YM-30059

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: YM-30059
• 英文别名: (E)-Δ²-3-methyl-2-(non-1-enyl)-4(1H)-quinolone N-oxide；1-hydroxy-2-(2-trans-nonenyl)-3-methyl-4(1H)-quinolone；1-hydroxy-3-methyl-2-[(E)-non-2-enyl]quinolin-4-one
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₂
• 分子量: 299.413
• InChiKey: HMCYNESTDVUAKN-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  草酰丙酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 磷酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 YM-30059
  参考文献：
  名称：

  伯克霍尔德氏菌相关 4-羟基-3-甲基-2-烯基喹啉 (HMAQ) 及其 N-氧化物对应物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  在鼻疽属报价，因为在它的基因组编码具有生物活性的天然产物的多样性，在医学上有前途的潜力。一些致病性伯克霍尔德菌属。生物合成特定类别的抗菌 2-烷基-4(1 H )-喹诺酮类，即 4-羟基-3-甲基-2-烯基喹啉 (HMAQ) 及其N-氧化物衍生物 (HMAQNO)。在此，我们报告了一系列六个 HMAQ 和 HMAQNO 的合成，这些 HMAQNO在 C2-烷基链上具有反式-Δ 2双键。喹诺酮支架是通过 Conrad-Limpach 方法获得的，而（E)-2-烯基链在微波辐射下通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联插入，根据优化条件没有明显的异构化。随后烯醇保护的 HMAQ 的氧化干净地导致在碳酸乙酯基团裂解后形成 HMAQNO。在体外评估了合成 HMAQ 和 HMAQNO对不同革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌以及霉菌和酵母菌的抗菌活性。生物学结果支持并扩展了 HMAQ 和 HMAQNO 作

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00171

文献信息

• Profiling structural diversity and activity of 2-alkyl-4(1<i>H</i>)-quinolone <i>N</i>-oxides of <i>Pseudomonas</i> and <i>Burkholderia</i>
  作者：Dávid Szamosvári、Michaela Prothiwa、Cora Lisbeth Dieterich、Thomas Böttcher

  DOI：10.1039/d0cc02498h

  日期：——

  Here, we report the synthesis of all major 2-alkyl-4(1H)-quinolone N-oxide classes of Pseudomonas and Burkholderia, quantification of their native production levels and their antibiotic activities against competing Staphylococcus aureus.

  这里，我们报告了对假单胞菌和布氏杆菌所有主要2-烷基-4(1H)-喹啉酮N-氧化物类的合成，以及它们的天然产量水平和对竞争性金黄色葡萄球菌的抗生素活性的定量。
• DRUG ABSORBABILITY IMPROVING AGENTS
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP1543840A1

  公开（公告）日：2005-06-22

  The present invention relates to use of one or two or more selected from polyethylene glycol, polyethylene oxide, and polyoxyethylene polypropylene copolymer where the average number of repeating ethylene oxide units per one chain length contained in a molecule is 17 or greater for producing a drug adsorptivity improving agent on the gastrointestinal mucous layers. It became possible to enhance pharmacological effects by applying it to drugs having anti-H. pylori activity.

  本发明涉及从聚乙二醇、聚环氧乙烷和聚氧乙烯-聚丙烯共聚物中选出的一种或两种以上（其中分子中每一链长所含重复环氧乙烷单元的平均数目为 17 或更多）用于生产胃肠道粘膜层药物吸附性改进剂。通过将其应用于具有抗幽门螺杆菌活性的药物，可以增强药理作用。
• 新規なキノロン誘導体
  申请人：——

  公开号：JP2000143632A

  公开（公告）日：2000-05-26

  (57)【要約】\n【課題】 抗ヘリコバクター・ピロリ剤の提供。\n【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で示されるキノロン誘導体又はその塩。\n【化】\n（式中の記号は以下の意味を表す。\nＲ１：アシル、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール基であり、これらの基は１乃至７個の置換基を有していてもよい、\nＲ２：ｎ−ノニル又は２−ノネニル）

  (57) [摘要] Јn[主题]提供抗幽门螺旋杆菌药物。\解】如下通式（I）所示的喹诺酮衍生物或其盐类。\ЈnR1：酰化喹诺酮（式中符号含义如下。\ЈnR1：酰基、低级烷基、低级烯基、低级炔基、环烷基、芳基或杂芳基，可有 1 至 7 个取代基，ЈnR2：正壬基或 2-壬烯基)
• Method for improving adsorption of a drug from ethylene oxide derivative
  申请人：Yoshihara Keiichi

  公开号：US20050100607A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention relates to a method for improving adsorption on the gastrointestinal mucous layers of one or more selected from polyethylene glycol, polyethylene oxide, and polyoxyethylene polypropylene copolymer wherein the average number of repeating oxyethylene units of one ethylene oxide chain length is 17 or greater. It is possible to enhance pharmacological effects by using the present invention with drugs that have anti- H. pylori activity.

  本发明涉及一种改善聚乙二醇、聚环氧乙烷和聚氧乙烯聚丙烯共聚物中的一种或多种对胃肠粘膜层的吸附的方法，其中一个环氧乙烷链长的重复氧乙烯单元的平均数目为17或更多。将本发明与具有抗幽门螺杆菌作用的药物一起使用，可以增强药理作用。 幽门螺杆菌 活性。
• METHOD FOR IMPROVING ADSORPTION OF A DRUG FROM ETHYLENE OXIDE DERIVATIVE
  申请人：Yoshihara Keiichi

  公开号：US20060204579A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present invention relates to a method for improving adsorption on the gastrointestinal mucous layers of one or more selected from polyethylene glycol, polyethylene oxide, and polyoxyethylene polypropylene copolymer wherein the average number of repeating oxyethylene units of one ethylene oxide chain length is 17 or greater. It is possible to enhance pharmacological effects by using the present invention with drugs that have anti- H. pylori activity.

  本发明涉及一种改善聚乙二醇、聚环氧乙烷和聚氧乙烯聚丙烯共聚物中的一种或多种对胃肠粘膜层的吸附的方法，其中一个环氧乙烷链长的重复氧乙烯单元的平均数目为17或更多。将本发明与具有抗幽门螺杆菌作用的药物一起使用，可以增强药理作用。 幽门螺杆菌 活性。