N-(4-(3,4-difluorobenzyl)thiazol-2-yl)-2-(4-isopropylphenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(4-(3,4-difluorobenzyl)thiazol-2-yl)-2-(4-isopropylphenyl)acetamide
• 英文别名: N-[4-[(3,4-difluorophenyl)methyl]-1,3-thiazol-2-yl]-2-(4-propan-2-ylphenyl)acetamide
• 化学式: C₂₁H₂₀F₂N₂OS
• 分子量: 386.465
• InChiKey: BDLLJIUSXUTTMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯乙酸 在 草酰氯 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-(3,4-difluorobenzyl)thiazol-2-yl)-2-(4-isopropylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent, Selective T-type Calcium Channel Blocker as a Drug Candidate for the Treatment of Generalized Epilepsies

  摘要：

  We report here the discovery and pharmacological characterization of N-(1-benzyl-1H-pyrazol-3-yl)-2-phenylacetamide derivatives as potent, selective, brain-penetrating T-type calcium channel blockers. Optimization focused mainly on solubility, brain penetration, and the search for an aminopyrazole metabolite that would be negative in an Ames test. This resulted in the preparation and complete characterization of compound 66b (ACT-709478), which has been selected as a clinical candidate.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01236