3-thio-D-glucofuranose
• CAS: 209112-42-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₇S
• 分子量: 304.321
• InChiKey: VTHUUOPFJVOOTF-JPIWQCGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.093±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.369±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5-tri-O-acetyl-3,6-anhydro-3-thio-D-glucofuranose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-nitrophenyl 3,6-anhydro-1,3-dithio-β-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓形成活性的4-取代苯基3,6-脱水-1,3-二硫代-d-呋喃糖苷和-吡喃糖苷以及2,6-脱水-1,2-二硫代-α-d-呋喃糖苷的合成

  摘要：

  从D-葡萄糖开始合成1,2,5-Tri-O-乙酰基-3,6-脱水-3-硫代-D-葡萄糖呋喃糖，并用作4-氰基和4-硝基苯硫醇糖基化的供体。在后一反应中，除了4-硝基苯基2,5-二-O-乙酰基-3,6-脱水-1,3-二硫代-D-葡糖呋喃糖苷的异头混合物外，相应的2,6-脱水-1，还获得了通过糖部分的重排形成的2-二硫代-D-呋喃呋喃糖苷。在三氟乙酸水溶液水解甲基3,6-脱水-2,4-二-O-（4-硝基苯甲酰基）-3-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷的糖苷键期间，可以观察到类似的重排，得到除1-O-乙酰基-3,6-脱水-2,4-二-O-（4-硝基苯甲酰基）-3-硫代-α-D-吡喃葡萄糖（32alpha），1,1,5-三- O-乙酰基-3,6-脱水-2,4-二-O-（4-硝基苯甲酰基）-3-硫代-D-葡萄糖，甲基3,6-脱水-2，4-二-O-（4-硝基苯甲酰基）-3-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷和1,5-二-O-乙酰基-2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00218-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 sodium butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 生成 1,2,5-tri-O-acetyl-3,6-anhydro-3-thio-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 3′,6′-dideoxy-3′,6′-epithio and 2′,6′-dideoxy-2′,6′-epithio nucleosides

  摘要：

  New 3',6'-dideoxy-3',6'-epithio and 2',6'-dideoxy-2',6'-epithionucleosides were prepared from 3',6'-dideoxy-3',6'-epithioglucofuranose derivatives, which were obtained from 3-trifluoromethanesulfonyl diacetone allose. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00721-7