| 183610-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 183610-45-9
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₇
• 分子量: 478.502
• InChiKey: VBGFVOKXFSJBDS-DPZOUVDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  116.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-oct-7-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Onchidin B：来自软体动物 Onchidiumsp 的新环缩酚肽。

  摘要：

  Onchidin B (4) 是一种从肺状软体动物 Onchidium sp. 中分离出来的环状缩酚肽。其结构由广泛的 2D-NMR、FABMS、串联 FAB MS/MS、选择性水解和合成确定。它含有四个α-氨基酸[两个单位的N-甲基缬氨酸（MeVal），两个单位的脯氨酸（Pro）]，四个α-羟基酸[两个2-羟基异戊酸（Hiv），两个2-羟基-3-甲基戊酸部分 (Hmp)] 和新 β-羟基酸的两个单元：3-羟基-2-甲基辛酸-7-炔酸 (Hymo)]。选择性水解和手性 GC-MS 与 α-氨基和 α-羟基酸的真实样品的直接比较使我们能够确定 onchidin B 的整个绝对立体化学。通过这种方式，发现 α-羟基酸是（ S)-Hiv 和 (S,S)-Hmp，以及 α-氨基酸 (R)-脯氨酸、(S)-脯氨酸和 (R)-MeVal。

  DOI：

  10.1021/ja961314i
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-丙酰基-4-甲基-5-苯基-2-噁唑烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Onchidin B：来自软体动物 Onchidiumsp 的新环缩酚肽。

  摘要：

  Onchidin B (4) 是一种从肺状软体动物 Onchidium sp. 中分离出来的环状缩酚肽。其结构由广泛的 2D-NMR、FABMS、串联 FAB MS/MS、选择性水解和合成确定。它含有四个α-氨基酸[两个单位的N-甲基缬氨酸（MeVal），两个单位的脯氨酸（Pro）]，四个α-羟基酸[两个2-羟基异戊酸（Hiv），两个2-羟基-3-甲基戊酸部分 (Hmp)] 和新 β-羟基酸的两个单元：3-羟基-2-甲基辛酸-7-炔酸 (Hymo)]。选择性水解和手性 GC-MS 与 α-氨基和 α-羟基酸的真实样品的直接比较使我们能够确定 onchidin B 的整个绝对立体化学。通过这种方式，发现 α-羟基酸是（ S)-Hiv 和 (S,S)-Hmp，以及 α-氨基酸 (R)-脯氨酸、(S)-脯氨酸和 (R)-MeVal。

  DOI：

  10.1021/ja961314i

文献信息

• Onchidin B:  A New Cyclodepsipeptide from the Mollusc <i>Onchidium</i> sp.
  作者：Rogelio Fernández、Jaime Rodríguez、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera、Luis Muñoz、Miryam Fernández-Suárez、Cécile Debitus

  DOI：10.1021/ja961314i

  日期：1996.1.1

  samples of the α-amino and α-hydroxy acids allowed us the assignment of the entire absolute stereochemistry of onchidin B. In this way, the α-hydroxy acids were found to be (S)-Hiv and (S,S)-Hmp, and the α-amino acids (R)-proline, (S)-proline, and (R)-MeVal. In order to establish the absolute configuration of the new β-hydroxy acid, Hymo, its four possible stereoisomers were stereoselectively synthesized

  Onchidin B (4) 是一种从肺状软体动物 Onchidium sp. 中分离出来的环状缩酚肽。其结构由广泛的 2D-NMR、FABMS、串联 FAB MS/MS、选择性水解和合成确定。它含有四个α-氨基酸[两个单位的N-甲基缬氨酸（MeVal），两个单位的脯氨酸（Pro）]，四个α-羟基酸[两个2-羟基异戊酸（Hiv），两个2-羟基-3-甲基戊酸部分 (Hmp)] 和新 β-羟基酸的两个单元：3-羟基-2-甲基辛酸-7-炔酸 (Hymo)]。选择性水解和手性 GC-MS 与 α-氨基和 α-羟基酸的真实样品的直接比较使我们能够确定 onchidin B 的整个绝对立体化学。通过这种方式，发现 α-羟基酸是（ S)-Hiv 和 (S,S)-Hmp，以及 α-氨基酸 (R)-脯氨酸、(S)-脯氨酸和 (R)-MeVal。