5-iodo-1-hexene | 22212-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 5-iodo-1-hexene
• 英文别名: 5-iodohex-1-ene；5-Iod-hexen-(1)
• CAS: 22212-06-2
• 化学式: C₆H₁₁I
• 分子量: 210.058
• InChiKey: IWMCDWQQCGIAGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-1-hexene 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1-methylpent-4-enyl)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Birch, Alan M.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1913 - 1917

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-2-醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-iodo-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  光诱导钯催化末端炔烃的二碳官能化

  摘要：

  在此，开发了一种概念上不同的方法，该方法允许使用简单的、工作台稳定的烷基碘和第二个炔烃分子作为偶联配偶体，在室温下对炔烃进行二碳官能化。具体来说，钯配合物的光化学活化通过从仲烷基碘化物和叔烷基碘化物中添加烷基自由基并形成中间体钯乙烯基配合物来实现这种战略性双碳官能化，该中间体钯乙烯基配合物可以与第二个炔分子进行后续的 Sonogashira 反应。这种烷基化-炔基化序列允许在不使用外源光敏剂或氧化剂的情况下高效地一步合成包括杂芳烃和生物活性化合物在内的1,3-烯炔，并且现在开辟了通过光化学钯催化进行级联反应的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.202005391

文献信息

• Total synthesis of epi-precapnelladiene
  作者：Alan M. Birch、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/c39800001195

  日期：——

  The total synthesis of (±)-epi-precapnelladiene (14), containing an uncommon bicyclo[6.3.0]undecane carbon skeleton, is described; the relative stereochemistry of precapnelladiene from Capnella imbricata is established as that in formula (15).

  描述了含有不常见的双环[6.3.0]十一碳碳骨架的（±）-上-前癸二烯（14）的全合成；如式（15）所示，建立了从小卷盘菌中的前卷孢子二烯的相对立体化学。
• Tandem Radical Reactions and Ring-Closing Metathesis. Application in the Synthesis of Cyclooctenes
  作者：Mukund P. Sibi、Mona Aasmul、Hikaru Hasegawa、Thangaiah Subramanian

  DOI：10.1021/ol034924d

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] Fumarate- and acrylate-substituted oxazolidinones undergo tandem radical reaction to form dienes in moderate to good yields. The resulting dienes provide cyclooctenes in moderate to good yields after ring-closing metathesis (RCM). The role of the carbon backbone substituents and other variables in the efficiency of the eight-membered ring formation is discussed.

  [反应：见正文]富马酸酯和丙烯酸酯取代的恶唑烷酮进行串联自由基反应，以中等至良好的产率形成二烯。闭环易位（RCM）后，生成的二烯以中等到良好的产率提供环辛烯。讨论了碳骨架取代基和其他变量在八元环形成效率中的作用。
• Total Synthesis of (−)-Nakadomarin A
  作者：Simone Bonazzi、Bichu Cheng、Joseph S. Wzorek、David A. Evans

  DOI：10.1021/ja404673s

  日期：2013.6.26

  The convergent synthesis of the polycyclic alkaloid (-)-nakadomarin A (1) is reported. The synthesis plan identified macrocyclic lactam 4 as one of the important synthons (eight steps). The other synthon (five steps) was bicyclo[6.3.0] lactam 5 containing a single stereocenter that controlled all of the subsequent stereochemistry during the assembly process. A silyl triflate-promoted cascade of 4 and

  报道了多环生物碱 (-)-nakadomarin A (1) 的聚合合成。合成计划将大环内酰胺 4 确定为重要的合成子之一（八个步骤）。另一个合成子（五个步骤）是双环 [6.3.0] 内酰胺 5，它包含一个立体中心，在组装过程中控制所有后续立体化学。甲硅烷基三氟甲磺酸酯促进的 4 和 5 级联用于组装除 C5-C6 键之外的大部分生物碱骨架。然后在一个额外的步骤中完成 nakadomarin 的合成。
• Method for treating surface of resin material layer and resin material
  申请人：MITSUBISHI HEAVY INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US11111348B2

  公开（公告）日：2021-09-07

  A method is for treating a surface of a resin material layer. The method includes a first step of introducing as a substituent at least one selected from the group consisting of an acid halide and an alkyl halide into an aromatic polyether-based resin included in the resin material layer by Friedel-Crafts reaction.

  一种处理树脂材料层表面的方法。该方法包括第一步，通过 Friedel-Crafts 反应，将至少一种选自酸卤化物和烷基卤化物的取代基引入树脂材料层中的芳香族聚醚基树脂。
• Selective Hydrofunctionalization of Alkenyl Fluorides Enabled by Nickel-Catalyzed Hydrogen Atoms and Group Transfer: Reaction Development and Mechanistic Study
  作者：Fan Chen、Qianwei Zhang、Yingying Li、Zhi-Xiang Yu、Lingling Chu

  DOI：10.1021/jacs.4c01506

  日期：——

  modular, asymmetric hydrogenation and hydroalkylation of alkenyl fluorides with primary, secondary, and tertiary alkyl halides under mild conditions. The transformation provides facile access to various structurally complex secondary and tertiary α-fluoro amide products from readily available starting materials with excellent substrate compatibility and distinct selectivity. Furthermore, the utility of this

  由于氟原子的独特作用，高价值烷基氟的高效构建引起了现代药物开发的极大兴趣。然而，从简单起始材料有效组装高功能化手性 C(sp 3 )-F 支架的对映选择性催化策略尚未得到充分利用。在此，我们展示了一种镍催化的自由基转移策略，用于在温和条件下用伯、仲和叔烷基卤化物对烯基氟化物进行高效、模块化、不对称氢化和加氢烷基化。该转化提供了从易于获得的起始材料中轻松获得各种结构复杂的二级和三级α-氟酰胺产品，具有优异的底物兼容性和独特的选择性。此外，后期修改和产物衍生化证明了该方法的实用性。详细的机理研究和 DFT 计算表明，不对称氢化反应的速率决定步骤是 NiH-HAT 生成烯基氟化物，立体决定步骤是醇与 Ni-烯醇化物配位，然后进行无势垒质子化。本研究还介绍了不对称加氢烷基化反应的机理。