methyl α-(2-hydroxyphenyl)phenylacetate | 40237-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl α-(2-hydroxyphenyl)phenylacetate
• 英文别名: l；Methyl 2-(2-hydroxyphenyl)-2-phenylacetate
• CAS: 40237-73-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: ZQWNSUQXHDGKEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-methoxyethene-1,1-diyl)dibenzene 在 氧气 作用下， 生成 methyl α-(2-hydroxyphenyl)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of singlet oxygen. XVII. 1,4-Addition products from styrene derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00783a047

文献信息

• (C ₆ F ₅ ) ₃ B Catalyzed Chemoselective and <i>ortho</i> ‐Selective Substitution of Phenols with α‐Aryl α‐Diazoesters
  作者：Zhunzhun Yu、Yongfeng Li、Jiameng Shi、Ben Ma、Lu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201608937

  日期：2016.11.14

  The development of an efficient method for the site‐selective substitution of unprotected phenols has long been considered as an attractive but challenging task. Herein, we describe a highly chemo‐ and ortho‐selective substitution reaction of phenols with α‐aryl α‐diazoacetates with commercially available (C6F5)3B as the catalyst. This reaction proceeds under simple and mild conditions with high efficiency

  长期以来，人们一直认为开发一种有效的方法来对未保护的酚进行位点选择性取代是一项有吸引力的任务，但具有挑战性。本文中，我们描述了苯酚与α-芳基α-重氮乙酸酯的高度化学和邻位选择性取代反应，并以市售（C 6 F 5）3 B作为催化剂。该反应在简单温和的条件下以高效率进行，它具有广泛的底物范围，并且易于扩大规模。
• Photochemical and thermal transformations of 2(3H)-furanones and bis(benzofuranones). A laser flash photolysis study
  作者：B. B. Lohray、C. V. Kumar、P. K. Das、M. V. George

  DOI：10.1021/ja00336a010

  日期：1984.11

  Photochemical and thermal transformations of a few 2(3H)-furanones and bis(benzofuranones) were investigated in detail. Laser flash photolysis technique was employed for the first time to examine the mechanistic aspects of these photochemical reactions. Spectral and kinetic data are presented for the triplets of 2(3H)-furanones containing styrene and cis-stilbene moieties constrained into planar geometries

  详细研究了一些 2(3H)-呋喃酮和双 (苯并呋喃酮) 的光化学和热转变。首次采用激光闪光光解技术来检查这些光化学反应的机械方面。提供了 2(3H)-呋喃酮三联体的光谱和动力学数据，其中包含限制在平面几何形状中的苯乙烯和顺二苯乙烯部分。呋喃酮的光解在苯或甲醇溶液中进行。
• Mechanistic Insights into the Chemo- and Regio-Selective B(C₆F₅)₃ Catalyzed C–H Functionalization of Phenols with Diazoesters
  作者：Qi Zhang、Xiao-Fei Zhang、Mo Li、Cheng Li、Jia-Qin Liu、Yuan-Ye Jiang、Xin Ji、Lu Liu、Yu-Cheng Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02035

  日期：2019.11.15

  is reduced via the electron-withdrawing B(C6F5)3. The ortho-selectivity resulted from the greater ortho-C-C (than para-C-C) interaction and the O-H···O and O-H···F hydrogen-bond interaction during electrophilic attack. The greater C-C (than C-O) interaction and the π-π stacking between the benzene rings of phenol and diazoester concerted contribute to the chemo-selective C-H alkylation.

  最近证明了路易斯酸性B（C6F5）3可有效地使苯酚与重氮酯进行CH烷基化。该方法避免了过渡金属催化中一般的羟基活化。不管潜在的对位选择性CH烷基化和OH烷基化如何，都会发生邻位选择性CH烷基化。在本研究中，进行了理论计算以阐明反应机理以及化学和区域选择性的起源。发现先前提出的涉及B（ ）3 / N或B（ ）3 / C的键合机理并不理想，而更受欢迎的是涉及B（ ）3 /C═O键合，速率确定N2消除，确定选择性的亲电攻击和质子转移步骤。同时，新机制与KIE和竞争实验相吻合。该机制的便利性归因于两个因素。首先，B（ ）3 /C═O键可减少亲电子攻击过程中的空间位阻。第二，键合形成共轭体系，通过该体系通过吸电子B（ ）3降低LUMO能量。邻位选择性的原因是亲电子攻击过程中邻位CC（比对位CC）的相互作用更大，以及OH··O和OH··F氢键相互作用。更大的CC（比CO）
• Electron-transfer photooxygenation. 6. Indirect sensitized photooxygenation of aryl olefins
  作者：Dale S. Steichen、Christopher S. Foote

  DOI：10.1021/ja00397a054

  日期：1981.4
• STEICHEN D. S.; FOOTE C. S., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 45, 4363-4366
  作者：STEICHEN D. S.、 FOOTE C. S.

  DOI：——

  日期：——