Methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(methylthio)thiocarbonyl-α-D-mannopyranoside | 141936-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(methylthio)thiocarbonyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 141936-74-5
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆S₂
• 分子量: 554.728
• InChiKey: AYDMVPZKODUIGE-PNHLWVRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(methylthio)thiocarbonyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 methyl 4-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  双脱氧五糖的化学合成酶法合成，用于研究N-乙酰基-氨基葡萄糖氨基转移酶-III的特异性。

  摘要：

  双天线寡糖苷β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-alpha-D-Manp-（1 ---- 3）-[β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）- α-D-Manp-（（1 ---- 6）]-β-D-Manp-OR是N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶（GlcNAcTs）III-V的潜在底物。双脱氧五糖苷β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-4-脱氧α-D-lyxo-Hexp-（1 ---- 3）-[β-DGlcpNAc-（1 ---- 2）-6-脱氧-α-D-Manp-（（1 ---- 6）] beta-D-Manp-O（CH2）7CH3（5），其中GlcNAcT IV和V已被除去，被制备为GlcNAcT-III的可能的特异性受体。该策略涉及β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-4-deoxy-alpha-D-lyxo-Hexp-（1 ---- 3）-] 6-deoxy-a

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84069-5
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(methylthio)thiocarbonyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pradimicin A的甘露糖结合几何

  摘要：

  Pradimicins（PRMs）和benanomicins是唯一具有类凝集素特性的非肽类天然产物家族，也就是说，它们在存在Ca 2+的情况下识别D-甘露吡喃糖苷（Man）。离子。结合其独特的Man结合能力，它们通过与病原体的Man聚糖结合而具有抗真菌和抗HIV的活性。尽管PRM作为凝集素模拟物和治疗先导具有巨大潜力，但它们对Man识别的分子基础尚未建立。它们的聚集体形成倾向阻碍了溶液中的常规相互作用分析，并且由于PRM中存在两个Man结合位点，加剧了分析难度。在这项工作中，我们通过最近开发的分析策略，使用由PRM‐A和Man的1：1配合物组成的固体聚集体，研究了PRMs的原始成员PRM‐A的主要Man结合的几何形状。通过固态NMR光谱对分子间距离的评估表明，Man的C2-C4区与PRM-A的主要结合位点紧密接触，而Man的C1和C6位置相对较远。通过使用脱氧曼衍生物的共沉淀实验进一步验证

  DOI：

  10.1002/chem.201301368