5-己烯-2-醇 | 626-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-己烯-2-醇
• 中文别名: 1-庚稀-2-醇
• 英文名称: hex-5-en-2-ol
• 英文别名: 5-hexen-2-ol；5-hexene-2-ol
• CAS: 626-94-8；54774-27-5
• 化学式: C₆H₁₂O
• mdl: MFCD00046666
• 分子量: 100.161
• InChiKey: LNPNXWKVAFKIBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  22.55°C (estimate)
• 沸点：
  152.63°C (estimate)
• 密度：
  0.8489 (estimate)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、乙酸乙酯
• LogP：
  1.130 (est)
• 保留指数：
  732

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3,8
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P242,P243,P261,P264,P271,P272,P280,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P332+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2924
• 危险性描述：
  H225,H315,H318,H335,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-己烯-2-醇 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以89%的产率得到2.5-二甲基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  镧系三氟甲磺酸离子液体介导的未活化的烯醇的高效分子内加氢烷氧基化/环化反应

  摘要：

  镧系元素三氟甲磺酸酯Ln（OTf）3可以在室温离子液体（RTILs）中用作伯/仲和脂族/芳族羟基烯烃分子内加氢烷氧基化（HO）/环化的有效催化剂。环化可有效形成具有马尔科夫尼科夫型选择性的五元和六元氧杂环。反应速率表现出对[Ln 3+ ]和[底物]的一级依赖性。

  DOI：

  10.1021/ol8029559
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-己烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲磺酸二丁基硼/二异丙基乙胺介导的立体选择性醛醇型环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]三氟甲磺酸二丁基硼/二异丙基乙胺介导的醇醛型环化为一步立体异构合成环醚提供了一条方便的途径。该方法对于4-顺式-四氢吡喃酮的立体选择性合成是高效的。提出该反应通过S（N）1型机理通过椅子状过渡态进行，其中两个取代基均占据赤道位置。

  DOI：

  10.1021/ol036229b

文献信息

• Simple Ligand Modifications with Pendent OH Groups Dramatically Impact the Activity and Selectivity of Ruthenium Catalysts for Transfer Hydrogenation: The Importance of Alkali Metals
  作者：Cameron M. Moore、Byongjoo Bark、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1021/acscatal.6b00229

  日期：2016.3.4

  Remarkable differences in selectivity and activity for ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation are described that are imparted by pendent OH groups. Kinetic experiments, as well as the study of control complexes devoid of OH groups, reveal that the pendent OH groups serve to orient the ketone substrate through ion pairing with an alkali metal under basic conditions. The deprotonation of the OH groups

  描述了通过侧基OH基赋予的钌催化的转移氢化的选择性和活性的显着差异。动力学实验以及对不含OH基团的控制配合物的研究表明，悬垂的OH基团可在碱性条件下通过与碱金属进行离子配对来使酮底物取向。发现OH基团的去质子化可调节金属中心的电子，从而提供更多的富电子钌中心。通过证明在烯烃存在下酮的化学选择性转移氢化反应，突出了碱金属和侧链醇盐基团之间离子对的影响。结果表明，简单的配体修饰（OH基团的安装）使催化发生了显着变化。
• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20090105306A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates compounds of formula (I) wherein A and R 1 are as defined in the specification, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明涉及以下式（I）的化合物 其中A和R1如规范中所定义，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物治疗疾病和疾病的方法。
• COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20100249129A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Disclosed herein are compounds of formula (I) wherein Ring A and R 1 are as defined in the specification. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for treating conditions and disorders using such compounds and pharmaceutical compositions are also disclosed.

  本文揭示了以下式(I)的化合物 其中环A和R 1 如规范中所定义。还披露了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物治疗疾病和疾病的方法。
• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS AND USES THEREOF
  申请人：Florjancic S. Alan

  公开号：US20080058335A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutical salts, prodrugs, salts of prodrugs, or combinations thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , and L 1 are defined in the specfication, compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions. The present invention also relates to compounds of formula (II), or pharmaceutical salts, prodrugs, salts of prodrugs, or combinations thereof, wherein R 1a , R 2a and (Rx)n are as defined in the specification, compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本发明涉及式(I)的化合物，或药用盐、前药、前药的盐或其组合物， 其中R 1 ，R 2 ，R 3 和L 1 在规范中定义，包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。本发明还涉及式(II)的化合物，或药用盐、前药、前药的盐或其组合物， 其中R 1a ，R 2a 和(Rx)n如规范中定义，包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• N–O Tethered Carbenoid Cyclopropanation Facilitates the Synthesis of a Functionalized Cyclopropyl-Fused Pyrrolidine
  作者：Dimpy Kalia、Gökce Merey、Min Guo、Herman O. Sintim

  DOI：10.1021/jo400788a

  日期：2013.6.21

  We report a facile approach to a cyclopropyl-fused pyrrolidine, which contains four stereogenic centers, by employing the N–O tethered carbenoid methodology. The synthesis was facilitated by the development of a direct Mitsunobu reaction of alcohols with N-alkyl-N-hydroxyl amides to give diazo precursors, which upon intramolecular cyclopropanation yielded a library of N–O containing cyclopropyl-fused

  我们报告了一种采用N–O系链类胡萝卜素方法的简便方法，该方法可用于环丙基融合的吡咯烷，其中包含四个立体生成中心。醇与N-烷基-N-羟基酰胺的直接Mitsunobu反应的发展促进了合成，从而产生了重氮前体，在分子内进行环丙烷化后，得到了一个由N–O组成的含环丙基稠合双环中间体的文库。对该文库一个成员的N–O部分进行精细加工导致形成所需的吡咯烷环，这表明该方法可用于制备环丙基稠合的杂环。

表征谱图